5-Бромо-2,3-дихлорпиридин

5-Бромо-2,3-дихлорпиридин – это галогенопроизводное пиридина, представляющее собой важный строительный блок в органическом синтезе, используемый при создании фармацевтических препаратов, агрохимикатов и других специализированных химических соединений. Его уникальные свойства позволяют использовать его в различных реакциях кросс-сочетания и других методах функционализации.

Что такое 5-Бромо-2,3-дихлорпиридин?

5-Бромо-2,3-дихлорпиридин – это органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C₅H₂BrCl₂N. Его ключевые особенности:

• Строение: Молекула представляет собой пиридиновое кольцо (шестичленное кольцо, содержащее атом азота), замещенное атомами брома в 5-м положении и двумя атомами хлора в 2-м и 3-м положениях.
• Внешний вид: Как правило, это твердое вещество от белого до светло-желтого цвета.
• Растворимость: Растворим в большинстве органических растворителей, таких как дихлорметан, диметилформамид (ДМФА) и тетрагидрофуран (ТГФ).

Применение 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина

Благодаря своим уникальным свойствам, 5-Бромо-2,3-дихлорпиридин находит широкое применение в различных областях:

Фармацевтика

Используется в качестве промежуточного продукта при синтезе фармацевтических препаратов. Галогены на пиридиновом кольце позволяют проводить реакции функционализации, приводящие к созданию новых лекарственных соединений. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий спектр реагентов для фармацевтической промышленности, включая 5-Бромо-2,3-дихлорпиридин.

Агрохимия

Применяется при создании пестицидов и гербицидов. Введение 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина в молекулу может улучшить биологическую активность и селективность агрохимикатов.

Органический синтез

5-Бромо-2,3-дихлорпиридин является ценным реагентом в органическом синтезе для создания сложных молекул. Реакции кросс-сочетания, такие как реакции Сузуки, Хека и Стилле, часто используются для присоединения различных функциональных групп к пиридиновому кольцу.

Свойства 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина

Основные свойства, определяющие его использование:

Реакционная способность

Атомы брома и хлора на пиридиновом кольце делают его весьма реакционноспособным. Бром обычно более лабилен, чем хлор, и может быть селективно замещен в реакциях кросс-сочетания.

Селективность

Присутствие различных галогенов позволяет проводить селективные реакции, когда один галоген замещается, а другой остается нетронутым. Это ценно при синтезе сложных молекул.

Влияние заместителей

Галогены влияют на электронную плотность пиридинового кольца, что, в свою очередь, влияет на реакционную способность соседних положений.

Реакции с использованием 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина

5-Бромо-2,3-дихлорпиридин участвует во множестве реакций, среди которых:

Реакции Сузуки

Реакция Сузуки - это реакция кросс-сочетания между галогенидом и борной кислотой или ее эфиром, катализируемая палладием. 5-Бромо-2,3-дихлорпиридин часто используется в реакциях Сузуки для введения арильных или алкенильных групп в 5-е положение пиридинового кольца.

Реакции Бухвальда-Хартвига

Реакция Бухвальда-Хартвига - это реакция аминирования, катализируемая палладием, в которой галогенид сочетается с амином. 5-Бромо-2,3-дихлорпиридин может быть использован для введения аминогрупп в 5-е положение.

Реакции Гриньяра

Реагенты Гриньяра могут реагировать с 5-Бромо-2,3-дихлорпиридином, приводя к замещению галогенов и образованию новых углерод-углеродных связей.

Безопасность и хранение

При работе с 5-Бромо-2,3-дихлорпиридином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Безопасность: Работать в хорошо проветриваемом помещении, используя средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Хранение: Хранить в плотно закрытой таре в сухом, прохладном месте, вдали от несовместимых материалов.

Спецификация 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина

Для вашего удобства, приведем таблицу с типичными спецификациями данного вещества:

Заключение

5-Бромо-2,3-дихлорпиридин - это важный реагент в органической химии с широким спектром применения в фармацевтике, агрохимии и материаловедении. Понимание его свойств и реакционной способности позволяет химикам разрабатывать новые и улучшенные продукты. Для получения дополнительной информации и приобретения 5-Бромо-2,3-дихлорпиридина, посетите сайт AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.