N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота – это важный реагент, используемый в органической химии, особенно в синтезе пептидов и фармацевтических препаратов. Она служит для защиты аминогруппы, обеспечивая селективность реакций и стабильность молекулы в процессе синтеза. В данной статье мы рассмотрим основные свойства, области применения и методы работы с этим соединением, чтобы предоставить вам исчерпывающую информацию для успешного использования в ваших исследованиях.

Что такое N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота?

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота (CAS номер: ) – это производное пиперидина, в котором аминогруппа защищена трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой. Эта защита позволяет предотвратить нежелательные реакции аминогруппы в процессе синтеза.

Основные свойства

• Молекулярная формула: C₁₁H₁₉NO₄
• Молярная масса: 229.27 г/моль
• Внешний вид: Обычно представляет собой белое или почти белое кристаллическое вещество.
• Растворимость: Хорошо растворима в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА).
• Температура плавления: Обычно в диапазоне 130-135 °C.

Применение N-BOC-2-пиперидинкарбоновой кислоты

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота находит широкое применение в различных областях химии и фармацевтики. Рассмотрим основные направления использования:

Синтез пептидов

Одним из основных применений является использование в качестве строительного блока в синтезе пептидов. BOC-защита позволяет проводить реакции с карбоксильной группой, не затрагивая аминогруппу. После завершения синтеза BOC-защита легко снимается с помощью кислоты (например, трифторуксусной кислоты, TFA). Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий выбор аминокислот с BOC-защитой для пептидного синтеза.

Фармацевтические исследования

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота используется в синтезе различных фармацевтических препаратов, в частности, лекарств, содержащих пиперидиновое кольцо. Благодаря защитной группе можно селективно модифицировать молекулу, получая необходимые производные с желаемыми свойствами.

Органический синтез

В органическом синтезе данное соединение применяется в качестве реагента для введения пиперидинового фрагмента в молекулу. Это позволяет создавать сложные органические соединения с определенной структурой и функциональностью.

Методы работы с N-BOC-2-пиперидинкарбоновой кислотой

При работе с N-BOC-2-пиперидинкарбоновой кислотой необходимо соблюдать определенные меры предосторожности и использовать подходящие методики. Рассмотрим основные аспекты:

Защита аминогруппы

Процедура защиты аминогруппы включает взаимодействие аминокислоты с ди-трет-бутилдикарбонатом (BOC₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин (DIPEA). Реакция обычно проводится в органическом растворителе, например, дихлорметане или тетрагидрофуране (ТГФ).

Пример:

Пиперидин + BOC₂O + Основание → N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота

Снятие BOC-защиты

BOC-защита обычно снимается обработкой кислотой, такой как трифторуксусная кислота (TFA) в дихлорметане. Реакция протекает быстро и эффективно, высвобождая аминогруппу и образуя трет-бутилкатион и углекислый газ.

Пример:

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота + TFA → Пиперидин + CO₂ + трет-бутилкатион

Меры предосторожности

При работе с N-BOC-2-пиперидинкарбоновой кислотой необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать защитные очки и перчатки.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжкой.
• Избегать попадания вещества на кожу и в глаза.
• В случае попадания вещества на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды.

Где купить N-BOC-2-пиперидинкарбоновую кислоту?

N-BOC-2-пиперидинкарбоновую кислоту можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов и фармацевтических субстанций. При выборе поставщика следует обратить внимание на следующие факторы:

• Качество продукции: Убедитесь, что поставщик предоставляет сертификат анализа (CoA) и другие документы, подтверждающие качество продукта.
• Цена: Сравните цены от разных поставщиков, чтобы получить наиболее выгодное предложение.
• Надежность: Выберите поставщика с хорошей репутацией и положительными отзывами от других клиентов.
• Условия поставки: Уточните условия поставки, такие как сроки, стоимость и способ доставки.

Таблица сравнения характеристик N-BOC-2-пиперидинкарбоновой кислоты от разных производителей

Данные приведены для ознакомления и могут отличаться в зависимости от партии продукта.

Заключение

N-BOC-2-пиперидинкарбоновая кислота – это важный и универсальный реагент в органической химии, особенно в синтезе пептидов и фармацевтических препаратов. Понимание ее свойств и методов работы позволяет эффективно использовать ее в различных приложениях. При выборе поставщика обращайте внимание на качество продукции и условия поставки, чтобы обеспечить успешное проведение ваших исследований.

Disclaimer: Эта статья предназначена только для информационных целей и не является профессиональной консультацией. Всегда консультируйтесь с квалифицированным специалистом перед использованием химических реагентов.