CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-

CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ол – это хиральное органическое соединение, используемое в фармацевтической химии и тонком органическом синтезе. Он играет важную роль в качестве промежуточного продукта при создании лекарственных средств и других биологически активных молекул, благодаря своей способности участвовать в стереоселективных реакциях.

Что такое CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ол?

CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ол – производное пирролидина, гетероциклического соединения. Его структура включает пирролидиновое кольцо, замещенное этильной группой в положении 4 и гидроксильной группой в положении 3, причем обе группы находятся в цис-положении друг к другу. Защитная группа бензилоксикарбонил (Cbz) присоединена к азоту пирролидинового кольца. Такое сочетание функциональных групп делает его ценным строительным блоком в органическом синтезе.

Основные свойства

• Молекулярная формула: C₁₄H₁₉NO₃
• Молярная масса: 249.30 г/моль
• Форма: Обычно поставляется в виде масла или твердого вещества.
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и спирты.

Применение CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола

CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ол широко применяется в фармацевтической разработке и исследованиях, а также в тонком органическом синтезе.

Фармацевтическая разработка

• Промежуточный продукт для лекарственных средств: Он используется в качестве ключевого промежуточного продукта при синтезе различных фармацевтических препаратов, включая ингибиторы ферментов и другие биологически активные соединения.
• Хиральный строительный блок: Благодаря своей хиральной природе, он может быть использован для создания энантиомерно чистых лекарственных средств, что очень важно для безопасности и эффективности лекарств.

Тонкий органический синтез

• Стереоселективный синтез: Его структура позволяет использовать его в стереоселективных реакциях, позволяя контролировать стереохимию конечного продукта.
• Защитная группа Cbz: Бензилоксикарбонильная группа (Cbz) используется для защиты аминогруппы и может быть легко удалена с помощью каталитического гидрирования.

Синтез CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола

Синтез CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола обычно включает несколько стадий, требующих стереоконтроля и защиту/депротекцию функциональных групп. Некоторые общие подходы включают:

1. Начало с хирального предшественника: Использование хирального строительного блока для введения необходимой стереохимии.
2. Защита аминогруппы: Введение бензилоксикарбонильной (Cbz) группы для защиты аминогруппы.
3. Функционализация пирролидинового кольца: Введение этильной группы и гидроксильной группы в цис-положении.
4. Реакции стереоселективного восстановления или эпоксидирования: Для достижения желаемой стереохимии.

Безопасность и обращение

При работе с CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-олом необходимо соблюдать общие правила безопасности, принятые в химических лабораториях:

• Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Обеспечить хорошую вентиляцию в рабочем помещении.
• Избегать попадания вещества на кожу и в глаза.
• В случае контакта с кожей или глазами, немедленно промыть большим количеством воды.
• Соблюдать правила утилизации химических отходов.

Приобретение CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола

CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ол можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов и фармацевтических компаний, например, у AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью. При выборе поставщика следует обращать внимание на качество продукции, чистоту и наличие сертификатов.

Дополнительные ресурсы

Для получения более подробной информации о свойствах, применении и синтезе CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола рекомендуется обратиться к научной литературе, базам данных химических веществ и специализированным веб-сайтам.

Таблица: Сравнение свойств CIS-(3R,4S)-1-((бензилокси)карбонил)-4-этилпирролидин-3-ола с аналогами