N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин

N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин – это химическое соединение, которое находит широкое применение в органическом синтезе, особенно при создании фармацевтических препаратов и пептидов. Он представляет собой циклический амин, защищенный карбобензилокси (CBZ) группой, что делает его удобным строительным блоком для различных химических реакций. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает высококачественный N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин для исследовательских и производственных целей.

Что такое N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин?

N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин, также известный как N-(карбоксибензил)-1,2,3,6-тетрагидропиридин, является производным тетрагидропиридина, защищенным CBZ-группой. CBZ-защита часто используется в органическом синтезе для временной блокировки реакционной способности аминогруппы, позволяя проводить селективные реакции в других частях молекулы.

Основные характеристики

• Химическая формула: C₁₃H₁₅NO₂
• Молярная масса: 217.26 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или светло-желтая жидкость или твердое вещество
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и этанол

Применение N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина

Благодаря своей реакционной способности и наличию защитной группы, N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин широко используется в различных областях:

• Синтез фармацевтических препаратов: Является ключевым промежуточным продуктом в синтезе многих лекарственных средств, особенно тех, которые содержат пиридиновые или пиперидиновые фрагменты.
• Пептидный синтез: Используется в качестве строительного блока для введения циклических аминокислот в пептидную цепь.
• Органический синтез: Применяется в качестве реагента для введения тетрагидропиридинового фрагмента в другие молекулы.
• Исследования и разработки: Используется в научных исследованиях для разработки новых химических соединений и материалов.

Синтез N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина

Существует несколько методов синтеза N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина. Наиболее распространенным является CBZ-защита 1,2,3,6-тетрагидропиридина с использованием бензилхлорформиата в присутствии основания.

Общая схема синтеза

1. Реакция 1,2,3,6-тетрагидропиридина с бензилхлорформиатом (Cbz-Cl)
2. Использование основания (например, триэтиламина) для нейтрализации образующейся соляной кислоты.
3. Выделение и очистка N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина с использованием методов экстракции и хроматографии.

Преимущества использования N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина

• Защита аминогруппы: CBZ-группа обеспечивает эффективную защиту аминогруппы от нежелательных реакций.
• Универсальность: Может быть использован в широком спектре органических реакций.
• Простота удаления защитной группы: CBZ-группа может быть легко удалена путем каталитического гидрирования или с использованием сильных кислот.
• Высокая чистота: Коммерчески доступен в высокой степени чистоты, что гарантирует воспроизводимые результаты в синтезе.

Техника безопасности при работе с N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридином

Как и любое химическое соединение, N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин требует соблюдения мер предосторожности при работе:

• Использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, лабораторный халат).
• Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.
• Избегать попадания на кожу и в глаза.
• Хранить в герметичной упаковке в прохладном, сухом месте.
• Соблюдать правила утилизации химических отходов.

Сравнение N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридина с другими защищенными аминами

Существует множество защитных групп для аминов, но CBZ-группа обладает рядом преимуществ, делающих ее популярным выбором. Ниже представлена таблица, сравнивающая CBZ-защиту с другими распространенными защитными группами:

N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин от AN HUI DEXINJIA

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает высококачественный N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин для различных применений. Мы гарантируем чистоту и соответствие нашей продукции самым высоким стандартам. Свяжитесь с нами для получения дополнительной информации и заказа.

Заключение

N-CBZ-1,2,3,6-тетрагидропиридин является важным строительным блоком в органическом синтезе, благодаря своей реакционной способности и наличию CBZ-защиты. Его широкое применение в фармацевтике и пептидном синтезе делает его ценным реагентом для исследователей и производителей. Соблюдение мер предосторожности при работе с этим соединением является обязательным для обеспечения безопасности и получения надежных результатов.

Отказ от ответственности: Данная статья предназначена только для информационных целей и не должна рассматриваться как профессиональный совет. Всегда консультируйтесь с квалифицированным специалистом перед использованием каких-либо химических соединений.