N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид – это важное органическое соединение, широко используемое в фармацевтике и химической промышленности в качестве строительного блока для синтеза различных биологически активных молекул и лекарственных препаратов. Его применение обусловлено наличием защитной группы BOC (трет-бутилоксикарбонил), которая позволяет проводить селективные реакции с аминогруппой.
Что такое N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид?
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид представляет собой производное пиперидина, амина с шестичленным кольцом. Защитная группа BOC, присоединенная к азоту пиперидинового кольца, играет ключевую роль в органическом синтезе. Молекулярная формула соединения: C11H20N2O3. CAS номер: .
Основные свойства
* Молекулярный вес: 228.29 г/моль* Внешний вид: Обычно представлен в виде белого или почти белого порошка.* Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и ДМСО. Ограниченно растворим в воде.* Температура плавления: Обычно находится в диапазоне 120-130°C, но может варьироваться в зависимости от чистоты образца.
Применение N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид находит широкое применение в различных областях, включая:* **Фармацевтика:** Используется в качестве строительного блока для синтеза лекарственных препаратов, особенно в разработке новых методов лечения нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера и болезнь Паркинсона. Защитная группа BOC позволяет контролировать реакции аминирования и карбоксилирования, что важно для синтеза сложных молекул.* **Органический синтез:** Применяется в качестве реагента для введения пиперидинового кольца в органические молекулы. Защитная группа BOC позволяет проводить селективные реакции с другими функциональными группами.* **Химические исследования:** Используется в качестве модельного соединения для изучения реакционной способности пиперидиновых производных.
Процесс синтеза N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида
Синтез
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида обычно осуществляется путем взаимодействия 4-пиперидинкарбоксамида с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc2O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Реакция протекает в органическом растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран.
Пример синтеза
1. Растворите 4-пиперидинкарбоксамид в дихлорметане.2. Добавьте триэтиламин в качестве основания.3. Медленно добавьте раствор Boc2O в дихлорметане к реакционной смеси.4. Перемешивайте реакционную смесь при комнатной температуре в течение нескольких часов.5. Промойте органический слой водным раствором гидрохлорида и затем водой.6. Высушите органический слой над сульфатом магния и упарьте растворитель.7. Очистите продукт с помощью колоночной хроматографии или перекристаллизации.
Безопасность и хранение
При работе с
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамидом необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:* **Безопасность:** Надевайте защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Избегайте вдыхания пыли и контакта с кожей и глазами.* **Хранение:** Храните в плотно закрытой таре в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте. Избегайте воздействия тепла и прямых солнечных лучей.
Спецификации и характеристики продукта (Пример)
Ниже приведена таблица с примерными спецификациями
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида, предлагаемого компанией AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью:
Параметр | Спецификация |
Внешний вид | Белый или почти белый порошок |
Чистота (ВЭЖХ) | ≥ 98% |
Вода (К. Фишер) | ≤ 0.5% |
Температура плавления | 120-130°C |
Для получения более подробной информации и приобретения N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида, посетите сайт AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.
Примеры использования в фармацевтике
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид является важным промежуточным продуктом в синтезе множества фармацевтических препаратов. Вот несколько примеров:* **Ингибиторы ферментов:** Производные
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида используются в качестве ингибиторов различных ферментов, таких как гистондеацетилазы (HDAC), которые играют роль в регуляции экспрессии генов.* **Агонисты и антагонисты рецепторов:** Пиперидиновые производные, синтезированные с использованием
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида, могут быть использованы в качестве агонистов или антагонистов различных рецепторов, таких как дофаминовые и серотониновые рецепторы.
Будущее N-BOC-4-пиперидинкарбоксамида
N-BOC-4-пиперидинкарбоксамид останется важным строительным блоком в органическом синтезе и фармацевтике. Развитие новых методов синтеза и расширение областей применения, особенно в разработке новых лекарственных препаратов, обеспечат дальнейший интерес к этому соединению. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью постоянно работает над улучшением качества продукции и расширением ассортимента, чтобы удовлетворить растущие потребности рынка.