N-Boc-4-оксо-L-пролин

N-Boc-4-оксо-L-пролин – это ценный строительный блок в органическом синтезе, особенно важный для создания пептидов и фармацевтических препаратов. Он сочетает в себе защитную группу Boc (трет-бутилоксикарбонил) с кето-содержащим пролином, что делает его универсальным реагентом для селективных реакций. В данной статье мы подробно рассмотрим его свойства, применение и методы работы с ним.

Что такое N-Boc-4-оксо-L-пролин?

N-Boc-4-оксо-L-пролин – это производное L-пролина, аминокислоты, входящей в состав многих белков. Защитная группа Boc на атоме азота защищает аминогруппу от нежелательных реакций, а кетогруппа в положении 4 обеспечивает возможность дальнейшей функционализации.

Основные характеристики

• Химическая формула: C₁₀H₁₅NO₅
• Молярная масса: 229.23 г/моль
• Внешний вид: Обычно твердое вещество белого или почти белого цвета
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, диметилформамид (ДМФА) и этанол. Ограниченно растворим в воде.

Применение N-Boc-4-оксо-L-пролина

N-Boc-4-оксо-L-пролин находит широкое применение в различных областях:

Синтез пептидов

Благодаря защитной группе Boc, N-Boc-4-оксо-L-пролин используется в качестве строительного блока в пептидном синтезе. Кетогруппа позволяет вводить различные заместители в положение 4, что позволяет создавать пептиды с уникальными свойствами. Особую ценность он представляет при синтезе циклических пептидов, так как пролиновое кольцо придает жесткость структуре.

Фармацевтическая химия

N-Boc-4-оксо-L-пролин является ключевым промежуточным продуктом в синтезе многих фармацевтических препаратов. Он может быть использован для создания аналогов пролина, обладающих улучшенной биодоступностью и фармакологической активностью. Например, он часто используется в разработке ингибиторов пролилгидроксилазы, класса препаратов, которые стимулируют выработку эритропоэтина и используются для лечения анемии.

Органический синтез

Кетогруппа в N-Boc-4-оксо-L-пролине может быть использована для различных органических реакций, таких как восстановление до гидроксильной группы, образование енолов, а также реакции с нуклеофилами. Это делает его ценным реагентом для создания сложных органических молекул.

Работа с N-Boc-4-оксо-L-пролином

При работе с N-Boc-4-оксо-L-пролином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты: защитные очки, перчатки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.
• Избегать контакта с кожей и глазами. В случае попадания немедленно промыть большим количеством воды.
• Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте.

Где купить N-Boc-4-оксо-L-пролин?

N-Boc-4-оксо-L-пролин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. При выборе поставщика следует обратить внимание на качество продукта, цену и репутацию компании. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических веществ, в том числе и N-Boc-4-оксо-L-пролин, соответствующие высоким стандартам качества.

Примеры реакций с использованием N-Boc-4-оксо-L-пролина

Рассмотрим несколько примеров реакций, в которых используется N-Boc-4-оксо-L-пролин:

Восстановление кетогруппы

Кетогруппу в N-Boc-4-оксо-L-пролине можно восстановить до гидроксильной группы с помощью различных восстановителей, таких как боргидрид натрия (NaBH₄) или L-селектрид (Li[BH(C₂H₅)₃]). В зависимости от условий реакции можно получить либо L-гидроксипролин, либо D-гидроксипролин.

Образование оксимов

Кетогруппа в N-Boc-4-оксо-L-пролине может реагировать с гидроксиламином (NH₂OH) с образованием оксима. Оксимы являются важными промежуточными продуктами в органическом синтезе и могут быть использованы для получения аминов или других функциональных групп.

Реакция Виттига

N-Boc-4-оксо-L-пролин может быть использован в реакции Виттига с образованием алкенов. Эта реакция позволяет вводить различные алкилиденовые группы в положение 4 пролина.

Сравнительная таблица характеристик N-Boc-4-оксо-L-пролина различных производителей

Для облегчения выбора N-Boc-4-оксо-L-пролина, приведем сравнительную таблицу характеристик продукции различных производителей. (Пример, данные вымышленные, для примера структуры)

Отказ от ответственности: Приведенные данные носят исключительно информационный характер и не являются гарантией. Перед использованием продукта ознакомьтесь с технической документацией производителя.

Заключение

N-Boc-4-оксо-L-пролин является важным реагентом в органическом синтезе, особенно в пептидной химии и фармацевтической разработке. Его универсальность позволяет создавать широкий спектр соединений с различными свойствами. Правильное использование и соблюдение мер предосторожности обеспечат успешную работу с этим ценным химическим веществом.