(R)-4-фенил-2-оксазолидинон

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон – это хиральное гетероциклическое соединение, широко используемое в органическом синтезе в качестве хирального вспомогательного вещества. Он позволяет осуществлять стереоселективные реакции, приводящие к образованию энантиомерно обогащенных продуктов. Его применение охватывает различные области, от фармацевтики до материаловедения, благодаря его уникальным свойствам и реакционной способности.

Что такое (R)-4-фенил-2-оксазолидинон?

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон (CAS: ) – это производное оксазолидинона, содержащее фенильную группу в положении 4. Он существует в виде двух энантиомеров, (R) и (S), и (R)-изомер является более распространенным и широко используемым. Его структура содержит пятичленное кольцо с атомами азота и кислорода, что придает ему уникальные химические свойства.

Физические и химические свойства

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон обычно представляет собой белое или почти белое твердое вещество. Он растворим в обычных органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид. Его хиральная структура позволяет использовать его в качестве хирального вспомогательного вещества в асимметричном синтезе. Важнейшие свойства:

• Молекулярная масса: 163.17 г/моль
• Температура плавления: 85-89 °C
• Оптическое вращение: [α]D = +65° (c = 1 в дихлорметане)

Применение (R)-4-фенил-2-оксазолидинона в органическом синтезе

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон находит широкое применение в качестве хирального вспомогательного вещества. Он ковалентно связывается с реагентом, индуцируя хиральность в последующей реакции. После завершения реакции вспомогательное вещество может быть легко удалено и переработано.

Примеры реакций с использованием (R)-4-фенил-2-оксазолидинона

Ниже приведены примеры реакций, в которых используется (R)-4-фенил-2-оксазолидинон:

• Алкилирование: Введение алкильной группы в α-положение карбонильной группы с высокой стереоселективностью.
• Альдольные реакции: Формирование новых углерод-углеродных связей с контролем хиральности.
• Диеновые реакции Дильса-Альдера: Синтез циклических соединений с высокой энантиоселективностью.

Стереоселективное алкилирование с использованием (R)-4-фенил-2-оксазолидинона

Одной из наиболее распространенных областей применения (R)-4-фенил-2-оксазолидинона является стереоселективное алкилирование. В этом процессе (R)-4-фенил-2-оксазолидинон связывается с карбоновой кислотой, образуя хиральный имид. Затем этот имид подвергается алкилированию, которое происходит с высокой диастереоселективностью из-за стерического экранирования, обеспечиваемого фенильной группой. После завершения алкилирования вспомогательное вещество отщепляется, давая энантиомерно обогащенную карбоновую кислоту.

Пример:

1. Карбоновую кислоту превращают в ее хлорангидрид.
2. Хлорангидрид реагирует с (R)-4-фенил-2-оксазолидиноном, образуя имид.
3. Имид депротонируется с использованием сильного основания, такого как LDA (диизопропиламид лития).
4. Образовавшийся енолят алкилируется с использованием алкилгалогенида.
5. Вспомогательное вещество отщепляется гидролизом или спиртолизом.

Где купить (R)-4-фенил-2-оксазолидинон?

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Одним из таких поставщиков является компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, специализирующаяся на поставке высококачественных химических веществ. Рекомендуется всегда приобретать химические вещества у надежных поставщиков, чтобы обеспечить чистоту и подлинность продукта.

Безопасность и обращение с (R)-4-фенил-2-оксазолидиноном

При работе с (R)-4-фенил-2-оксазолидиноном важно соблюдать соответствующие меры безопасности. Всегда надевайте защитные перчатки, очки и лабораторный халат. Избегайте вдыхания пыли или паров. Работайте в хорошо вентилируемом помещении. Дополнительную информацию о безопасности можно найти в паспорте безопасности (SDS) вещества.

Сравнение (R)-4-фенил-2-оксазолидинона с другими хиральными вспомогательными веществами

Существует несколько других хиральных вспомогательных веществ, которые можно использовать в асимметричном синтезе. Ниже приведена таблица, сравнивающая (R)-4-фенил-2-оксазолидинон с некоторыми другими распространенными хиральными вспомогательными веществами:

Заключение

(R)-4-фенил-2-оксазолидинон является ценным инструментом в органическом синтезе для достижения стереоселективных реакций. Понимание его свойств, применения и мер предосторожности необходимо для эффективного и безопасного использования этого хирального вспомогательного вещества. Надеемся, что данное руководство предоставило исчерпывающую информацию о (R)-4-фенил-2-оксазолидиноне.