N-BOC-2-аминоизомасляная кислота

N-BOC-2-аминоизомасляная кислота – это широко используемое защитное производное аминокислоты, играющее важную роль в органическом синтезе, фармацевтике и материаловедении. Она позволяет временно блокировать аминогруппу, облегчая селективные реакции на других частях молекулы. В этой статье мы рассмотрим свойства, применение и способы получения N-BOC-2-аминоизомасляной кислоты, предоставляя исчерпывающую информацию для специалистов и исследователей.

Что такое N-BOC-2-аминоизомасляная кислота?

N-BOC-2-аминоизомасляная кислота представляет собой аминокислоту, защищенную с помощью группы BOC (трет-бутилоксикарбонил). Эта защита позволяет временно 'выключить' аминогруппу, чтобы другие функциональные группы молекулы могли участвовать в химических реакциях без нежелательных побочных эффектов. После завершения необходимой реакции группу BOC можно удалить, восстановив исходную аминогруппу.

Основные свойства

Молекулярная формула: C₉H₁₇NO₄
Молярная масса: 203.24 г/моль
Внешний вид: Белое кристаллическое вещество
Температура плавления: 94-98 °C
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид.

Применение N-BOC-2-аминоизомасляная кислота

N-BOC-2-аминоизомасляная кислота находит широкое применение в различных областях:

Органический синтез

Основное применение заключается в синтезе пептидов и других органических молекул. BOC-защита аминокислот позволяет создавать сложные пептидные цепи с высокой селективностью и выходом.

Фармацевтика

В фармацевтической промышленности N-BOC-2-аминоизомасляная кислота используется в синтезе лекарственных препаратов, особенно тех, которые содержат аминокислотные фрагменты. Например, она может быть использована для создания пролекарств, которые активируются только после удаления BOC-защиты в организме.

Материаловедение

В материаловедении эта кислота применяется для модификации поверхности материалов и создания новых полимеров с заданными свойствами. Защищенная аминогруппа может быть использована для присоединения молекулы к различным подложкам.

Синтез N-BOC-2-аминоизомасляная кислота

Синтез N-BOC-2-аминоизомасляная кислота обычно включает реакцию аминоизомасляной кислоты с ди-трет-бутилдикарбонатом (BOC₂O) в присутствии основания. Ниже представлена общая схема реакции:

Аминоизомасляная кислота + BOC₂O → N-BOC-2-аминоизомасляная кислота + CO₂ + трет-бутанол

Реакция обычно проводится в органическом растворителе, таком как диоксан или дихлорметан, с добавлением основания, например, триэтиламина или гидроксида натрия.

Безопасность и хранение

При работе с N-BOC-2-аминоизомасляная кислота необходимо соблюдать меры предосторожности. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Вещество следует хранить в плотно закрытой таре в прохладном и сухом месте, вдали от источников тепла и света.

Поставщики и цены

N-BOC-2-аминоизомасляная кислота доступна у различных поставщиков химических реактивов, таких как Sigma-Aldrich, TCI Chemicals и другие. Цены варьируются в зависимости от чистоты, количества и производителя. Рекомендуется сравнивать цены и выбирать надежных поставщиков с хорошей репутацией.

Пример использования в пептидном синтезе

Предположим, вы хотите синтезировать пептид Ala-Aib (аланин-аминоизомасляная кислота). Вам потребуется защитить аминогруппу Aib перед образованием пептидной связи с аланином. Для этого вы можете использовать N-BOC-2-аминоизомасляная кислота.

Защитите аминоизомасляную кислоту с помощью BOC₂O, чтобы получить N-BOC-2-аминоизомасляная кислота.
Активируйте карбоксильную группу N-BOC-2-аминоизомасляная кислота с помощью реагента, такого как DCC (дициклогексилкарбодиимид) или HATU (O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилуронийгексафторфосфат).
Проведите реакцию конденсации с аланином (Ala), у которого также защищена аминогруппа (например, Fmoc-Ala).
Удалите защитные группы (BOC и Fmoc) с помощью соответствующих реагентов (например, TFA для BOC и пиперидина для Fmoc), чтобы получить целевой пептид Ala-Aib.

AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью: Ваш надежный поставщик

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических реактивов, включая N-BOC-2-аминоизомасляная кислота, для различных применений. Мы гарантируем высокое качество продукции и конкурентоспособные цены. Свяжитесь с нами сегодня, чтобы узнать больше о наших предложениях и условиях сотрудничества.

Сравнение с другими защитными группами

Помимо BOC, для защиты аминогрупп используются и другие группы, например Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил) и Cbz (бензилоксикарбонил). Каждая из этих групп имеет свои преимущества и недостатки:

Защитная группа	Условия удаления	Применение	Преимущества	Недостатки
BOC	Кислота (например, TFA)	Пептидный синтез, органический синтез	Стабильность в основных условиях, простота удаления	Нестабильность в кислых условиях
Fmoc	Основание (например, пиперидин)	Пептидный синтез	Стабильность в кислых условиях, легко удаляется в мягких основных условиях	Нестабильность в основных условиях
Cbz	Гидрирование (H₂/Pd)	Органический синтез	Устойчивость к кислотам и основаниям	Требуются условия гидрирования

Заключение

N-BOC-2-аминоизомасляная кислота является важным реагентом в органическом синтезе, фармацевтике и материаловедении. Ее способность временно защищать аминогруппу позволяет проводить селективные реакции и создавать сложные молекулярные структуры. Надеемся, что данное руководство предоставило вам исчерпывающую информацию об этом соединении.