R-(-)-глицерола ацетонид

R-(-)-глицерола ацетонид, также известный как R-(-)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-метанол, представляет собой хиральный защитный реагент, используемый в органическом синтезе для защиты диольных групп. Он находит широкое применение в фармацевтической, агрохимической и химической промышленности благодаря своей высокой реакционной способности и стабильности в различных условиях.

Что такое R-(-)-глицерола ацетонид?

R-(-)-глицерола ацетонид является производным глицерина, в котором два гидроксила защищены ацетоновой группой. Это бесцветная жидкость с характерным запахом. Он хорошо растворим в органических растворителях, таких как спирт, эфир и ацетон, но плохо растворим в воде.

Свойства R-(-)-глицерола ацетонида

• Молекулярная формула: C6H12O3
• Молярная масса: 132.16 г/моль
• Плотность: 1.06 г/см3
• Температура кипения: 187-189 °C
• Показатель преломления: 1.433
• Вращение: -11° (c=1, Ethanol)

Применение R-(-)-глицерола ацетонида

R-(-)-глицерола ацетонид широко используется в органическом синтезе в качестве защитной группы для диолов. Это особенно полезно при синтезе хиральных молекул, где необходимо селективно защитить один из гидроксилов. Вот некоторые примеры применения:

Фармацевтическая промышленность

В фармацевтической промышленности R-(-)-глицерола ацетонид используется в синтезе различных лекарственных препаратов, включая антиретровирусные препараты, противоопухолевые препараты и антибиотики. Он используется для защиты диольных групп в промежуточных соединениях, что позволяет проводить селективные химические реакции.

Агрохимическая промышленность

В агрохимической промышленности R-(-)-глицерола ацетонид применяется в синтезе пестицидов, гербицидов и фунгицидов. Он помогает защитить определенные функциональные группы во время синтеза, обеспечивая получение целевого продукта с высокой чистотой.

Химическая промышленность

В химической промышленности R-(-)-глицерола ацетонид используется в качестве строительного блока для синтеза различных органических соединений, включая полимеры, поверхностно-активные вещества и растворители.

Методы защиты и снятия защиты с использованием R-(-)-глицерола ацетонида

Защита диольной группы

Защита диольной группы с использованием R-(-)-глицерола ацетонида обычно выполняется путем реакции диола с R-(-)-глицерола ацетонидом в присутствии кислотного катализатора, такого как п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) или хлорид железа (III). Реакция протекает с образованием циклического ацеталя, защищая диольную группу от дальнейших реакций.

Общая схема реакции:

Снятие защиты

Снятие защиты с ацетальной группы обычно выполняется путем обработки защищенного диола водным раствором кислоты, такой как соляная кислота (HCl) или серная кислота (H2SO4). Реакция протекает с гидролизом ацеталя, высвобождая исходный диол и ацетон.

Общая схема реакции:

Безопасность и хранение

При работе с R-(-)-глицерола ацетонидом необходимо соблюдать осторожность. Он может вызывать раздражение кожи и глаз. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат при работе с этим химическим веществом. Хранить R-(-)-глицерола ацетонид следует в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и воспламенения.

Где купить R-(-)-глицерола ацетонид?

R-(-)-глицерола ацетонид можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Одним из надежных поставщиков является AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/). Компания предлагает широкий ассортимент химических веществ и реагентов для различных отраслей промышленности.

Заключение

R-(-)-глицерола ацетонид – это важный защитный реагент, широко используемый в органическом синтезе. Его способность селективно защищать диольные группы делает его незаменимым инструментом для синтеза сложных органических молекул. Правильное использование и хранение R-(-)-глицерола ацетонида обеспечивает безопасность и эффективность в лабораторных условиях.