(S)-4-фенил-2-азолидинон

(S)-4-фенил-2-азолидинон – это важное химическое соединение, используемое в различных областях, включая фармацевтику и органический синтез. Его уникальная структура и реакционная способность делают его ценным строительным блоком для создания сложных молекул. В данной статье мы подробно рассмотрим свойства, применение и особенности работы с этим соединением.

Что такое (S)-4-фенил-2-азолидинон?

(S)-4-фенил-2-азолидинон (CAS номер: ) – это гетероциклическое соединение, производное азолидинона, содержащее фенильную группу в позиции 4. Наличие хирального центра (S-конфигурация) делает его оптически активным. Это бесцветное или почти бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в органических растворителях.

Основные физико-химические свойства

Для удобства ознакомления приведем основные свойства в виде таблицы:

Применение (S)-4-фенил-2-азолидинона

(S)-4-фенил-2-азолидинон находит широкое применение в:

• Фармацевтической химии: как хиральный строительный блок для синтеза лекарственных препаратов. Он используется для создания различных фармацевтических промежуточных продуктов, в частности, для синтеза ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (DPP-4), применяемых в лечении диабета 2 типа.
• Органическом синтезе: в качестве хирального вспомогательного реагента для асимметричных реакций. Благодаря своей структуре, он позволяет контролировать стереохимический исход реакций, что особенно важно при синтезе сложных молекул.
• Исследованиях: в качестве модельного соединения для изучения реакций циклизации и других органических превращений.

Примеры использования в фармацевтике

Рассмотрим конкретный пример использования (S)-4-фенил-2-азолидинона в фармацевтике. Он может быть использован в синтезе ситаглиптина, ингибитора DPP-4. Этот процесс включает несколько стадий, на одной из которых (S)-4-фенил-2-азолидинон выступает в качестве ключевого хирального исходного материала. Подробную информацию о химических веществах и реактивах, включая (S)-4-фенил-2-азолидинон, вы можете найти на сайте AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

(S)-4-фенил-2-азолидинон как хиральный вспомогательный реагент

В органическом синтезе (S)-4-фенил-2-азолидинон часто используется в качестве хирального вспомогательного реагента. Это означает, что он временно присоединяется к молекуле-предшественнику, чтобы направить реакцию в нужном стереохимическом направлении. После завершения реакции вспомогательный реагент удаляется, оставляя целевую молекулу в энантиомерно чистой форме. Этот подход особенно важен при синтезе сложных природных соединений и фармацевтических препаратов, где стереохимия играет критическую роль.

Синтез (S)-4-фенил-2-азолидинона

Существует несколько методов синтеза (S)-4-фенил-2-азолидинона. Одним из распространенных методов является циклизация аминокислоты фенилаланина. Этот процесс включает несколько стадий, включая защиту аминогруппы, активацию карбоксильной группы и внутримолекулярную циклизацию с последующим удалением защитной группы. Важно отметить, что для получения энантиомерно чистого (S)-4-фенил-2-азолидинона необходимо использовать энантиомерно чистый фенилаланин или применять хиральные вспомогательные реагенты на одной из стадий синтеза.

Безопасность и хранение

При работе с (S)-4-фенил-2-азолидиноном необходимо соблюдать общие правила техники безопасности при работе с химическими веществами. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Хранить вещество следует в плотно закрытой таре в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте, вдали от источников тепла и окислителей.

Где купить (S)-4-фенил-2-азолидинон?

(S)-4-фенил-2-азолидинон можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Важно выбирать надежных поставщиков, гарантирующих высокое качество и чистоту продукта. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических веществ и реактивов, включая (S)-4-фенил-2-азолидинон. При выборе поставщика следует обращать внимание на сертификаты качества, условия поставки и ценовую политику.

Заключение

(S)-4-фенил-2-азолидинон – это ценное химическое соединение, играющее важную роль в фармацевтической химии и органическом синтезе. Его уникальная структура и реакционная способность делают его незаменимым строительным блоком для создания сложных молекул. Правильное использование и соблюдение мер безопасности при работе с этим веществом позволяют эффективно использовать его в различных областях науки и техники.