N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота

N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота – это важное органическое соединение, используемое в фармацевтической и химической промышленности. Это руководство предоставит вам подробную информацию о её свойствах, применении и способах приобретения, помогая вам лучше понять и эффективно использовать это соединение в ваших исследованиях и разработках. Вы узнаете о физико-химических характеристиках, областях применения и о том, где можно купить качественную N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота.

Что такое N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота?

N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота, также известная как CBZ-пиперидин-4-карбоновая кислота, представляет собой защищенную аминокислоту, часто используемую в синтезе пептидов и других органических молекул. Защитная группа CBZ (бензилоксикарбонил) позволяет временно 'заблокировать' аминогруппу, предотвращая нежелательные реакции во время синтеза.

Основные свойства N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты

Физико-химические свойства

Понимание физико-химических свойств N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты важно для правильного обращения и применения в различных процессах:

Молекулярная формула: C₁₄H₁₇NO₄
Молярная масса: 263.29 г/моль
Внешний вид: Обычно представляет собой твердое вещество от белого до почти белого цвета.
Температура плавления: Зависит от чистоты образца, но обычно находится в диапазоне 120-130 °C.
Растворимость: Растворима в органических растворителях, таких как диметилформамид (DMF), диметилсульфоксид (DMSO) и спирты. Ограниченно растворима в воде.

Химическая стабильность и реакционная способность

N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота относительно стабильна при хранении в сухом и прохладном месте. Защитная группа CBZ может быть удалена различными методами депротекции, такими как каталитическое гидрирование (с использованием Pd/C) или обработка бромистым водородом (HBr) в уксусной кислоте. Эта депротекция позволяет высвободить свободную аминогруппу для дальнейших реакций.

Применение N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты

N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота широко используется в:

Синтезе пептидов: В качестве строительного блока для построения пептидных цепей, где аминогруппа временно защищена.
Фармацевтических исследованиях: Для создания и модификации лекарственных соединений, особенно тех, которые содержат пиперидиновое кольцо.
Химическом синтезе: В качестве реагента для введения пиперидинового фрагмента в другие молекулы.

Где купить N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота в России?

Приобрести качественную N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота в России можно у специализированных поставщиков химических реактивов. При выборе поставщика важно обратить внимание на сертификаты качества, чистоту продукта и условия хранения. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью ahdxj.ru предлагает широкий ассортимент химических веществ, включая N-CBZ-4-пиперидинкарбоновую кислоту, с гарантией качества и доставкой по всей России.

Как работать с N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислотой: Рекомендации

Хранение

Храните N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота в плотно закрытой таре в сухом и прохладном месте, защищенном от света. Рекомендуется хранить при температуре от 2 до 8 °C.

Меры предосторожности

При работе с N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислотой необходимо соблюдать меры предосторожности, принятые при работе с химическими веществами:

Используйте средства индивидуальной защиты: защитные очки, перчатки и лабораторный халат.
Избегайте вдыхания пыли или паров.
Работайте в хорошо вентилируемом помещении.
При попадании на кожу или в глаза немедленно промойте большим количеством воды.

Пример использования N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты в синтезе пептидов

Рассмотрим пример использования N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты в синтезе дипептида. На первом этапе N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота активируется с помощью реагента активации, такого как DCC (дициклогексилкарбодиимид) или HATU (O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилуроний гексафторфосфат). Затем активированная кислота реагирует с аминокислотой, имеющей защищенную карбоксильную группу (например, сложный эфир), образуя пептидную связь. После завершения реакции CBZ-защитная группа удаляется, чтобы высвободить аминогруппу для дальнейших реакций или для получения конечного продукта.

Таблица: Сравнение N-CBZ-4-пиперидинкарбоновой кислоты с альтернативными реагентами

Реагент	Преимущества	Недостатки	Применение
N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота	Удобная CBZ-защита, стабильность	Требует депротекции	Синтез пептидов, фармацевтика
Boc-4-пиперидинкарбоновая кислота	Альтернативная защита, легче депротектировать в кислой среде	Менее стабильна в некоторых условиях	Синтез пептидов
4-Пиперидинкарбоновая кислота	Отсутствует защита, прямое введение	Необходимость строгой защиты других функциональных групп	Непосредственное введение пиперидинового фрагмента

Заключение

N-CBZ-4-пиперидинкарбоновая кислота – это ценный реагент в органической химии и фармацевтике. Понимание её свойств и применений позволяет эффективно использовать её в различных синтетических процессах. Приобретайте N-CBZ-4-пиперидинкарбоновую кислоту у проверенных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, и соблюдайте меры предосторожности при работе с этим соединением.

Источники:

Справочник химических веществ (указать конкретный справочник, если используется).
Техническая документация от производителя (указать конкретного производителя, если возможно).