(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин

(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин - это хиральное органическое соединение, используемое в фармацевтической и химической промышленности в качестве строительного блока для синтеза различных лекарственных препаратов и других химических веществ. Он обладает уникальными оптическими свойствами и играет важную роль в создании стереоселективных реакций.

Что такое (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин?

(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин, также известный как (S)-1-(4-бромфенил)этан-1-амин, представляет собой хиральный амин. Это означает, что он существует в двух формах, которые являются зеркальными отображениями друг друга (энантиомерами), но не могут быть совмещены. Конкретно эта форма является S-энантиомером и обладает отрицательным значением оптического вращения, что обозначается знаком (-) перед названием.

Молекулярная формула (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламина: C₈H₁₀BrN.

Свойства и характеристики

(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин обладает следующими ключевыми свойствами:

• Внешний вид: Обычно представляет собой бесцветную или бледно-желтую жидкость.
• Молекулярная масса: 214.10 г/моль.
• Плотность: Зависит от температуры.
• Температура кипения: Около 240-245 °C.
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир и диметилсульфоксид (ДМСО).
• Оптическое вращение: Отрицательное, указывающее на S-энантиомер.

Применение (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламина

Благодаря своей хиральности и наличию бромфенильной группы, (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин является ценным строительным блоком для синтеза различных химических соединений. Основные области применения включают:

• Фармацевтическая промышленность: Используется в синтезе хиральных лекарственных препаратов, особенно тех, которые требуют высокой стереоселективности. Примером может служить его применение в разработке новых противовирусных и противораковых препаратов.
• Агрохимия: Применяется в производстве хиральных пестицидов и гербицидов.
• Органический синтез: Используется в качестве хирального вспомогательного вещества для асимметричных реакций.
• Исследования: Применяется в научных исследованиях для изучения свойств хиральных молекул и разработки новых методов стереоселективного синтеза.

Синтез и производство

(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин может быть получен различными способами, включая:

• Хиральный разделение рацемической смеси: Разделение смеси энантиомеров с использованием хиральных разделяющих колонок или реагентов.
• Асимметричный синтез: Синтез непосредственно с образованием преимущественно одного энантиомера с использованием хиральных катализаторов или реагентов.
• Восстановление хиральных предшественников: Восстановление хиральных кетонов или других функциональных групп до амина с сохранением хиральности.

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/) предлагает широкий спектр химических реагентов, включая производные бромфенила, которые могут быть использованы в синтезе (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламина. Рассмотрите возможность обращения к ним для получения необходимых материалов.

Безопасность и хранение

При работе с (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжным шкафом.
• Избегать контакта с кожей и глазами.
• В случае попадания на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.

Хранить (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин следует в плотно закрытой таре в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников тепла и окислителей.

Сравнение энантиомеров: (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин vs. (R)-(+)-1-(4-бромфенил)этиламин

Важно понимать разницу между двумя энантиомерами: (S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламином и (R)-(+)-1-(4-бромфенил)этиламином. Хотя они имеют одинаковую молекулярную формулу и структуру, их пространственное расположение отличается, что приводит к различным оптическим свойствам и, потенциально, к различной биологической активности.

При выборе энантиомера для конкретного применения необходимо учитывать его оптические свойства и потенциальную биологическую активность. Важно использовать энантиомерно чистый материал для достижения желаемых результатов.

Заключение

(S)-(-)-1-(4-бромфенил)этиламин является важным хиральным строительным блоком с широким спектром применения в фармацевтической, агрохимической промышленности и органическом синтезе. Понимание его свойств, методов синтеза и мер предосторожности при работе с ним необходимо для успешного использования этого соединения в различных областях науки и техники.