N,N-Диметилформамид диметилацеталь

N,N-Диметилформамид диметилацеталь (DMF-DMA) – это реагент, широко используемый в органическом синтезе для модификации функциональных групп, особенно для введения диметиламинометиленовой группы. Он находит применение в синтезе гетероциклических соединений, а также в качестве реагента для защиты аминогрупп. Он представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предоставляет широкий спектр химических реактивов, включая высококачественный DMF-DMA, для научных и промышленных целей.

Что такое N,N-Диметилформамид диметилацеталь?

N,N-Диметилформамид диметилацеталь, часто обозначаемый как DMF-DMA, представляет собой химическое соединение с формулой (CH₃)₂NCH(OCH₃)₂. Это ацеталь N,N-диметилформамида. Это бесцветная жидкость, используемая в качестве реагента в органическом синтезе.

Основные свойства DMF-DMA

Некоторые ключевые свойства DMF-DMA включают:

• Молекулярная формула: C₅H₁₃NO₂
• Молярная масса: 119.16 г/моль
• Плотность: 0.935 г/см³ при 20°C
• Температура кипения: 102-105°C
• Показатель преломления: 1.402

Применение N,N-Диметилформамид диметилацеталя

DMF-DMA находит широкое применение в органическом синтезе, в частности:

Реакция с аминами

DMF-DMA реагирует с первичными и вторичными аминами с образованием диметиламинометиленовых производных. Эта реакция используется для защиты аминогрупп, а также для последующего синтеза гетероциклических соединений, таких как пиразолы и пиримидины.

Реакция с активными метиленовыми группами

DMF-DMA может реагировать с соединениями, содержащими активные метиленовые группы (например, β-кетоэфиры), с образованием енаминов. Эти енамины могут быть использованы в качестве строительных блоков для синтеза более сложных молекул.

Синтез гетероциклических соединений

Благодаря своим реакционным возможностям, DMF-DMA является ключевым реагентом в синтезе различных гетероциклических соединений, включая пиразолы, пиримидины, имидазолы и другие азотсодержащие гетероциклы.

Механизм реакции DMF-DMA с аминами

Реакция DMF-DMA с аминами протекает в несколько стадий. Сначала происходит атака амина на карбонильный углерод DMF-DMA, с последующим отщеплением метанола. Затем происходит внутримолекулярный перенос протона и образование диметиламинометиленового производного.

Безопасность при работе с DMF-DMA

При работе с DMF-DMA необходимо соблюдать меры предосторожности, так как он является раздражителем и легко воспламеняется. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и работать в хорошо вентилируемом помещении. При попадании на кожу или в глаза необходимо немедленно промыть большим количеством воды.

Примеры использования DMF-DMA в синтезе

Рассмотрим несколько примеров использования DMF-DMA в органическом синтезе:

Синтез пиразола

DMF-DMA может быть использован для синтеза пиразолов из гидразинов и β-кетоэфиров. Сначала гидразин реагирует с β-кетоэфиром, а затем DMF-DMA реагирует с образовавшимся продуктом, приводя к образованию пиразольного кольца.

Синтез пиримидина

DMF-DMA может быть использован для синтеза пиримидинов из амидинов и β-кетоэфиров. Реакция аналогична синтезу пиразолов, но вместо гидразина используется амидин.

Хранение DMF-DMA

DMF-DMA следует хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников тепла и огня. Он чувствителен к влаге, поэтому необходимо избегать контакта с водой.

Сравнение DMF-DMA с другими реагентами

В некоторых случаях DMF-DMA может быть заменен другими реагентами, такими как диметилформамид диэтилацеталь (DMF-DEA) или триметилортоформат. Однако DMF-DMA часто предпочтительнее из-за его более высокой реакционной способности и более легкой доступности.

Покупка N,N-Диметилформамид диметилацеталя

N,N-Диметилформамид диметилацеталь можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов, включая AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью. При выборе поставщика важно учитывать чистоту продукта, его цену и условия поставки.

Анализ рынка DMF-DMA

Рынок DMF-DMA постоянно растет благодаря его широкому применению в фармацевтической промышленности, агрохимии и материаловедении. Растущий спрос на гетероциклические соединения также способствует увеличению спроса на DMF-DMA.