N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин

N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин (Boc-этаноламин) – это химическое соединение, широко используемое в органическом синтезе для защиты аминогруппы. Он представляет собой производное этаноламина, в котором аминогруппа защищена трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой. Это позволяет проводить реакции на других функциональных группах молекулы, не затрагивая аминогруппу. Обладает рядом ценных свойств, делающих его ключевым реагентом в фармацевтике, биохимии и материаловедении.

Что такое N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин?

N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин, часто сокращенно называемый Boc-этаноламин, является важным строительным блоком в химическом синтезе. Его химическая формула C₇H₁₅NO₃. Основная роль Boc-группы – временная защита аминогруппы от нежелательных реакций. После завершения необходимых реакций Boc-группу можно легко удалить с использованием кислоты.

Физические и химические свойства

Основные физические и химические свойства N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламина:

• Внешний вид: Обычно бесцветная или слегка желтоватая жидкость.
• Молекулярная масса: 161.20 г/моль.
• Температура кипения: Приблизительно 93-95 °C при 0.5 мм рт. ст.
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и тетрагидрофуран.
• Стабильность: Стабилен при хранении в сухих и прохладных условиях.

Синтез N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламина

Обычно N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин получают реакцией этаноламина с ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Реакция протекает селективно, защищая только аминогруппу.

Применение N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламина

N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин находит широкое применение в различных областях:

Фармацевтика

В фармацевтической химии Boc-этаноламин используется в качестве промежуточного продукта при синтезе лекарственных средств. Защита аминогруппы позволяет проводить реакции на других частях молекулы, сохраняя аминогруппу нетронутой. Например, он может быть использован в синтезе аминокислот и пептидов.

Биохимия

В биохимии N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин применяется для модификации белков и пептидов. Boc-группа позволяет селективно модифицировать аминогруппы белков, что используется в исследованиях структуры и функции белков.

Материаловедение

В материаловедении Boc-этаноламин используется для синтеза полимеров и других материалов. Аминогруппа, защищенная Boc-группой, может быть использована для сшивания полимерных цепей или для модификации поверхности материалов.

Органический синтез

В органическом синтезе N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин используется как универсальный строительный блок для создания сложных молекул. Он позволяет проводить различные химические реакции, такие как алкилирование, ацилирование и другие.

Безопасность и хранение

При работе с N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламином необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, очки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении.
• Избегать попадания на кожу и в глаза.
• Хранить в плотно закрытой таре в сухом и прохладном месте.

Примеры применения и протоколы

Рассмотрим несколько конкретных примеров использования N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламина.

Синтез Boc-защищенных аминокислот

Протокол:

1. Растворите аминокислоту в воде или другом подходящем растворителе.
2. Добавьте N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин в эквимолярном количестве.
3. Добавьте основание, такое как триэтиламин, для нейтрализации кислоты, выделяющейся в процессе реакции.
4. Перемешивайте реакционную смесь при комнатной температуре в течение нескольких часов.
5. Выделите продукт с помощью экстракции, перекристаллизации или хроматографии.

Применение в пептидном синтезе

Boc-этаноламин может быть преобразован в различные активированные эфиры или амиды для использования в пептидном синтезе. Это позволяет наращивать пептидную цепь, защищая аминогруппу от нежелательных реакций.

Сравнение с другими защитными группами

Хотя Boc-группа широко используется, существуют и другие защитные группы для аминогрупп, такие как Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил) и Cbz (бензилоксикарбонил). Выбор защитной группы зависит от конкретного синтеза и требуемых условий удаления.

Поставщики и доступность

N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов, таких как Sigma-Aldrich, Merck, TCI America и другие. Перед покупкой рекомендуется проверить спецификации и чистоту продукта.

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/) также предлагает широкий ассортимент химических реактивов, включая реагенты для органического синтеза.

Заключение

N-(трет-бутоксикарбонил)этаноламин является ценным реагентом в органическом синтезе, фармацевтике, биохимии и материаловедении. Его способность защищать аминогруппы делает его незаменимым инструментом для синтеза сложных молекул. Понимание его свойств и применений позволяет эффективно использовать его в различных научных и промышленных задачах.