N-бензилоксикарбонил-L-пролин

N-бензилоксикарбонил-L-пролин (Z-L-пролин) – это производное аминокислоты L-пролина, широко используемое в органическом синтезе, особенно в пептидном синтезе, в качестве защитной группы. Он позволяет временно блокировать аминогруппу пролина, позволяя избирательно модифицировать другие части молекулы. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает высококачественный N-бензилоксикарбонил-L-пролин для различных исследовательских и промышленных применений. Узнайте больше о наших продуктах на ahdxj.ru.

Что такое N-бензилоксикарбонил-L-пролин?

N-бензилоксикарбонил-L-пролин – это защищенная форма L-пролина, где бензилоксикарбонильная группа (Z-группа или Cbz-группа) присоединена к аминогруппе. Эта защита предотвращает нежелательные реакции аминогруппы во время химических синтезов.

Химическая структура и свойства

Химическая формула N-бензилоксикарбонил-L-пролина: C₁₃H₁₅NO₄. Это белое или почти белое кристаллическое вещество. Он растворим в органических растворителях, таких как этанол, диметилформамид (ДМФА) и дихлорметан. Важно отметить, что растворимость и другие физико-химические характеристики могут незначительно варьироваться в зависимости от производителя и степени чистоты. Рекомендуется всегда проверять спецификации конкретной партии от поставщика, например, AN HUI DEXINJIA.

Функция защитной группы

Бензилоксикарбонильная группа используется для защиты аминогруппы аминокислот и пептидов во время синтеза. После завершения необходимых реакций Z-группу можно удалить путем каталитического гидрирования (например, с использованием палладия на углероде) или с помощью сильных кислот, таких как бромистый водород (HBr) в уксусной кислоте.

Применение N-бензилоксикарбонил-L-пролина

N-бензилоксикарбонил-L-пролин находит широкое применение в различных областях, в первую очередь в пептидном синтезе и фармацевтической химии.

Пептидный синтез

Основное применение N-бензилоксикарбонил-L-пролина – это синтез пептидов. Он позволяет временно блокировать аминогруппу пролина, что необходимо для последовательного добавления аминокислот в пептидную цепь. После синтеза пептида защитная Z-группа удаляется, освобождая аминогруппу для дальнейших реакций или для получения конечного продукта.

Фармацевтическая химия

В фармацевтической химии N-бензилоксикарбонил-L-пролин используется в качестве строительного блока для синтеза различных лекарственных препаратов и биологически активных соединений. Его применение может включать создание пролекарств, модификацию пептидных лекарств или разработку новых лекарственных средств, нацеленных на конкретные ферменты или рецепторы.

Исследования и разработки

N-бензилоксикарбонил-L-пролин является важным реагентом в научных исследованиях, связанных с изучением пептидов, белков и других биомолекул. Он используется в качестве модельного соединения для изучения реакций защиты и депротекции, а также для разработки новых методов синтеза.

Протокол депротекции Z-группы

Наиболее распространенным методом удаления Z-группы является каталитическое гидрирование.

Каталитическое гидрирование

Реакция проводится в растворителе, таком как этанол или метанол, с использованием палладия на углероде (Pd/C) в качестве катализатора. Реакционная смесь продувается водородом, что приводит к удалению Z-группы и образованию бензилового спирта и свободного амина. Реакция обычно протекает быстро и дает высокие выходы. Важно отметить, что условия реакции могут варьироваться в зависимости от конкретного пептида и других функциональных групп, присутствующих в молекуле. Всегда следует оптимизировать условия реакции для достижения наилучших результатов.

Альтернативные методы депротекции

В некоторых случаях, когда каталитическое гидрирование не подходит (например, из-за наличия других чувствительных к гидрированию функциональных групп), можно использовать альтернативные методы, такие как обработка бромистым водородом (HBr) в уксусной кислоте или трифторуксусной кислотой (TFA). Однако эти методы могут быть менее селективными и могут приводить к побочным реакциям. Поэтому, при их использовании требуется тщательный контроль и оптимизация условий реакции.

Где купить N-бензилоксикарбонил-L-пролин?

Вы можете приобрести высококачественный N-бензилоксикарбонил-L-пролин у компании AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью. Мы предлагаем широкий ассортимент химических реагентов для различных применений. Пожалуйста, посетите наш сайт ahdxj.ru для получения дополнительной информации и для размещения заказа.

Меры предосторожности

При работе с N-бензилоксикарбонил-L-пролином следует соблюдать стандартные меры предосторожности для работы с химическими веществами. Необходимо носить защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Следует избегать вдыхания пыли или паров. При попадании на кожу или в глаза следует немедленно промыть большим количеством воды. N-бензилоксикарбонил-L-пролин следует хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и воспламенения.