N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир – это защищенная форма L-гидроксипролина, широко используемая в органическом синтезе, особенно в пептидной химии. Он выступает в качестве важного строительного блока для создания сложных молекул с контролируемой стереохимией. Его применение охватывает разработку фармацевтических препаратов, агрохимикатов и материалов для научных исследований.

Что такое N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир?

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир – это производное аминокислоты L-гидроксипролина, в которой аминогруппа защищена трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой, а карбоксильная группа этерифицирована в метиловый эфир. Эта защита позволяет проводить реакции с другими функциональными группами молекулы без нежелательных побочных реакций амино- и карбоксильных групп.

Химическая структура и свойства

Химическая формула N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир: C₁₁H₁₉NO₅. Молекулярный вес составляет приблизительно 245.27 г/моль. Вещество обычно представляет собой бесцветную жидкость или кристаллическое твердое вещество. Важные свойства включают:

• Растворимость в органических растворителях (например, дихлорметан, этилацетат).
• Защита аминогруппы с помощью BOC-группы, обеспечивающая селективность реакций.
• Наличие метилового эфира, облегчающего реакции этерификации и гидролиза.
• Хиральность, обусловленная L-конфигурацией гидроксипролина.

Применение N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфира

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир находит широкое применение в различных областях:

Пептидный синтез

Основное применение – в пептидном синтезе. Он служит строительным блоком для включения гидроксипролина в пептидные цепи. BOC-защита позволяет селективно наращивать пептидную цепь с C-конца.

Фармацевтическая химия

Гидроксипролин является важным компонентом коллагена. N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир используется при разработке лекарственных средств, взаимодействующих с коллагеном, например, для лечения фиброза.

Агрохимическая промышленность

Используется в синтезе пестицидов и других агрохимикатов, требующих хиральных строительных блоков.

Исследования и разработки

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир применяется в исследованиях, связанных с изучением структуры и функций белков, а также в разработке новых материалов.

Процесс синтеза N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфира

Синтез обычно включает следующие этапы:

1. Защита аминогруппы L-гидроксипролина с помощью BOC-ангидрида в присутствии основания.
2. Этерификация карбоксильной группы с использованием метанола и катализатора (например, серной кислоты или хлористого тионила).
3. Очистка продукта с использованием колоночной хроматографии или перекристаллизации.

Преимущества использования N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфира

Использование N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир предоставляет ряд преимуществ:

• Селективность реакций благодаря защите аминогруппы.
• Удобство использования в пептидном синтезе.
• Возможность создания сложных молекул с контролируемой стереохимией.
• Доступность на рынке химических реактивов.

Меры предосторожности

При работе с N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, маску).
• Работать в хорошо вентилируемом помещении.
• Избегать контакта с кожей и глазами.
• Хранить в герметичной упаковке в прохладном и сухом месте.

Пример использования в пептидном синтезе

Рассмотрим пример включения N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир в пептидную цепь:

1. Активация карбоксильной группы: Активируйте карбоксильную группу N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир с использованием реагента, такого как HBTU или HATU.
2. Конденсация с аминокислотой: Проведите реакцию конденсации с N-защищенной аминокислотой, имеющей свободную аминогруппу.
3. Снятие BOC-защиты: Удалите BOC-защиту с использованием трифторуксусной кислоты (TFA) или хлористого водорода в диоксане.
4. Повторение цикла: Повторите шаги 1-3 для наращивания пептидной цепи.

Таблица сравнения N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфира с аналогами

Где купить N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир?

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир доступен у различных поставщиков химических реактивов. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент высококачественных химических соединений, включая N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир. При выборе поставщика обращайте внимание на чистоту продукта, наличие сертификатов качества и условия поставки.

Заключение

N-BOC-L-гидроксипролин метиловый эфир является ценным строительным блоком в органическом синтезе и пептидной химии. Его применение охватывает различные области, от фармацевтики до агрохимии. Правильное использование и соблюдение мер предосторожности обеспечивают успешное применение этого реагента в ваших исследованиях и разработках.