N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин – это защищенный гидроксиламин, широко используемый в органическом синтезе для введения аминооксигруппы в молекулы. Он служит важным промежуточным звеном при создании пептидов, гликоконъюгатов и других сложных биомолекул. Его применение обусловлено стабильностью бензилоксикарбонильной (Cbz) защитной группы и возможностью её селективного удаления.

Что такое N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин?

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин (CAS номер: ) представляет собой производное гидроксиламина, защищенное бензилоксикарбонильной группой (также известной как карбобензилокси, Cbz или Z). Эта защитная группа делает гидроксиламин более стабильным и удобным в обращении. Структурная формула: C₈H₉NO₃. Молярная масса: 167.16 г/моль.

Физические и химические свойства

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин обычно представляет собой белое кристаллическое вещество. Он растворим в органических растворителях, таких как этилацетат, дихлорметан и диметилформамид (DMF). Его точка плавления находится в диапазоне 75-80 °C.

Применение в органическом синтезе

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин является ключевым реагентом в различных органических реакциях, включая:

• Синтез пептидов: В качестве строительного блока для введения N-гидроксильных аминокислот.
• Гликозилирование: Для создания O-гликозидных связей с участием гидроксиламина.
• Получение гетероциклов: В реакциях циклизации для формирования азотсодержащих колец.
• Синтез производных гидроксиламина: В качестве предшественника для синтеза других функционализированных гидроксиламинов.

Процедуры работы с N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламином

При работе с N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламином необходимо соблюдать осторожность, так как это химическое вещество может вызывать раздражение кожи и глаз. Рекомендуется использовать защитные перчатки, очки и работать в хорошо вентилируемом помещении.

Пример реакции с использованием N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламина

Рассмотрим пример синтеза N-гидроксипептида с использованием N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламина. Сначала N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин активируют, превращая в более реакционноспособную форму, например, с помощью карбодиимида. Затем активированный реагент реагирует с N-защищенной аминокислотой, образуя N-гидроксипептидную связь. Бензилоксикарбонильная (Cbz) группа впоследствии удаляется с помощью каталитического гидрирования (Pd/C, H₂), освобождая свободный гидроксиламин.

Подробные протоколы синтеза и очистки можно найти в научной литературе и специализированных базах данных, таких как Reaxys и SciFinder.

Безопасность и хранение

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин следует хранить в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла и окислителей. При работе с этим веществом необходимо использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ). Утилизируйте отходы в соответствии с местными правилами и нормами.

Где купить N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин?

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов, таких как Sigma-Aldrich, Merck, TCI Chemicals и AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью. При выборе поставщика учитывайте чистоту продукта, цену и доступность.

Сравнение цен на N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин у разных поставщиков

Цены могут варьироваться в зависимости от количества и чистоты продукта. Рекомендуется запросить коммерческое предложение у нескольких поставщиков для сравнения цен.

*Цены указаны приблизительно и могут меняться.

Заключение

N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин – это ценный реагент в органическом синтезе, позволяющий вводить защищенную гидроксиламиновую группу в различные молекулы. Его применение охватывает широкий спектр областей, от синтеза пептидов до создания новых лекарственных соединений. При правильном обращении и хранении N-(Бензилоксикарбонил)гидроксиламин является безопасным и эффективным инструментом для химиков.