N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин

N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин – это важное органическое соединение, широко используемое в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии и разработке новых материалов. Он представляет собой защищенную форму 1,2,3,6-тетрагидропиридина, что делает его удобным и стабильным промежуточным продуктом для введения тетрагидропиридинового фрагмента в более сложные молекулы. Защитная группа BOC (трет-бутилоксикарбонил) позволяет временно заблокировать реакционноспособный атом азота, предотвращая нежелательные побочные реакции.

Основные свойства N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина

N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин обладает следующими ключевыми свойствами:

• Химическая формула: C₁₀H₁₇NO₂
• Молярная масса: 183.25 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или слегка желтоватая жидкость
• Растворимость: Хорошо растворим в большинстве органических растворителей, таких как дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран.
• Стабильность: Стабилен при хранении в сухом, прохладном месте, вдали от света и влаги.

Синтез N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина

Синтез N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина обычно осуществляется путем защиты 1,2,3,6-тетрагидропиридина с использованием ди-трет-бутилдикарбоната (Boc₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Реакция протекает по следующей схеме:

1,2,3,6-тетрагидропиридин + Boc₂O --(основание)--> N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин

Процедура обычно включает растворение 1,2,3,6-тетрагидропиридина в органическом растворителе, добавлении основания и затем медленном добавлении Boc₂O. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение нескольких часов, после чего продукт выделяют и очищают с помощью колоночной хроматографии или перегонки.

Применение N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина в органическом синтезе

N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин является ценным строительным блоком в органическом синтезе. Благодаря наличию двойной связи и защищенной аминогруппы, он может быть использован в различных реакциях, таких как:

• Реакции присоединения: Двойная связь может быть подвергнута реакциям присоединения с различными электрофилами, такими как галогены, кислоты или металлоорганические соединения.
• Циклоприсоединения: N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин может участвовать в реакциях циклоприсоединения, таких как реакции Дильса-Альдера, для построения сложных циклических систем.
• Реакции кросс-сочетания: После депротонирования в альфа-положении к аминогруппе, он может быть использован в реакциях кросс-сочетания с различными электрофилами, катализируемых переходными металлами.
• Введение тетрагидропиридинового фрагмента: После проведения необходимых реакций с участием двойной связи, защитная группа BOC может быть удалена, освобождая аминогруппу для дальнейшей модификации.

Примеры применения N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина

Рассмотрим несколько конкретных примеров использования N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина:

• Синтез фармацевтических препаратов: Тетрагидропиридиновое ядро часто встречается в структуре различных лекарственных средств, таких как антидепрессанты, антипсихотики и противовирусные препараты. N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин позволяет эффективно вводить этот фрагмент в молекулу лекарственного средства.
• Разработка новых материалов: Тетрагидропиридиновые производные могут быть использованы в качестве мономеров для получения полимеров с уникальными свойствами.
• Изучение биологической активности: Модификация N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина позволяет получать новые соединения для исследования их биологической активности и потенциального применения в медицине.

Безопасность при работе с N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридином

При работе с N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты: Надевайте защитные очки, перчатки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо проветриваемом помещении: Избегайте вдыхания паров.
• Избегать контакта с кожей и глазами: В случае попадания на кожу или в глаза, немедленно промойте большим количеством воды.
• Хранить вдали от источников тепла и воспламенения: N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин является горючей жидкостью.

Поставщики N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина

N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин доступен для приобретения у различных поставщиков химических реагентов. Рекомендуется выбирать надежных поставщиков, предлагающих продукцию высокого качества с подтвержденным аналитическим сертификатом. Одним из надежных поставщиков химической продукции является AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

Сравнение характеристик различных производителей N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридина

Для выбора подходящего поставщика, важно учитывать такие характеристики, как чистота продукта, наличие сертификатов качества и цену. В таблице ниже представлены примерные характеристики от разных поставщиков (данные условные, необходимо уточнять у конкретных поставщиков):

В заключение, N-BOC-1,2,3,6-тетрагидропиридин является важным и универсальным реагентом в органическом синтезе с широким спектром применения в фармацевтике, материаловедении и других областях. Правильное использование и соблюдение мер безопасности позволяют эффективно применять его для решения различных синтетических задач.

*Обратите внимание: Данная статья носит информационный характер. Всегда обращайтесь к специалистам для получения профессиональной консультации и соблюдайте меры предосторожности при работе с химическими веществами.*