(R)-1-BOC-3-аминопиперидин

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин – это ценный строительный блок в органической химии, широко используемый для синтеза фармацевтических препаратов и других биологически активных соединений. В этом руководстве мы подробно рассмотрим его свойства, области применения и методы работы с ним. Поставляется компанией AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, одним из ведущих поставщиков химической продукции. Более подробную информацию можно найти на их веб-сайте.

Что такое (R)-1-BOC-3-аминопиперидин?

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин представляет собой производное пиперидина, защищенное трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой. Аминогруппа в положении 3 относительно атома азота пиперидина делает его универсальным реагентом для различных химических трансформаций. Наличие хирального центра в положении 3 означает, что он существует в виде энантиомеров, и данная статья посвящена (R)-энантиомеру.

Основные характеристики:

• Молекулярная формула: C₁₀H₂₀N₂O₂
• Молярная масса: 200.28 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или бледно-желтая жидкость или твердое вещество.
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид.

Синтез (R)-1-BOC-3-аминопиперидина

Синтез (R)-1-BOC-3-аминопиперидина обычно включает несколько стадий, начиная с подходящего хирального предшественника. Распространенный подход заключается в использовании (R)-3-гидроксипиперидина в качестве исходного материала. Гидроксигруппа сначала активируется, затем заменяется аминогруппой с инверсией стереохимии, а затем аминогруппа защищается BOC-группой.

Пример синтеза:

1. Активация гидроксигруппы: Гидроксигруппа (R)-3-гидроксипиперидина активируется путем превращения ее в хороший уходящий радикал, например, тозилат или мезилат.
2. Введение аминогруппы: Активированная гидроксигруппа заменяется азидом натрия (NaN₃) путем нуклеофильного замещения (S_N2).
3. Восстановление азида: Азидная группа восстанавливается до аминогруппы с использованием, например, гидрирования Палладия на углероде (Pd/C) или трифенилфосфина (PPh₃).
4. Защита BOC: Аминогруппа защищается путем реакции с ди-трет-бутилдикарбонатом (BOC₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин (Et₃N).

Применение (R)-1-BOC-3-аминопиперидина

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин используется в качестве строительного блока в различных областях, особенно в фармацевтической химии.

Фармацевтическая химия

Он используется в синтезе широкого спектра фармацевтических препаратов, включая:

• Ингибиторы ферментов
• Агонисты и антагонисты рецепторов
• Противовирусные препараты
• Противораковые препараты

Примеры применений в фармацевтике:

Благодаря своей хиральности и аминофункциональности, (R)-1-BOC-3-аминопиперидин часто используется для введения структурной жесткости и стереохимической сложности в молекулы лекарственных средств. Он может быть использован для синтеза аминопиперидиновых аналогов, которые, как известно, обладают высокой аффинностью к различным биологическим мишеням.

Работа с (R)-1-BOC-3-аминопиперидином

При работе с (R)-1-BOC-3-аминопиперидином важно соблюдать соответствующие меры предосторожности.

Меры предосторожности:

• Используйте в хорошо проветриваемом помещении.
• Наденьте защитные перчатки, очки и лабораторный халат.
• Избегайте вдыхания паров или пыли.
• В случае попадания на кожу или в глаза немедленно промойте большим количеством воды.

Хранение:

Храните (R)-1-BOC-3-аминопиперидин в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте. Берегите от источников тепла, искр и открытого огня.

Свойства (R)-1-BOC-3-аминопиперидина

Важно понимать ключевые свойства (R)-1-BOC-3-аминопиперидина для его эффективного использования в химических реакциях.

Таблица свойств:

Химическая стабильность:

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин стабилен в стандартных условиях, но должен быть защищен от влаги и воздействия воздуха для предотвращения разложения. BOC-группа обеспечивает защиту аминогруппы, предотвращая нежелательные реакции.

Покупка (R)-1-BOC-3-аминопиперидина

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин можно приобрести у различных поставщиков химикатов. При выборе поставщика важно учитывать такие факторы, как качество продукта, чистота, цена и время доставки. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью является надежным поставщиком высококачественных химических продуктов. Проверить наличие и характеристики можно на сайте компании.

Поставщики:

• AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью

Заключение

(R)-1-BOC-3-аминопиперидин – это важный строительный блок в органической химии с широким спектром применения, особенно в фармацевтической химии. Понимание его свойств, методов синтеза и мер предосторожности при работе с ним имеет решающее значение для его эффективного использования. Приобрести качественный продукт можно у проверенных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.