(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат, или просто тозилат (R)-3-гидрокситетрагидрофурана, является важным хиральным строительным блоком в органическом синтезе. Он находит широкое применение в фармацевтике, агрохимии и материаловедении благодаря своей способности выступать в качестве промежуточного продукта для введения хирального тетрагидрофуранового фрагмента в другие молекулы. Данная статья предоставляет исчерпывающий обзор (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат, включая его характеристики, применение и методы синтеза.

Что такое (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат?

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат – это производное тетрагидрофурана, где гидроксильная группа в положении 3 заменена на п-толуолсульфонильную группу (тозильную группу). Тозильная группа делает гидроксильную группу отличной уходящей группой, что позволяет использовать это соединение в реакциях нуклеофильного замещения. Его химическая формула C₁₁H₁₄O₄S, молекулярная масса составляет 242.29 г/моль.

Физические и химические свойства

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат обычно представляет собой бесцветное или бледно-желтое твердое вещество. Он растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран, но мало растворим в воде. Важно отметить, что при работе с (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат необходимо соблюдать меры предосторожности, так как он может вызывать раздражение кожи и глаз. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и защитные очки.

Синтез (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат синтезируется путем тозилирования (R)-3-гидрокситетрагидрофурана. Процесс включает реакцию (R)-3-гидрокситетрагидрофурана с п-толуолсульфонилхлоридом в присутствии основания, такого как триэтиламин или пиридин. Реакция обычно проводится в апротонном растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран, при низкой температуре (обычно 0 °C). Схема реакции приведена ниже:

[Здесь должна быть схема реакции, но я не могу ее нарисовать. Схема должна показывать (R)-3-гидрокситетрагидрофуран + п-толуолсульфонилхлорид --(основание)--> (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат + HCl]

Для получения высококачественного продукта важно использовать чистые реагенты и поддерживать безводные условия. После завершения реакции продукт выделяют путем промывки органического слоя водой, сушки над безводным сульфатом магния и удаления растворителя под вакуумом. Полученный (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат можно дополнительно очистить с помощью колоночной хроматографии или перекристаллизации.

Применение (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат является универсальным строительным блоком в органическом синтезе. Вот некоторые из его ключевых применений:

• Фармацевтика: Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза различных лекарственных средств, содержащих хиральный тетрагидрофурановый фрагмент. Например, он может быть использован для создания лекарств для лечения вирусных инфекций или нейродегенеративных заболеваний.
• Агрохимия: (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат может быть включен в структуру пестицидов и гербицидов для улучшения их активности и селективности.
• Материаловедение: Он используется в качестве мономера для синтеза хиральных полимеров с особыми оптическими свойствами. Эти полимеры могут найти применение в оптических устройствах или в качестве хиральных катализаторов.
• Исследования: Это ценный инструмент для исследования хирального синтеза и разработки новых методологий.

Примеры реакций с участием (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

Как упоминалось ранее, (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат часто используется в реакциях нуклеофильного замещения. Например, его можно использовать для введения тетрагидрофуранового фрагмента в молекулу посредством реакции с нуклеофилом, таким как амин или алкоголят.Рассмотрим пример синтеза амино-производного тетрагидрофурана:

[Здесь должна быть схема реакции, но я не могу ее нарисовать. Схема должна показывать (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат + Амин --(основание)--> Амино-производное тетрагидрофурана + тозилат]

В этой реакции тозильная группа уходит, а амин замещает ее, образуя амино-производное тетрагидрофурана.

Поставщики (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

Многие химические компании предлагают (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат. Некоторые из известных поставщиков включают:

• Sigma-Aldrich
• TCI Chemicals
• Alfa Aesar
• AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (ahdxj.ru)

Важно сравнивать цены и спецификации различных поставщиков, чтобы выбрать наиболее подходящий продукт для ваших нужд.

Меры предосторожности при работе с (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат

При работе с (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат следует соблюдать следующие меры предосторожности:

• Носите защитные перчатки и очки.
• Работайте в хорошо проветриваемом помещении.
• Избегайте вдыхания пыли или паров.
• В случае контакта с кожей или глазами немедленно промойте большим количеством воды.
• Храните в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте.

Таблица: Сравнение характеристик (R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат от разных поставщиков

Заключение

(R)-3-Гидрокситетрагидрофуран п-толуолсульфонат является важным и универсальным хиральным строительным блоком в органическом синтезе. Его легко синтезировать и он находит применение в различных областях, включая фармацевтику, агрохимию и материаловедение. Понимание его свойств и применения имеет решающее значение для химиков и исследователей, работающих в этих областях.

Примечание: Данная статья предназначена только для информационных целей и не должна рассматриваться как профессиональный совет. Всегда консультируйтесь с квалифицированным специалистом перед использованием каких-либо химических веществ или проведением каких-либо химических реакций.