N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота – это важное химическое соединение, используемое в органическом синтезе, особенно в фармацевтической и пептидной химии. Она применяется в качестве защитной группы для аминокислот и пептидов, облегчая селективное образование пептидных связей. Это соединение играет ключевую роль в разработке новых лекарственных препаратов и материалов, требующих точного контроля над химическими реакциями.

Что такое N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота?

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота (также известная как карбобензилокси-2-пиперидинкарбоновая кислота или Cbz-Pro-OH) является производным пролина, аминокислоты, входящей в состав многих белков. Группа Cbz (карбобензилокси) служит временной защитной группой для аминогруппы, предотвращая нежелательные реакции во время синтеза.

Химические свойства и структура

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота представляет собой твердое вещество, обычно белого или почти белого цвета. Ее молекулярная формула C₁₄H₁₇NO₄, а молекулярная масса составляет 263.29 г/моль. Соединение растворимо в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (DMF), но мало растворимо в воде.

Применение в органическом синтезе

Основное применение N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислоты заключается в пептидном синтезе. Защитная группа Cbz позволяет временно блокировать аминогруппу пролина, позволяя селективно присоединять другие аминокислоты к карбоксильной группе. После завершения реакции защиты группу Cbz можно удалить с помощью различных методов, таких как каталитическое гидрирование или обработка бромистым водородом (HBr) в уксусной кислоте.

Синтез пептидов с использованием N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислоты

Синтез пептидов – сложный процесс, требующий высокой точности и контроля. N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота играет важную роль в этом процессе, обеспечивая возможность получения пептидов с заданной последовательностью аминокислот.

Процесс защиты аминогруппы

Для защиты аминогруппы пролина используют бензилоксикарбонильную группу (Cbz). Это достигается путем реакции пролина с бензилхлорформиатом в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат натрия. Реакция протекает в органическом растворителе при низкой температуре, обычно от 0 до -5 °C.

Активация карбоксильной группы

После защиты аминогруппы необходимо активировать карбоксильную группу N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислоты для последующего присоединения другой аминокислоты. Для активации используют различные реагенты, такие как дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) или гексафторфосфат бензотриазол-1-илокситрис(диметиламино)фосфония (HBTU).

Образование пептидной связи

Активированная N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота реагирует с аминогруппой другой аминокислоты, образуя пептидную связь. Реакцию проводят в присутствии основания для нейтрализации образующейся кислоты. Важно контролировать условия реакции, чтобы избежать рацемизации и других побочных реакций.

Удаление защитной группы Cbz

После завершения синтеза пептида необходимо удалить защитную группу Cbz. Это можно сделать с помощью каталитического гидрирования на палладиевом катализаторе. В альтернативном варианте используют обработку бромистым водородом (HBr) в уксусной кислоте. Выбор метода зависит от стабильности других функциональных групп в пептиде.

Примеры использования N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислоты

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота широко используется в фармацевтической промышленности и научных исследованиях. Ниже приведены несколько конкретных примеров ее применения:

• Синтез ингибиторов пролилэндопептидазы: Пролилэндопептидаза – фермент, участвующий в метаболизме пролин-содержащих пептидов. Ингибиторы этого фермента могут быть использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера. N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота является важным исходным материалом для синтеза таких ингибиторов.
• Синтез циклических пептидов: Циклические пептиды обладают высокой биологической активностью и используются в качестве лекарственных средств. N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота используется для синтеза циклических пептидов, содержащих пролин в своей структуре.
• Синтез пептидных конъюгатов: Пептидные конъюгаты – это молекулы, состоящие из пептида, связанного с другой молекулой, такой как полимер или лекарственное средство. N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота используется для синтеза пептидных конъюгатов, предназначенных для доставки лекарств к опухолевым клеткам.

Где купить N-CBZ-2-пиперидинкарбоновую кислоту?

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновую кислоту можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов и реагентов. При выборе поставщика необходимо учитывать следующие факторы:

• Чистота продукта: Убедитесь, что продукт имеет высокую степень чистоты, особенно если он предназначен для использования в фармацевтических приложениях.
• Надежность поставщика: Выберите поставщика с хорошей репутацией и опытом работы на рынке химических реактивов.
• Стоимость продукта: Сравните цены у разных поставщиков, чтобы найти наиболее выгодное предложение.
• Сертификаты качества: Узнайте, имеет ли поставщик сертификаты качества, такие как ISO 9001.

Один из надежных поставщиков химической продукции в Китае является компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, предлагающая широкий ассортимент продукции, включая N-CBZ-2-пиперидинкарбоновую кислоту. Компания гарантирует высокое качество продукции и надежную доставку.

Безопасность при работе с N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислотой

При работе с N-CBZ-2-пиперидинкарбоновой кислотой необходимо соблюдать меры предосторожности, так как это химическое вещество может быть раздражающим для кожи и глаз. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте вдыхания пыли или паров. В случае попадания вещества на кожу или в глаза немедленно промойте пораженный участок большим количеством воды.

Заключение

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота – это важное химическое соединение, широко используемое в органическом синтезе, особенно в пептидной химии. Ее применение позволяет получать пептиды с заданной последовательностью аминокислот, что делает ее незаменимым инструментом для разработки новых лекарственных препаратов и материалов. При работе с этим веществом необходимо соблюдать меры предосторожности и выбирать надежных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, чтобы гарантировать высокое качество продукции.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Что такое защитная группа Cbz?

Защитная группа Cbz (карбобензилокси) – это химическая группа, используемая для временной защиты аминогруппы в аминокислотах и пептидах во время органического синтеза. Она предотвращает нежелательные реакции и позволяет селективно присоединять другие аминокислоты.

Как удалить защитную группу Cbz?

Защитную группу Cbz можно удалить с помощью каталитического гидрирования на палладиевом катализаторе или обработкой бромистым водородом (HBr) в уксусной кислоте. Выбор метода зависит от стабильности других функциональных групп в молекуле.

В каких областях применяется N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота?

N-CBZ-2-пиперидинкарбоновая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности, научных исследованиях и пептидном синтезе. Она используется для синтеза ингибиторов ферментов, циклических пептидов и пептидных конъюгатов.