N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид

N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид – это важный строительный блок в органической химии, используемый для синтеза различных фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он представляет собой защищенный альдегид, где аминогруппа пиперидина защищена BOC-группой (трет-бутилоксикарбонил), что позволяет проводить реакции селективно по альдегидной группе.

Что такое N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид?

N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид – это гетероциклическое органическое соединение, производное пиперидина. Его химическая формула C₁₁H₁₉NO₃. Основная особенность этого соединения – наличие защитной BOC-группы на азоте пиперидинового кольца и альдегидной группы, присоединенной к положению 4 кольца.

Основные характеристики

• Молекулярная масса: 213.27 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или слегка желтоватая жидкость или твердое вещество.
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА).

Применение N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегида

Благодаря своим функциональным группам, N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид находит широкое применение в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии. Он используется в качестве строительного блока для:

• Синтеза фармацевтических препаратов: Многие лекарственные средства содержат пиперидиновое кольцо. N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид позволяет вводить этот фрагмент в молекулу лекарственного средства с контролируемой реакционной способностью.
• Создания библиотек соединений: В комбинаторной химии используется для создания разнообразных молекул с целью поиска новых биологически активных соединений.
• Исследований в области медицинской химии: Изучение структуры и активности новых соединений, содержащих пиперидиновый фрагмент.

Синтез N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегида

Синтез N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегида обычно включает несколько стадий. Начинается с 4-пиперидинкарбоновой кислоты или ее эфира, которую защищают BOC-группой. Затем карбоксильную группу восстанавливают до альдегида. Существуют различные методы восстановления, включая использование диизобутилалюминийгидрида (DIBAL-H) или реагента Сверна.

Свойства и реакционная способность

Защитная BOC-группа на азоте пиперидинового кольца делает аминную функцию нереакционноспособной, что позволяет селективно проводить реакции с альдегидной группой. После проведения необходимой реакции с альдегидом, BOC-группу можно легко удалить с помощью кислоты (например, трифторуксусной кислоты, TFA) для получения свободного амина.

Примеры реакций

• Реакция Виттига: Альдегид реагирует с илидами фосфора, образуя алкены.
• Реакция Гриньяра: Альдегид реагирует с реагентами Гриньяра, образуя вторичные спирты.
• Восстановительное аминирование: Альдегид реагирует с аминами в присутствии восстановителя (например, NaBH₄ или NaBH₃CN), образуя амины.

Где купить N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид?

N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов, таких как Sigma-Aldrich, Merck, Alfa Aesar и другие. Также, компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химической продукции, включая реагенты для органического синтеза. Приобретая реагенты, убедитесь, что поставщик имеет хорошую репутацию и предоставляет качественный продукт.

Меры предосторожности

При работе с N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегидом необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности, как и при работе с другими химическими веществами:

• Используйте средства индивидуальной защиты (СИЗ): перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работайте в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжным шкафом.
• Избегайте попадания вещества на кожу и в глаза.
• Утилизируйте отходы в соответствии с местными правилами и нормами.

Хранение

N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид следует хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников тепла и света.

Спецификации N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегида

Ниже представлена таблица с типичными спецификациями N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегида, приобретаемого у поставщиков химических реагентов:

*Данные могут незначительно отличаться в зависимости от производителя.

Заключение

N-BOC-4-пиперидинкарбоксальдегид – это ценный инструмент в арсенале органического химика. Благодаря своей реакционной способности и возможности селективной защиты аминогруппы, он широко используется в синтезе фармацевтических препаратов и других органических соединений. При работе с этим веществом необходимо соблюдать меры предосторожности и использовать соответствующие средства индивидуальной защиты.