N-BOC-4-гидроксипиперидин

N-BOC-4-гидроксипиперидин – это универсальный строительный блок в органической химии, широко используемый в фармацевтике и материаловедении для синтеза различных биологически активных соединений и полимеров. Он отличается стабильностью благодаря защитной группе BOC и наличием гидроксильной группы, позволяющей проводить дальнейшие модификации.

Что такое N-BOC-4-гидроксипиперидин?

N-BOC-4-гидроксипиперидин представляет собой гетероциклическое органическое соединение, производное пиперидина. BOC (терт-бутилоксикарбонил) группа защищает атом азота, что позволяет проводить реакции с гидроксильной группой без нежелательных побочных реакций с аминогруппой. Химическая формула C₁₀H₁₉NO₃. Молекулярный вес составляет 201.26 г/моль. Внешний вид - белый или почти белый кристаллический порошок.

Свойства N-BOC-4-гидроксипиперидина

N-BOC-4-гидроксипиперидин обладает рядом важных свойств, которые делают его ценным реагентом:

• Защита аминогруппы: BOC-защита предотвращает нежелательные реакции аминогруппы, позволяя селективно модифицировать гидроксильную группу.
• Растворимость: Растворим в большинстве органических растворителей, таких как дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран и диметилформамид.
• Стабильность: Устойчив при хранении в сухом и прохладном месте.
• Реакционная способность: Гидроксильная группа может быть легко модифицирована посредством этерификации, алкилирования, окисления и других реакций.

Применение N-BOC-4-гидроксипиперидина

Благодаря своим уникальным свойствам, N-BOC-4-гидроксипиперидин находит широкое применение в различных областях:

Фармацевтика

N-BOC-4-гидроксипиперидин используется в качестве строительного блока при синтезе множества лекарственных препаратов, включая:

• Антидепрессанты: Производные пиперидина часто встречаются в структурах селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС) и других антидепрессантов.
• Обезболивающие: Используется при синтезе анальгетиков, в том числе опиоидных.
• Противовирусные препараты: Применяется для создания ингибиторов вирусных ферментов.

Материаловедение

N-BOC-4-гидроксипиперидин используется для синтеза полимеров и других материалов с заданными свойствами:

• Полимеры: Может быть включен в полимерную цепь для придания материалу определенных функциональных свойств.
• Лиганды: Используется для создания лигандов для металлоорганических катализаторов.

Органический синтез

В органическом синтезе N-BOC-4-гидроксипиперидин применяется для:

• Введение пиперидинового фрагмента: Позволяет вводить пиперидиновое кольцо в целевую молекулу.
• Создание хиральных центров: Может быть использован для создания хиральных молекул, обладающих оптической активностью.

Синтез N-BOC-4-гидроксипиперидина

Существует несколько методов синтеза N-BOC-4-гидроксипиперидина. Наиболее распространенным является защита аминогруппы 4-гидроксипиперидина с использованием ди-трет-бутилдикарбоната (BOC₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или гидроксид натрия.

Общая схема реакции:

4-гидроксипиперидин + BOC₂O -->(основание)--> N-BOC-4-гидроксипиперидин

Реакцию обычно проводят в органическом растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран, при комнатной температуре. Выход продукта, как правило, высокий.

Где купить N-BOC-4-гидроксипиперидин?

N-BOC-4-гидроксипиперидин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Важно выбирать надежных поставщиков, чтобы гарантировать высокое качество продукта. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью ( https://www.ahdxj.ru/ ) является одним из надежных поставщиков химической продукции.

Безопасность и хранение

При работе с N-BOC-4-гидроксипиперидином необходимо соблюдать меры предосторожности. Следует использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат. Избегайте вдыхания пыли и контакта с кожей. В случае попадания на кожу или в глаза, немедленно промойте большим количеством воды. Храните в плотно закрытой таре в сухом и прохладном месте, вдали от источников тепла и света.

Спецификации N-BOC-4-гидроксипиперидина

При выборе N-BOC-4-гидроксипиперидина важно учитывать его спецификации:

Заключение

N-BOC-4-гидроксипиперидин является важным и универсальным реагентом в органической химии, фармацевтике и материаловедении. Его защищенная аминогруппа и реакционноспособная гидроксильная группа позволяют проводить широкий спектр химических превращений. При выборе N-BOC-4-гидроксипиперидина важно учитывать его спецификации и приобретать его у надежных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA, чтобы гарантировать высокое качество продукта.