N-Boc-4-цианопиперидин

N-Boc-4-цианопиперидин – это химическое соединение, широко используемое в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии. Он служит ключевым строительным блоком для создания различных лекарственных средств и других биологически активных молекул. Его применение обусловлено наличием цианогруппы и защитной группы Boc, которые позволяют проводить селективные реакции с образованием сложных структур.

Что такое N-Boc-4-цианопиперидин?

N-Boc-4-цианопиперидин – это производное пиперидина, циклический амин, защищенный группой Boc (трет-бутилоксикарбонил) у атома азота и содержащий цианогруппу (-CN) в положении 4. Химическая формула C₁₁H₁₈N₂O₂. Он представляет собой бесцветное или бледно-желтое кристаллическое вещество.

Химические свойства

• Молярная масса: 210.27 г/моль
• Температура плавления: 72-76 °C
• Растворимость: Растворим в большинстве органических растворителей (дихлорметан, этилацетат, диметилформамид). Ограниченно растворим в воде.

Физические свойства

• Внешний вид: Бесцветное или бледно-желтое кристаллическое вещество.
• Стабильность: Стабилен при хранении в сухом и прохладном месте, защищенном от света и влаги.

Применение N-Boc-4-цианопиперидина

N-Boc-4-цианопиперидин находит широкое применение в следующих областях:

Фармацевтическая химия

Является важным строительным блоком для синтеза фармацевтических препаратов, особенно в разработке ингибиторов ферментов, антагонистов рецепторов и других биологически активных соединений. Цианогруппа может быть использована для введения дополнительных функциональных групп или образования гетероциклических систем.

Органический синтез

Используется в качестве реагента для введения цианогруппы в органические молекулы. Защитная группа Boc позволяет проводить селективные реакции у атома азота, избегая нежелательных побочных продуктов.

Агрохимия

Может быть использован в синтезе пестицидов и других агрохимических продуктов.

Синтез N-Boc-4-цианопиперидина

N-Boc-4-цианопиперидин может быть синтезирован различными способами. Один из распространенных методов включает защиту атома азота 4-цианопиперидина с помощью ди-трет-бутилдикарбоната (Boc₂O) в присутствии основания.

Общая схема реакции:

4-цианопиперидин + Boc₂O -> N-Boc-4-цианопиперидин + CO₂ + трет-бутанол

Реакция обычно проводится в органическом растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран, при комнатной температуре. Основание, такое как триэтиламин или диизопропилэтиламин, используется для нейтрализации кислоты, образующейся в ходе реакции.

Меры предосторожности при работе с N-Boc-4-цианопиперидином

При работе с N-Boc-4-цианопиперидином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Используйте средства индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки, лабораторный халат).
• Работайте в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.
• Избегайте попадания на кожу и в глаза.
• В случае контакта с кожей или глазами, немедленно промойте большим количеством воды.
• Храните в сухом и прохладном месте, защищенном от света и влаги.

Где купить N-Boc-4-цианопиперидин?

N-Boc-4-цианопиперидин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов и лабораторного оборудования. Например, компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических соединений, включая N-Boc-4-цианопиперидин. При выборе поставщика обращайте внимание на качество продукции, наличие сертификатов и условия поставки.

Примеры использования N-Boc-4-цианопиперидина в фармацевтике

Рассмотрим несколько примеров использования N-Boc-4-цианопиперидина в синтезе лекарственных средств:

Синтез ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (DPP-4)

Ингибиторы DPP-4 используются для лечения сахарного диабета 2 типа. N-Boc-4-цианопиперидин может быть использован в качестве ключевого интермедиата для синтеза этих ингибиторов.

Синтез антагонистов рецепторов гистамина H3

Антагонисты рецепторов гистамина H3 разрабатываются для лечения различных неврологических расстройств, таких как болезнь Альцгеймера и нарколепсия. N-Boc-4-цианопиперидин может быть использован для введения пиперидинового фрагмента в молекулу антагониста.

Заключение

N-Boc-4-цианопиперидин – это важный химический реагент, широко используемый в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии. Его универсальность обусловлена наличием цианогруппы и защитной группы Boc, которые позволяют проводить селективные реакции с образованием сложных структур. При работе с этим соединением необходимо соблюдать меры предосторожности и использовать соответствующие средства индивидуальной защиты.

Таблица сравнения N-Boc-4-цианопиперидина и 4-цианопиперидина