N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота

N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота является важным строительным блоком в органическом синтезе, особенно при создании фармацевтических препаратов и пептидов. Ее защитная группа BOC позволяет контролировать реакции и получать высокочистые продукты. В данной статье мы подробно рассмотрим свойства, применение и методы работы с этим соединением.

Что такое N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота?

N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота представляет собой производное пиперидина, защищенное группой BOC (трет-бутилоксикарбонил) у атома азота. Это защитная группа широко используется в органической химии для временной блокировки реакционной способности амина, позволяя проводить селективные реакции в других частях молекулы. Метильная группа в положении 6 и карбоксильная группа в положении 3 придают молекуле дополнительные функциональные возможности для синтеза.

Свойства N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты

Понимание свойств N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты критически важно для ее эффективного использования в органическом синтезе. Ниже приведены некоторые ключевые характеристики:

Молекулярная формула: C₁₂H₂₁NO₄
Молярная масса: 243.30 г/моль
Внешний вид: Обычно представляет собой белое или почти белое твердое вещество.
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА).
Температура плавления: Зависит от чистоты, обычно в диапазоне 110-120 °C.
Стабильность: Стабилен при хранении в сухом и прохладном месте, защищенном от света и влаги.

Применение N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты

Благодаря своей структуре и защитной группе, N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота находит широкое применение в различных областях:

Фармацевтическая промышленность: Используется в качестве строительного блока при синтезе лекарственных препаратов, особенно в разработке ингибиторов ферментов и агонистов рецепторов.
Пептидный синтез: Применяется для построения сложных пептидных структур, где необходимо контролировать селективность реакций.
Органический синтез: Используется в качестве промежуточного продукта при синтезе различных органических соединений, включая гетероциклические молекулы.
Исследования и разработки: Применяется в научных исследованиях для разработки новых методов синтеза и изучения свойств органических соединений.

Синтез пептидов с использованием N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты

Одним из основных применений N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты является синтез пептидов. BOC-защитная группа позволяет временно блокировать аминогруппу, что позволяет последовательно наращивать пептидную цепь. Общая схема включает следующие этапы:

Активация карбоксильной группы: Карбоксильная группа активируется с использованием реагентов, таких как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или O-(бензотриазол-1-ил)тетраметилуроний гексафторфосфат (HBTU).
Связывание с аминокислотой: Активированная N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота связывается с аминогруппой другой аминокислоты, образуя пептидную связь.
Снятие BOC-защиты: BOC-защитная группа удаляется с использованием кислоты, такой как трифторуксусная кислота (TFA).
Повторение цикла: Цикл повторяется для добавления следующих аминокислот в пептидную цепь.

Пример использования в синтезе фармацевтических препаратов

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, специализирующаяся на поставке химических реагентов, предлагает широкий ассортимент продукции для фармацевтической промышленности. N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота может использоваться в синтезе ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (DPP-4), которые применяются для лечения диабета 2 типа. Эти ингибиторы увеличивают уровень инкретинов, гормонов, которые стимулируют высвобождение инсулина и снижают высвобождение глюкагона.

Работа с N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты: Меры предосторожности

При работе с N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислотой необходимо соблюдать определенные меры предосторожности:

Безопасность: Следует избегать вдыхания пыли и контакта с кожей и глазами. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и респиратор.
Хранение: Хранить в плотно закрытой таре в сухом и прохладном месте, защищенном от света и влаги.
Утилизация: Утилизировать в соответствии с местными правилами и нормами.

Где купить N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновую кислоту?

N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновую кислоту можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. При выборе поставщика следует обращать внимание на качество продукции, наличие сертификатов и соответствие стандартам. Рекомендуется ознакомиться с отзывами и репутацией поставщика.

Заключение

N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновая кислота является ценным инструментом в арсенале органического химика. Ее уникальные свойства и защитная группа позволяют эффективно использовать ее в синтезе сложных молекул, включая фармацевтические препараты и пептиды. При правильном использовании и соблюдении мер предосторожности, она может значительно упростить и ускорить процесс синтеза.

Часто задаваемые вопросы

Как снять BOC-защиту с N-BOC-6-метил-3-пиперидинкарбоновой кислоты?

BOC-защиту обычно снимают с использованием трифторуксусной кислоты (TFA) в дихлорметане или другом подходящем растворителе. Процесс обычно занимает от 30 минут до нескольких часов в зависимости от условий реакции.