N-BOC-3-пирролидинон

N-BOC-3-пирролидинон – это важный строительный блок в органической химии, широко используемый в синтезе фармацевтических препаратов и других биологически активных соединений. Он представляет собой защищенный пирролидиновый фрагмент, позволяющий контролировать селективность реакций. В этой статье мы подробно рассмотрим его свойства, применение и методы синтеза, а также предоставим полезную информацию для химиков и исследователей.

Что такое N-BOC-3-пирролидинон?

N-BOC-3-пирролидинон – это производное пирролидина, в котором атом азота защищен трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой. Эта защита необходима для предотвращения нежелательных реакций азота во время химических преобразований. Молекулярная формула соединения – C₉H₁₅NO₃. Продукт, поставляемый компанией AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (N-BOC-3-пирролидинон доступен здесь), соответствует высоким стандартам качества.

Основные свойства

• Внешний вид: Бесцветная или слегка желтоватая жидкость или твердое вещество (в зависимости от чистоты и условий хранения)
• Молекулярная масса: 185.22 г/моль
• Плотность: 1.107 г/см3 (расчетная)
• Температура кипения: 279.6 °C (расчетная)
• Температура вспышки: 122.7 °C (расчетная)
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид.

Синтез N-BOC-3-пирролидинона

Существует несколько методов синтеза N-BOC-3-пирролидинона, наиболее распространенным является защита пирролидинона с использованием ди-трет-бутилдикарбоната (BOC₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диметиламинопиридин (DMAP).

Примерная схема реакции:

Пирролидинон + BOC₂O + Основание → N-BOC-3-пирролидинон + побочные продукты

Применение в органическом синтезе

N-BOC-3-пирролидинон является ценным строительным блоком для синтеза различных органических молекул, особенно в фармацевтической химии. Его используют для создания:

• Лекарственных препаратов
• Пептидомиметиков
• Агрохимикатов
• Других биологически активных соединений

Примеры конкретного применения

Синтез ингибиторов ферментов: N-BOC-3-пирролидинон используется в качестве исходного материала для синтеза ингибиторов различных ферментов, играющих важную роль в метаболических путях.

Создание пептидомиметиков: Пирролидиновое кольцо, входящее в состав N-BOC-3-пирролидинона, позволяет создавать структуры, имитирующие пептиды, но обладающие улучшенной стабильностью и биодоступностью.

Преимущества использования N-BOC-защиты

BOC-защита обладает рядом преимуществ по сравнению с другими защитными группами:

• Легко вводится в молекулу
• Устойчива к большинству реакционных условий
• Легко снимается в мягких условиях (обычно с использованием трифторуксусной кислоты (TFA) или хлористого водорода (HCl))

Таблица сравнения с альтернативными защитными группами

Безопасность и хранение

При работе с N-BOC-3-пирролидиноном необходимо соблюдать общие правила безопасности для работы с химическими веществами. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и вытяжной шкаф. Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников тепла и окислителей.

Заключение

N-BOC-3-пирролидинон является важным и универсальным реагентом в органической химии, широко используемым в фармацевтической и других отраслях. Его способность образовывать пирролидиновые производные с контролируемой селективностью делает его незаменимым строительным блоком для синтеза сложных молекул. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает высококачественный N-BOC-3-пирролидинон для ваших исследовательских и производственных нужд. Вы всегда можете связаться с нами для получения дополнительной информации.

Отказ от ответственности: Эта статья предназначена только для информационных целей и не должна рассматриваться как профессиональная химическая консультация. Всегда соблюдайте соответствующие меры предосторожности при работе с химическими веществами.