N-BOC-2-пирролидинон

N-BOC-2-пирролидинон – это важный строительный блок в органической химии, широко используемый для синтеза различных фармацевтических препаратов и других ценных химических соединений. Он представляет собой защищенную форму 2-пирролидинона с трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой, что позволяет временно блокировать аминогруппу для селективного проведения реакций.

Что такое N-BOC-2-пирролидинон?

N-BOC-2-пирролидинон – это гетероциклическое органическое соединение, производное пирролидина. В частности, это производное 2-пирролидинона, где азот защищен группой BOC. Защита азота BOC очень важна, поскольку она предотвращает нежелательные реакции на азоте во время синтеза, позволяя химикам избирательно модифицировать другие части молекулы.

Химическая структура и свойства

N-BOC-2-пирролидинон имеет молекулярную формулу C₉H₁₅NO₃ и молекулярную массу 185.22 г/моль. Он обычно поставляется в виде бесцветной или слегка желтоватой жидкости или твердого вещества. Он растворим в различных органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА). Температура плавления и кипения варьируются в зависимости от чистоты и поставщика.

Применение N-BOC-2-пирролидинона

N-BOC-2-пирролидинон находит широкое применение в органической химии и фармацевтической промышленности.

Синтез фармацевтических препаратов

Одним из основных применений N-BOC-2-пирролидинона является синтез различных фармацевтических препаратов. Пирролидиноновое кольцо является распространенным строительным блоком в лекарствах, и защита BOC позволяет селективно модифицировать это кольцо для получения желаемых терапевтических свойств. Например, его используют в синтезе ингибиторов дипептидилпептидазы-4 (DPP-4), класса лекарств, используемых для лечения диабета 2 типа.

По вопросам поставок сырья для фармацевтических производств, обращайтесь в компанию AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

Пептидный синтез

N-BOC-2-пирролидинон также используется в пептидном синтезе. Его можно использовать для включения пирролидинового кольца в пептидную цепь. Защитная группа BOC может быть легко удалена после включения, что позволяет добавлять дополнительные аминокислоты или модификации.

Органический синтез

В органическом синтезе N-BOC-2-пирролидинон является универсальным строительным блоком для синтеза различных гетероциклических соединений. Его можно использовать в реакциях циклизации, реакциях присоединения и реакциях замещения для получения сложных молекул с различными функциональными группами.

Преимущества использования N-BOC-2-пирролидинона

Использование N-BOC-2-пирролидинона в органическом синтезе имеет несколько преимуществ.

Селективность

Защитная группа BOC обеспечивает селективность в реакциях. Она предотвращает нежелательные реакции на атоме азота, позволяя химикам избирательно модифицировать другие части молекулы.

Легкость удаления

Защитная группа BOC может быть легко удалена в мягких условиях, таких как обработка трифторуксусной кислотой (ТФУ) или хлористым водородом (HCl). Это позволяет легко депротектировать азот после завершения желаемой реакции.

Стабильность

N-BOC-2-пирролидинон стабилен в различных условиях реакции. Он не разлагается легко и может быть использован в широком диапазоне температур и рН.

Как работать с N-BOC-2-пирролидиноном

При работе с N-BOC-2-пирролидиноном важно соблюдать надлежащие меры предосторожности.

Меры предосторожности

N-BOC-2-пирролидинон может быть раздражителем для кожи и глаз. Важно носить защитные перчатки и очки при работе с этим химическим веществом. Кроме того, следует избегать вдыхания паров и работать с ним в хорошо проветриваемом помещении.

Хранение

N-BOC-2-пирролидинон следует хранить в прохладном, сухом месте в плотно закрытой таре. Его следует беречь от тепла, искр и открытого огня.

Где купить N-BOC-2-пирролидинон?

N-BOC-2-пирролидинон можно приобрести у различных поставщиков химических веществ. Важно выбирать авторитетного поставщика, который предлагает высококачественный продукт. При выборе поставщика учитывайте следующие факторы:

Чистота: Ищите поставщика, который предлагает N-BOC-2-пирролидинон высокой чистоты. Это гарантирует, что реагент не содержит примесей, которые могут повлиять на результаты вашей реакции.
Цена: Сравните цены от разных поставщиков, чтобы найти лучшее предложение. Однако важно помнить, что самая низкая цена не всегда является лучшим вариантом. Также учитывайте качество и репутацию поставщика.
Упаковка: Убедитесь, что поставщик предлагает N-BOC-2-пирролидинон в подходящей упаковке, которая защитит его от влаги и загрязнения.
Доставка: Рассмотрите политику доставки поставщика. Убедитесь, что они предлагают своевременную и надежную доставку в ваше местоположение.

Примеры использования N-BOC-2-пирролидинона

Чтобы лучше понять применение N-BOC-2-пирролидинона, давайте рассмотрим несколько конкретных примеров.

Синтез ситаглиптина

Ситаглиптин – это ингибитор DPP-4, используемый для лечения диабета 2 типа. N-BOC-2-пирролидинон используется в синтезе ситаглиптина в качестве строительного блока для пирролидинового кольца. Защитная группа BOC позволяет селективно модифицировать пирролидиновое кольцо для получения желаемого терапевтического эффекта.

Синтез пролина

Пролин – это аминокислота, которая является важным строительным блоком белков. N-BOC-2-пирролидинон может быть использован в синтезе пролина. Защитная группа BOC защищает аминогруппу во время синтеза, позволяя добавлять другие функциональные группы к молекуле.

Заключение

N-BOC-2-пирролидинон – это универсальный строительный блок в органической химии, широко используемый для синтеза фармацевтических препаратов и других ценных химических соединений. Его селективность, легкость удаления и стабильность делают его идеальным реагентом для различных реакций. При работе с N-BOC-2-пирролидиноном важно соблюдать надлежащие меры предосторожности и выбирать авторитетного поставщика, предлагающего высококачественный продукт.