N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир

N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир – это сложное органическое соединение, представляющее собой карбамат. Оно находит применение в органическом синтезе, а также используется в качестве промежуточного продукта в производстве различных химических соединений. Обладает рядом уникальных свойств, определяющих его роль в научных исследованиях и промышленных процессах.

Что такое N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир?

N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир, часто сокращенно называемый как Boc-защищенный амин, является производным карбаминовой кислоты. Его химическая структура включает в себя бензодиоксиновую группу, оксоэтильную группу, а также трет-бутиловый эфир, связанный с карбаматной группой.

Основные характеристики

• Молекулярная формула: C20H29NO6
• Молекулярный вес: 379.44 g/mol
• Физическое состояние: Обычно твердое вещество
• Растворимость: Может растворяться в органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО), диметилформамид (ДМФА) и хлороформ.

Применение N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир

Это соединение находит применение в различных областях, включая:

Органический синтез

N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир часто используется в органическом синтезе в качестве защитной группы для аминов. Boc-защита позволяет временно блокировать аминогруппу, предотвращая ее нежелательные реакции в ходе многостадийного синтеза. После завершения необходимых реакций Boc-группа может быть легко удалена с использованием кислотных реагентов.

Фармацевтическая промышленность

В фармацевтической промышленности N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир может быть использован в качестве строительного блока при создании новых лекарственных препаратов, особенно тех, которые содержат аминогруппы.

Исследования и разработки

Данное соединение является ценным инструментом в научных исследованиях и разработках, где требуется точное управление химическими реакциями.

Синтез N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир

Синтез N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир обычно включает в себя реакцию амина с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc2O) в присутствии основания. Реакция проводится в органическом растворителе, таком как дихлорметан или тетрагидрофуран.

Типичная реакция:

R-NH2 + (Boc)2O → R-NH-Boc + CO2 + трет-бутанол

где R представляет собой остальную часть молекулы.

Техника безопасности и хранение

При работе с N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении.
• Избегать попадания на кожу и в глаза.
• Хранить в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла и света.

Примеры использования в химических реакциях

Рассмотрим пример использования N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир в пептидном синтезе. Предположим, нам нужно синтезировать пептид, содержащий аминокислоту с аминогруппой, которую нужно защитить от нежелательных реакций на определенном этапе синтеза.

1. Аминокислота обрабатывается Boc2O для получения Boc-защищенной аминокислоты.
2. Boc-защищенная аминокислота участвует в реакции образования пептидной связи с другой аминокислотой.
3. После завершения необходимых реакций Boc-группа удаляется с помощью трифторуксусной кислоты (TFA) для получения свободной аминогруппы.

Где купить N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир?

Это соединение можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов и лабораторного оборудования. Одним из надежных поставщиков является компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, предлагающая широкий спектр химической продукции для научных и промышленных целей. При выборе поставщика важно учитывать качество продукции, цену и условия поставки. Рекомендуется запросить сертификат анализа для подтверждения чистоты и соответствия продукта заявленным характеристикам.

Сравнение с другими защитными группами

Boc-защита является одной из наиболее распространенных защитных групп для аминов, но существуют и другие альтернативы, такие как Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил) и Cbz (бензилоксикарбонил). Каждая защитная группа имеет свои преимущества и недостатки, и выбор зависит от конкретных условий синтеза.

Заключение

N-(2-(2,2-диметил-4Н-1,3-бензодиоксин-6-ил)-2-оксоэтил)карбаминовая кислота трет-бутиловый эфир является важным химическим соединением с широким спектром применения в органическом синтезе, фармацевтической промышленности и научных исследованиях. Его использование в качестве защитной группы позволяет проводить сложные многостадийные синтезы с высоким выходом и селективностью. При работе с этим соединением необходимо соблюдать меры предосторожности и использовать средства индивидуальной защиты.