BOC-L-глютамин

BOC-L-глутамин – это производное L-глутамина, аминокислоты, играющей важную роль в метаболизме азота и поддержании иммунной системы. Он часто используется в органической химии и биохимии в качестве защищенной формы L-глутамина для синтеза пептидов и других биоактивных соединений. BOC-L-глутамин характеризуется наличием трет-бутилоксикарбонильной (BOC) защитной группы, которая временно блокирует аминогруппу, позволяя проводить селективные реакции по карбоксильной группе.

Что такое BOC-L-глутамин и для чего он используется?

BOC-L-глутамин является производным глутамина, аминокислоты, необходимой для различных биологических процессов. Защитная группа BOC позволяет использовать глутамин в химических реакциях, не затрагивая аминогруппу. Это делает его ценным реагентом в пептидном синтезе и других органических превращениях.

Основные свойства и характеристики

• Химическая формула: C₁₀H₁₈N₂O₅
• Молярная масса: 246.26 г/моль
• Внешний вид: Обычно представляет собой белый кристаллический порошок
• Растворимость: Зависит от конкретного растворителя; обычно растворим в органических растворителях, таких как диметилформамид (DMF) и диметилсульфоксид (DMSO).

Применение BOC-L-глутамина в различных областях

Пептидный синтез

Основное применение BOC-L-глутамина – в пептидном синтезе. Защитная группа BOC предотвращает нежелательные реакции аминогруппы, позволяя селективно взаимодействовать с карбоксильной группой. После завершения реакции BOC-группа может быть легко удалена с использованием кислого катализа, например, трифторуксусной кислотой (TFA).

Синтез лекарственных препаратов

BOC-L-глутамин находит применение в синтезе различных фармацевтических препаратов и биоактивных соединений, содержащих глутамин. Он позволяет вводить глутаминовый остаток в молекулу лекарства с контролируемой региоселективностью.

Биохимические исследования

BOC-L-глутамин используется в биохимических исследованиях для изучения метаболизма глутамина и его роли в различных биологических процессах. Он может быть использован в качестве модельного соединения для изучения ферментов, взаимодействующих с глутамином.

Преимущества использования BOC-L-глутамина

• Селективность: BOC-группа обеспечивает высокую селективность реакций по карбоксильной группе.
• Защита: Эффективно защищает аминогруппу от нежелательных реакций.
• Легкость удаления: BOC-группа легко удаляется с помощью кислого катализа.
• Универсальность: Подходит для широкого спектра органических растворителей и реакций.

Где купить BOC-L-глутамин?

BOC-L-глутамин доступен у различных поставщиков химических реагентов, в том числе у компании AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, специализирующейся на поставках высококачественных химических продуктов. При выборе поставщика важно учитывать чистоту продукта, наличие сертификатов качества и условия хранения.

Техника безопасности и хранение

При работе с BOC-L-глутамином необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности при работе с химическими веществами. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и вытяжной шкаф. BOC-L-глутамин следует хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла и света.

Сравнение BOC-L-глутамина с другими защищенными формами глутамина

Существуют и другие защищенные формы глутамина, такие как FMOC-L-глутамин и CBZ-L-глутамин. Каждая из этих защитных групп имеет свои преимущества и недостатки, и выбор конкретной защитной группы зависит от конкретных условий реакции и требований к синтезу.

Заключение

BOC-L-глутамин является важным реагентом в органической химии и биохимии, особенно в пептидном синтезе и синтезе лекарственных препаратов. Его способность защищать аминогруппу и обеспечивать селективные реакции делает его ценным инструментом для химиков и исследователей. При правильном использовании и хранении BOC-L-глутамин может значительно упростить и улучшить результаты синтеза сложных молекул.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Как удалить BOC-группу с BOC-L-глутамина?

BOC-группа удаляется с помощью кислого катализа, например, трифторуксусной кислотой (TFA) в дихлорметане.

Какие растворители подходят для BOC-L-глутамина?

BOC-L-глутамин обычно растворим в органических растворителях, таких как диметилформамид (DMF) и диметилсульфоксид (DMSO).

В чем разница между BOC-L-глутамином и L-глутамином?

Основное отличие заключается в наличии BOC-защитной группы в BOC-L-глутамине, которая блокирует аминогруппу и позволяет проводить селективные реакции по карбоксильной группе.