N-BOC-бета-аланин

N-BOC-бета-аланин – это защищенная форма бета-аланина, аминокислоты, которая играет важную роль в синтезе карнозина. Он широко используется в фармацевтической, химической и биохимической промышленности в качестве строительного блока для пептидов, аминокислот и других органических соединений. Его защитная группа BOC (трет-бутилоксикарбонил) позволяет проводить селективные реакции на аминогруппе. Общество с ограниченной ответственностью AN HUI DEXINJIA предлагает высококачественный N-BOC-бета-аланин для различных применений.

Что такое N-BOC-бета-аланин?

N-BOC-бета-аланин – это производное бета-аланина, в котором аминогруппа защищена трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой. Эта защита предотвращает нежелательные реакции на аминогруппе во время синтеза, позволяя проводить реакции селективно на карбоксильной группе. После завершения необходимых реакций, BOC-защиту можно легко удалить с помощью кислоты.

Основные характеристики

Химическое название: N-трет-бутилоксикарбонил-β-аланин
Молекулярная формула: C₈H₁₅NO₄
Молярная масса: 189.21 г/моль
Внешний вид: Белый или почти белый кристаллический порошок
Температура плавления: 78-83°C
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол, диметилформамид (ДМФА) и дихлорметан (ДХМ)

Применение N-BOC-бета-аланина

N-BOC-бета-аланин находит широкое применение в различных областях:

Фармацевтическая промышленность

Используется в качестве строительного блока при синтезе пептидных лекарственных средств и других фармацевтических соединений. BOC-защита обеспечивает контроль над региоселективностью реакций и позволяет получать целевые продукты с высокой чистотой.

Химическая промышленность

Применяется в органическом синтезе для получения аминокислотных производных, пептидов и других органических молекул. Защитная группа BOC позволяет проводить контролируемые реакции и получать продукты с высокой селективностью.

Биохимические исследования

Используется в качестве реагента в биохимических исследованиях, в том числе в изучении структуры и функции белков и пептидов. Он также может использоваться для модификации белков и пептидов для различных целей.

Синтез пептидов с использованием N-BOC-бета-аланина

N-BOC-бета-аланин является ключевым компонентом в синтезе пептидов, особенно тех, которые содержат бета-аланин. Процесс обычно включает следующие этапы:

Защита аминогруппы: Аминогруппа бета-аланина защищается с помощью BOC-группы.
Активация карбоксильной группы: Карбоксильная группа активируется с помощью различных реагентов, таких как DCC (дициклогексилкарбодиимид) или HATU (O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилуроний гексафторфосфат).
Образование пептидной связи: Активированный N-BOC-бета-аланин реагирует с другой аминокислотой или пептидом, образуя пептидную связь.
Удаление BOC-защиты: После завершения синтеза пептида, BOC-защита удаляется с помощью кислоты, такой как трифторуксусная кислота (TFA).

Преимущества использования N-BOC-бета-аланина

Высокая селективность: BOC-защита обеспечивает высокую селективность реакций, предотвращая нежелательные побочные продукты.
Легкое удаление защиты: BOC-группа легко удаляется с помощью кислоты, не повреждая другие функциональные группы в молекуле.
Стабильность: N-BOC-бета-аланин стабилен при хранении и обработке, что упрощает его использование в синтезе.

Сравнение N-BOC-бета-аланина с другими защищенными аминокислотами

Существуют различные защитные группы, которые могут использоваться для защиты аминокислот. BOC-группа является одной из наиболее распространенных и универсальных защитных групп. Ниже приведена таблица, сравнивающая BOC-группу с другими распространенными защитными группами:

Защитная группа	Условия удаления	Применение	Преимущества	Недостатки
BOC	Кислота (например, TFA)	Синтез пептидов, органический синтез	Легкое удаление, стабильность	Нестабилен в сильных основаниях
Fmoc	Основание (например, пиперидин)	Синтез пептидов	Ортодоксальная защита	Нестабилен в кислой среде
Cbz	Гидрогенолиз	Органический синтез	Стабильность	Требует гидрогенолиза для удаления

Технические характеристики N-BOC-бета-аланина от AN HUI DEXINJIA

Общество с ограниченной ответственностью AN HUI DEXINJIA предлагает N-BOC-бета-аланин высокого качества, соответствующий следующим техническим характеристикам:

Чистота: ≥ 99% (ВЭЖХ)
Влага: ≤ 0.5%
Температура плавления: 78-83°C
Упаковка: В соответствии с требованиями заказчика

Меры предосторожности при работе с N-BOC-бета-аланином

При работе с N-BOC-бета-аланином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
Избегать вдыхания пыли или паров.
Работать в хорошо вентилируемом помещении.
При попадании на кожу или в глаза, немедленно промыть большим количеством воды.

Хранение N-BOC-бета-аланина

N-BOC-бета-аланин следует хранить в сухом, прохладном месте, в плотно закрытой упаковке, вдали от источников тепла и света.

Заключение

N-BOC-бета-аланин является важным строительным блоком в фармацевтической, химической и биохимической промышленности. Его защищенная аминогруппа позволяет проводить селективные реакции и получать целевые продукты с высокой чистотой. Общество с ограниченной ответственностью AN HUI DEXINJIA предлагает высококачественный N-BOC-бета-аланин для различных применений.

Более подробную информацию и спецификации продукта можно найти на сайте AN HUI DEXINJIA.