5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота

5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота – гетероциклическое соединение, которое находит применение в фармацевтической химии и органическом синтезе. Статья рассматривает методы синтеза данного соединения, его ключевые свойства и области применения, включая использование в качестве строительного блока для создания биологически активных молекул. Более подробную информацию и широкий ассортимент химических веществ вы можете найти на сайте AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

Синтез 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты

Существует несколько методов синтеза 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты. Один из распространенных подходов включает конденсацию пиразолона с хлорированным пиримидиновым производным. Вариации этого подхода позволяют получать соединение с высокой степенью чистоты. Рассмотрим один из общих методов:

Метод конденсации с хлорированным пиримидиновым производным

Этот метод обычно включает реакцию 5-аминопиразола с диэтил 2-(этоксиметилен)малонатом с последующей циклизацией и хлорированием. Конкретные условия реакции (температура, растворитель, катализатор) варьируются в зависимости от используемых реагентов и желаемой чистоты продукта.

Пример: Синтез начинается с конденсации 5-аминопиразола и диэтил 2-(этоксиметилен)малоната в этаноле с добавлением каталитического количества уксусной кислоты. Полученный продукт затем циклизуют в присутствии гидроксида натрия. Далее следует реакция хлорирования, например, с использованием оксихлорида фосфора (POCl₃), для получения 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты.

Свойства 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты

5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота обладает рядом химических и физических свойств, которые делают ее ценным промежуточным продуктом в органическом синтезе.

Физические свойства

Как правило, представляет собой твердое вещество. Точная температура плавления и другие физические характеристики могут зависеть от чистоты образца. Обычно плохо растворима в воде, но растворима в органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО) и диметилформамид (ДМФ).

Химические свойства

Хлорзаместитель в положении 5 делает это соединение реакционноспособным по отношению к реакциям нуклеофильного замещения. Карбоксильная группа может быть этерифицирована, амидирована или превращена в другие функциональные группы.

Применение 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты

5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота широко используется в качестве строительного блока для синтеза различных биологически активных соединений.

Фармацевтическая химия

Это соединение является ценным интермедиатом для синтеза лекарственных средств, в частности, ингибиторов киназ и других терапевтических агентов. Гетероциклическое ядро и функциональные группы позволяют вводить различные заместители, что открывает возможности для создания новых лекарственных препаратов.

Органический синтез

Используется для создания сложных органических молекул с использованием различных реакций, включая реакции кросс-сочетания, циклизации и другие. Хлорид и карбоксильная кислота предоставляют две функциональные группы, которые могут быть использованы для модификации молекулы.

Пример использования в синтезе ингибитора киназ: 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота может быть использована в качестве одного из ключевых строительных блоков для синтеза селективных ингибиторов протеинкиназ. Сначала карбоксильная группа активируется для образования амида. Затем, атом хлора в положении 5 может быть замещен амином посредством нуклеофильного ароматического замещения. Конечный продукт обладает активностью ингибитора киназ.

Техника безопасности

При работе с 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислотой необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности, используемые при работе с химическими веществами, такие как ношение защитных очков, перчаток и халата. Следует избегать вдыхания пыли и контакта с кожей и глазами. Подробную информацию о безопасности можно найти в паспорте безопасности материала (SDS).

Где купить 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновую кислоту?

5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновую кислоту можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических веществ, включая реагенты для органического синтеза и фармацевтической химии. Пожалуйста, свяжитесь с нами для получения дополнительной информации о ценах и наличии.

Заключение

5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновая кислота – это важное гетероциклическое соединение, которое находит широкое применение в фармацевтической химии и органическом синтезе. Ее уникальные свойства и реакционная способность делают ее ценным инструментом для создания новых лекарственных средств и материалов. Правильное обращение и соблюдение мер безопасности являются важными аспектами работы с этим химическим веществом. Если вас интересует приобретение 5-Хлорпиразоло[1,5-А]пиримидин-3-карбоновой кислоты, пожалуйста, посетите сайт AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, чтобы получить больше информации.