N-BOC-пиперазин (N-Boc-пиперазин)

N-BOC-пиперазин – это химическое соединение, которое широко используется в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии и материаловедении. Он служит важным строительным блоком для создания различных сложных молекул, благодаря своей защищенной аминогруппе, которая позволяет проводить селективные реакции.

Что такое N-BOC-пиперазин?

N-BOC-пиперазин (N-Boc-пиперазин) - это производное пиперазина, в котором одна из двух аминогрупп защищена трет-бутилоксикарбонильной (Boc) группой. Эта защита позволяет проводить реакции на другой аминогруппе избирательно. Химическая формула: C₉H₁₈N₂O₂. Он существует в виде твердого вещества от белого до почти белого цвета.

Физические и химические свойства

Основные физические и химические свойства N-BOC-пиперазина:

• Молекулярная масса: 186.25 г/моль
• Внешний вид: от белого до почти белого твердого вещества
• Температура плавления: 62-66°C
• Растворимость: Растворим в большинстве органических растворителей (например, метанол, этанол, дихлорметан)

Применение N-BOC-пиперазина

N-BOC-пиперазин находит широкое применение в различных областях:

• Фармацевтическая химия: Используется в качестве строительного блока для синтеза фармацевтических препаратов, особенно антидепрессантов, антипсихотиков и противовирусных средств. Защита Boc позволяет контролировать реакции и создавать сложные молекулярные структуры.
• Органический синтез: Применяется в органическом синтезе для создания различных гетероциклических соединений. Легкость удаления Boc-защиты делает его полезным реагентом.
• Материаловедение: Используется в синтезе полимеров и других материалов с определенными свойствами.

Синтез N-BOC-пиперазина

N-BOC-пиперазин обычно синтезируется путем реакции пиперазина с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин. Реакция протекает селективно, защищая только одну аминогруппу.

Процедура синтеза (общая схема)

1. Растворите пиперазин в подходящем растворителе (например, дихлорметане).
2. Добавьте триэтиламин в качестве основания.
3. Медленно добавьте Boc₂O в раствор при перемешивании.
4. Перемешивайте реакционную смесь в течение нескольких часов при комнатной температуре.
5. После завершения реакции промойте органический слой водой, затем раствором хлорида натрия.
6. Высушите органический слой над сульфатом магния.
7. Удалите растворитель с помощью роторного испарителя.
8. Очистите продукт с помощью колоночной хроматографии или перекристаллизации.

Примеры использования N-BOC-пиперазина в фармацевтике

N-BOC-пиперазин является ключевым промежуточным продуктом в синтезе многих фармацевтических препаратов. Рассмотрим несколько примеров:

• Синтез антидепрессантов: Он может быть использован в качестве отправной точки для присоединения различных заместителей, влияющих на активность и селективность препарата.
• Синтез противовирусных препаратов: Пиперазиновое кольцо, полученное из N-BOC-пиперазина, может быть включено в структуру препаратов, блокирующих вирусные ферменты.

Техника безопасности при работе с N-BOC-пиперазином

При работе с N-BOC-пиперазином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Избегайте контакта с кожей и глазами: Используйте защитные перчатки и очки.
• Работайте в хорошо вентилируемом помещении: Избегайте вдыхания паров.
• Храните вдали от источников тепла и воспламенения: N-BOC-пиперазин является горючим веществом.
• Соблюдайте правила утилизации химических отходов: Не сливайте в канализацию.

Где купить N-BOC-пиперазин?

N-BOC-пиперазин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. Один из надежных поставщиков - компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, предлагающая широкий ассортимент химической продукции. При выборе поставщика необходимо учитывать следующие факторы:

• Качество продукции: Убедитесь, что поставщик предоставляет сертификаты качества.
• Цена: Сравните цены у разных поставщиков, но не стоит жертвовать качеством ради экономии.
• Условия поставки: Уточните сроки и условия доставки.

Таблица сравнения поставщиков N-BOC-пиперазина (Пример)

*Цены и сроки поставки являются приблизительными и могут варьироваться.

Заключение

N-BOC-пиперазин – это важный и универсальный строительный блок в органической химии и фармацевтике. Понимание его свойств, методов синтеза и применения позволяет использовать его эффективно для создания различных сложных молекул. Соблюдение мер предосторожности при работе с N-BOC-пиперазином обеспечивает безопасность и эффективность экспериментов.

Приобрести N-BOC-пиперазин высокого качества можно у надежных поставщиков, таких как AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

Внешние ссылки

• PubChem: [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/153972](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/153972)
• ChemSpider: [http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.65404.html](http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.65404.html)