N-BOC-2-пиперидинеметанол

N-BOC-2-пиперидинеметанол – это химическое соединение, которое широко используется в фармацевтической промышленности и органическом синтезе. Он представляет собой производное пиперидина, защищенное группой BOC (трет-бутилоксикарбонил), что делает его удобным промежуточным продуктом для синтеза более сложных молекул.

Что такое N-BOC-2-пиперидинеметанол?

N-BOC-2-пиперидинеметанол – это органическое соединение, которое является производным пиперидина. Пиперидин – это шестичленное гетероциклическое соединение, содержащее один атом азота. В данном случае, азот защищен группой трет-бутилоксикарбонил (BOC), что делает его более стабильным и удобным в обращении. Наличие метанольной группы (-CH2OH) позволяет использовать соединение в различных реакциях функционализации.

Физико-химические свойства

Вот некоторые ключевые физико-химические свойства N-BOC-2-пиперидинеметанола:

Молекулярная формула: C₁₁H₂₁NO₃
Молекулярная масса: 215.29 г/моль
Внешний вид: обычно бесцветная или светло-желтая жидкость или твердое вещество
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА)
Температура кипения: Зависит от чистоты и давления
Температура плавления: Зависит от чистоты и полиморфизма (если это твердое вещество)

Применение N-BOC-2-пиперидинеметанола

Фармацевтическая промышленность

N-BOC-2-пиперидинеметанол является важным строительным блоком в синтезе различных фармацевтических препаратов. Он используется в качестве промежуточного продукта при создании лекарств для лечения неврологических расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний и других состояний.

Органический синтез

В органическом синтезе N-BOC-2-пиперидинеметанол применяется для введения пиперидинового фрагмента в целевые молекулы. BOC-защита позволяет проводить реакции селективно на других функциональных группах, а затем снимать защиту по мере необходимости. Например, AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (как производитель прекурсоров) может поставлять этот продукт для дальнейшего синтеза сложных органических соединений. Посетите сайт компании для получения дополнительной информации о предлагаемых продуктах.

Примеры реакций

Примеры реакций, в которых может участвовать N-BOC-2-пиперидинеметанол:

Этерификация: Реакция со спиртами или кислотами для образования сложных эфиров.
Окисление: Окисление метанольной группы до альдегида или карбоновой кислоты.
Аминирование: Замещение гидроксильной группы аминогруппой.

BOC-защита: Преимущества и недостатки

Защитная группа BOC (трет-бутилоксикарбонил) широко используется в органической химии для защиты аминогрупп.

Преимущества BOC-защиты:

Стабильность: BOC-защищенные амины стабильны в широком диапазоне условий.
Простота введения: BOC-группу можно ввести с использованием различных реагентов, таких как ди-трет-бутилдикарбонат (Boc₂O).
Легкость удаления: BOC-группа легко удаляется под действием кислот, таких как трифторуксусная кислота (TFA) или хлористого водорода (HCl).

Недостатки BOC-защиты:

Кислотолабильность: BOC-защита не подходит для реакций, требующих сильных кислотных условий, так как она может быть снята.
Молекулярный вес: BOC-группа добавляет значительный молекулярный вес к молекуле.

Сравнение с другими защитными группами

В таблице ниже приведено сравнение BOC-защиты с другими распространенными защитными группами для аминов:

Защитная группа	Условия введения	Условия удаления	Применение
BOC (трет-бутилоксикарбонил)	(Boc)₂O, основания	TFA, HCl	Широко используется в синтезе пептидов и органических соединений
Cbz (бензилоксикарбонил)	Cbz-Cl, основания	Гидрогенизация, HBr	Используется в синтезе пептидов
Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил)	Fmoc-Cl, основания	Основания (например, пиперидин)	Используется в твердофазном синтезе пептидов

Безопасность и хранение

При работе с N-BOC-2-пиперидинеметанолом необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
Работать в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжным шкафом.
Избегать попадания на кожу и в глаза.
Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и возгорания.

Покупка N-BOC-2-пиперидинеметанола

N-BOC-2-пиперидинеметанол можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. При выборе поставщика следует учитывать чистоту продукта, цену и условия поставки. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью может быть одним из вариантов. Свяжитесь с ними через их сайт для получения актуальной информации о наличии и ценах.