N-BOC-L-фенилаланин

N-BOC-L-фенилаланин – это защищенная форма L-фенилаланина, используемая в органическом синтезе и фармацевтике. В этой статье мы рассмотрим его ключевые свойства, области применения и способы получения, а также сравним его с другими защищенными аминокислотами.

Что такое N-BOC-L-фенилаланин?

N-BOC-L-фенилаланин (трет-бутилоксикарбонил-L-фенилаланин) – это производное аминокислоты L-фенилаланина, в котором аминогруппа защищена трет-бутилоксикарбонильной (Boc) группой. Эта защита позволяет использовать аминокислоту в пептидном синтезе и других химических реакциях, предотвращая нежелательные побочные реакции с аминогруппой. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/) предлагает высококачественный N-BOC-L-фенилаланин для различных применений.

Химическая структура и свойства

N-BOC-L-фенилаланин представляет собой белое или почти белое кристаллическое вещество. Его химическая формула C₁₄H₁₉NO₄, а молекулярная масса составляет примерно 265.3 г/моль. Он растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, диметилформамид (DMF) и этилацетат, и ограниченно растворим в воде. Температура плавления обычно находится в диапазоне 134-138 °C.

Применение N-BOC-L-фенилаланина

N-BOC-L-фенилаланин находит широкое применение в различных областях:

• Пептидный синтез: Основное применение – в качестве строительного блока для синтеза пептидов и белков. Boc-защита позволяет селективно проводить реакции конденсации, добавляя аминокислоты в определенной последовательности.
• Фармацевтическая промышленность: Используется в синтезе лекарственных препаратов и активных фармацевтических ингредиентов (API), особенно тех, которые содержат пептидные фрагменты.
• Биохимия и молекулярная биология: Применяется в исследованиях, связанных с белками, ферментами и другими биомолекулами.
• Химический синтез: Используется в качестве реагента в различных органических реакциях.

Синтез N-BOC-L-фенилаланина

Синтез N-BOC-L-фенилаланина обычно включает реакцию L-фенилаланина с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в присутствии основания. Реакция протекает следующим образом:

L-фенилаланин + Boc₂O → N-BOC-L-фенилаланин + CO₂ + трет-бутанол

Реакцию обычно проводят в водной среде или в смеси органических растворителей с использованием таких оснований, как триэтиламин или гидроксид натрия. После завершения реакции продукт выделяют, очищают и сушат.

Сравнение N-BOC-L-фенилаланина с другими защищенными аминокислотами

Помимо Boc-защиты, для аминокислот используют и другие защитные группы. Рассмотрим основные отличия и преимущества N-BOC-L-фенилаланина по сравнению с другими вариантами:

Преимущества Boc-защиты

• Простота введения: Boc-защита вводится относительно легко, с использованием доступных реагентов.
• Мягкие условия удаления: Boc-группа может быть удалена в мягких кислых условиях, не затрагивая другие функциональные группы.
• Широкая доступность: N-BOC-L-фенилаланин и другие Boc-защищенные аминокислоты широко доступны на рынке.

Безопасность и хранение

При работе с N-BOC-L-фенилаланином необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности при работе с химическими веществами. Рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Вещество следует хранить в сухом, прохладном месте, в плотно закрытой упаковке, вдали от источников тепла и света.

Где купить N-BOC-L-фенилаланин?

Высококачественный N-BOC-L-фенилаланин можно приобрести у надежных поставщиков химических реактивов и фармацевтических ингредиентов, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью. При выборе поставщика обращайте внимание на сертификаты качества и репутацию компании.

Заключение

N-BOC-L-фенилаланин – это важный реагент в органическом синтезе, фармацевтике и биохимии. Благодаря своим свойствам и простоте использования, он широко применяется в пептидном синтезе и других областях. Правильный выбор поставщика и соблюдение мер предосторожности при работе с веществом гарантируют успешное использование этого ценного соединения. Для получения дополнительной информации о продукции и услугах AN HUI DEXINJIA, посетите сайт компании.