N-BOC-L-пролинол

N-BOC-L-пролинол - это защищенный аминокислотный строительный блок, широко используемый в органическом синтезе, особенно в фармацевтической и пептидной химии. Он обеспечивает удобный способ введения L-пролина в молекулы и защищает аминогруппу для селективных реакций. В этой статье рассматриваются его свойства, применение и особенности работы с ним.

Что такое N-BOC-L-пролинол?

N-BOC-L-пролинол (CAS номер: ) - это производное L-пролина, где аминогруппа защищена трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой. Это защита позволяет проводить реакции на других частях молекулы без нежелательной амидной реакции. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью поставляет высококачественный N-BOC-L-пролинол для различных исследовательских и промышленных целей.

Основные характеристики N-BOC-L-пролинола

Химическая формула: C₁₀H₁₇NO₃
Молярная масса: 199.25 г/моль
Внешний вид: Обычно бесцветное или белое кристаллическое вещество
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА)
Температура плавления: Приблизительно 75-80 °C
Чистота: Обычно доступен с чистотой >98%

Применение N-BOC-L-пролинола

Благодаря своей защитной группе и хиральности, N-BOC-L-пролинол широко используется в различных областях:

Фармацевтическая химия

N-BOC-L-пролинол является ключевым строительным блоком для синтеза многих фармацевтических препаратов, особенно тех, которые содержат пролиновые фрагменты. Он используется в разработке:

Ингибиторов пролил-эндопептидазы (PEP)
Лекарств на основе пептидов
Хиральных катализаторов

Пептидный синтез

BOC-защита N-BOC-L-пролинола позволяет проводить селективное присоединение других аминокислот к C-концу пролина. После завершения синтеза BOC-группа легко удаляется с помощью кислоты, такой как трифторуксусная кислота (TFA).

Органический синтез

N-BOC-L-пролинол используется в качестве хирального реагента и катализатора в асимметричном синтезе. Он может участвовать в:

Диелях-Альдеровских реакциях
Альдольных реакциях
Других стереоселективных преобразованиях

Работа с N-BOC-L-пролинолом: Практические советы

Хранение

Храните N-BOC-L-пролинол в плотно закрытой таре в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте. Защитите от света и влаги. Рекомендуемая температура хранения - от 2 до 8 °C.

Безопасность

При работе с N-BOC-L-пролинолом необходимо соблюдать стандартные лабораторные меры предосторожности. Используйте средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте вдыхания пыли или паров. В случае попадания на кожу или в глаза немедленно промойте большим количеством воды.

Растворимость и приготовление растворов

N-BOC-L-пролинол хорошо растворим в большинстве распространенных органических растворителей. Для приготовления растворов используйте растворители, такие как дихлорметан (DCM), этилацетат (EtOAc) или ДМФА. Концентрация раствора зависит от конкретного применения.

Удаление BOC-защиты

BOC-защита N-BOC-L-пролинола обычно удаляется путем обработки кислотой, такой как трифторуксусная кислота (TFA) в дихлорметане (DCM). Типичная процедура включает:

Растворение N-BOC-L-пролинола в DCM.
Добавление TFA (обычно 20-50 эквивалентов).
Перемешивание при комнатной температуре в течение 30 минут - 2 часов.
Удаление растворителя и TFA в вакууме.
Очистка полученного продукта.

Убедитесь, что все остатки кислоты полностью удалены после удаления BOC-защиты.

Сравнение характеристик N-BOC-L-пролинола от разных поставщиков

Качество N-BOC-L-пролинола может варьироваться в зависимости от поставщика. Важно выбирать надежных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA, которые предлагают продукцию с высокой чистотой и соответствуют строгим стандартам качества. Ниже представлена таблица для сравнения некоторых важных параметров:

Параметр	AN HUI DEXINJIA	Поставщик A	Поставщик B
Чистота (ВЭЖХ)	>99%	>98%	>97%
Содержание воды (KF)	<0.5%	<1.0%	<1.5%
Специфическое вращение ([α]D)	-78° ± 2° (c=1, EtOH)	-77° ± 3° (c=1, EtOH)	-76° ± 4° (c=1, EtOH)

Заключение

N-BOC-L-пролинол - это универсальный строительный блок, который находит широкое применение в фармацевтической химии, пептидном синтезе и органическом синтезе. Правильное обращение, хранение и использование этого соединения имеют решающее значение для достижения оптимальных результатов в ваших исследованиях и разработках. Надежные поставщики, такие как AN HUI DEXINJIA, гарантируют высокое качество и чистоту продукта. Если вам требуется высококачественный N-BOC-L-пролинол, обращайтесь к надежным поставщикам для обеспечения успешного выполнения ваших проектов.