BOC-L-аланин – это производное L-аланина, используемое в органическом синтезе, фармацевтике и биохимии. Он применяется для защиты аминогруппы аланина во время реакций, предотвращая нежелательные побочные реакции. BOC-L-аланин служит важным строительным блоком для создания пептидов и других биомолекул.
Что такое BOC-L-аланин?
BOC-L-аланин (N-Boc-L-аланин или N-трет-бутоксикарбонил-L-аланин) является защищенной формой L-аланина, одной из 20 стандартных аминокислот, встречающихся в белках. Защитная группа Boc (трет-бутоксикарбонил) присоединяется к аминогруппе аланина, временно блокируя ее реакционную способность. Это позволяет проводить селективные химические реакции в других частях молекулы, не затрагивая аминогруппу.
Применение BOC-L-аланина
BOC-L-аланин находит широкое применение в различных областях:* **Синтез пептидов:**
BOC-L-аланин используется в качестве строительного блока при синтезе пептидов. Защитная группа Boc предотвращает нежелательные реакции аминогруппы во время образования пептидной связи. После завершения синтеза пептида группа Boc удаляется, высвобождая свободную аминогруппу.* **Фармацевтика:**
BOC-L-аланин может быть использован в качестве промежуточного продукта при синтезе фармацевтических препаратов.* **Биохимия:**
BOC-L-аланин используется в биохимических исследованиях для модификации белков и пептидов.* **Органический синтез:**
BOC-L-аланин служит реагентом в органическом синтезе для введения аланиновых фрагментов в целевые молекулы.
Свойства BOC-L-аланина
* **Химическая формула:** C8H15NO4* **Молярная масса:** 189.21 г/моль* **Внешний вид:** Белый кристаллический порошок* **Температура плавления:** 79-83 °C* **Растворимость:** Растворим в органических растворителях, таких как этанол, ДМСО и ДМФА. Плохо растворим в воде.
Синтез пептидов с использованием BOC-L-аланина
Синтез пептидов с использованием
BOC-L-аланина является распространенным методом в пептидной химии. Общая стратегия включает в себя следующие этапы:1. **Защита N-конца аминокислоты:** Аминокислота, которую необходимо добавить к пептиду, защищается с помощью группы Boc. В данном случае, это
BOC-L-аланин.2. **Активация карбоксильной группы:** Карбоксильная группа
BOC-L-аланина активируется с использованием реагента активации, такого как DCC (дициклогексилкарбодиимид) или HBTU (O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилуроний гексафторфосфат).3. **Реакция конденсации:** Активированный
BOC-L-аланин реагирует с аминогруппой другой аминокислоты или пептида, образуя пептидную связь.4. **Удаление защитной группы:** После образования пептидной связи группа Boc удаляется с использованием кислоты, такой как трифторуксусная кислота (TFA).5. **Повторение циклов:** Этапы 1-4 повторяются до тех пор, пока не будет синтезирован целевой пептид.
Преимущества использования BOC-L-аланина
* **Селективная защита:** Группа Boc обеспечивает селективную защиту аминогруппы, позволяя проводить реакции в других частях молекулы.* **Легкость удаления:** Группа Boc легко удаляется с использованием кислоты, что упрощает синтез пептидов.* **Стабильность:**
BOC-L-аланин является стабильным соединением, что облегчает его хранение и использование.
Безопасность и хранение
При работе с
BOC-L-аланином следует соблюдать общие правила безопасности, принятые в химических лабораториях. Необходимо использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат.
BOC-L-аланин следует хранить в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла и света.
Поставщики BOC-L-аланина
Несколько компаний предлагают
BOC-L-аланин для исследовательских и промышленных целей. При выборе поставщика следует учитывать чистоту продукта, цену и доступность. Вот несколько примеров (обратите внимание, что это не исчерпывающий список и не является рекомендацией каких-либо конкретных поставщиков):* AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью ([https://www.ahdxj.ru/](https://www.ahdxj.ru/)): Специализируется на поставках химического сырья, включая аминокислоты и их производные, такие как
BOC-L-аланин.* Sigma-Aldrich: Крупный поставщик химических реагентов и лабораторного оборудования.* Merck: Глобальная научно-технологическая компания, предлагающая широкий спектр химических продуктов.* Alfa Aesar: Поставщик химических веществ, металлов и материалов для исследований и разработок.
Технические характеристики BOC-L-аланина (Пример)
Пример технических характеристик
BOC-L-аланина, предоставленных компанией AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью:
| Параметр | Значение |
| Внешний вид | Белый кристаллический порошок |
| Чистота (ВЭЖХ) | ≥ 99.0% |
| Температура плавления | 79-83 °C |
| Удельное вращение [α]D20 | -26.0° ~ -28.0° (c=1, EtOH) |
| Влага (KF) | ≤ 0.5% |
*Источник:
AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью*
Заключение
BOC-L-аланин является важным реагентом в органическом синтезе, синтезе пептидов и биохимии. Его способность селективно защищать аминогруппу делает его незаменимым инструментом для создания сложных молекул. Надеемся, что это руководство предоставило вам всестороннее понимание свойств и применений
BOC-L-аланина.
