4606-65-9

, известный также как реагент Кори-Чайковского, является важным реагентом в органическом синтезе. Он используется для эпоксидирования α,β-ненасыщенных карбонильных соединений, что позволяет получать эпоксиды с высокой стереоселективностью. Этот реагент играет ключевую роль в синтезе сложных молекул и фармацевтических препаратов. Подробнее о его свойствах, применении и мерах предосторожности читайте в нашей статье.

Что такое ?

- это уникальный и важный реагент в органической химии, используемый для определенного типа химических реакций. Более подробно мы рассмотрим структуру, физические и химические свойства этого соединения.

Химическая структура и номенклатура

- это номер CAS (Chemical Abstracts Service Registry Number), который однозначно идентифицирует химическое вещество. Химическое название реагента Кори-Чайковского - диметилсульфоксонийметилид. Его химическая формула C₃H₈OS.

Физические и химические свойства

Реагент Кори-Чайковского представляет собой бесцветную жидкость. Это соединение растворимо в органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО) и тетрагидрофуран (ТГФ). Он является сильным нуклеофилом и основанием. Важно отметить, что реагент чувствителен к воздуху и влаге и должен храниться и обрабатываться в инертной атмосфере. Точные физические свойства, такие как температура кипения и плавления, могут варьироваться в зависимости от конкретного препарата и степени чистоты. Более подробные спецификации обычно предоставляются производителями, например, AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.

Применение в органическом синтезе

Реагент Кори-Чайковского широко используется в органическом синтезе благодаря своей способности участвовать в реакции эпоксидирования, циклопропанирования и других реакциях.

Эпоксидирование α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Наиболее распространенным применением является эпоксидирование α,β-ненасыщенных карбонильных соединений, таких как кетоны и альдегиды. Эта реакция позволяет селективно вводить эпоксидную группу в молекулу, создавая основу для дальнейших превращений. Стереоселективность этой реакции делает ее особенно ценной для синтеза сложных молекул с определенной конфигурацией.

Циклопропанирование алкенов

также может быть использован для циклопропанирования алкенов, хотя это применение менее распространено, чем эпоксидирование. Реакция циклопропанирования приводит к образованию трехчленных углеродных циклов, которые являются важными строительными блоками в органическом синтезе. С помощью AN HUI DEXINJIA вы сможете подобрать необходимые реагенты для успешного проведения циклопропанирования.

Другие реакции

Помимо эпоксидирования и циклопропанирования, может участвовать в других реакциях, таких как реакции Виттига. Эти реакции расширяют возможности использования реагента в органическом синтезе, позволяя получать различные функциональные группы и структуры.

Механизм реакции эпоксидирования с использованием

Понимание механизма реакции эпоксидирования помогает оптимизировать условия реакции и повысить выход продукта.

Стадия 1: Образование илида

На первой стадии происходит образование илида путем депротонирования соли триметилсульфоксония сильным основанием. Образовавшийся илид является нуклеофильным карбеном.

Стадия 2: Нуклеофильная атака на карбонильную группу

Илид атакует α,β-ненасыщенное карбонильное соединение по карбонильной группе, образуя бетаин. Этот бетаин является промежуточным соединением в реакции.

Стадия 3: Внутримолекулярное замыкание цикла

На последней стадии происходит внутримолекулярное замыкание цикла с образованием эпоксида и диметилсульфоксида (ДМСО). Эта стадия завершает реакцию эпоксидирования.

Меры предосторожности и безопасность при работе с

Работа с требует соблюдения мер предосторожности и безопасности, чтобы избежать нежелательных последствий.

Токсичность и воздействие на организм

может быть токсичным при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Важно избегать попадания реагента на кожу, в глаза и дыхательные пути. В случае попадания реагента на кожу или в глаза необходимо немедленно промыть пораженный участок большим количеством воды и обратиться к врачу.

Правила хранения и обращения

должен храниться в герметичной упаковке в сухом, прохладном и хорошо вентилируемом месте. Реагент чувствителен к воздуху и влаге, поэтому необходимо избегать контакта с ними. Работать с реагентом следует в вытяжном шкафу, используя защитные перчатки, очки и одежду.

Первая помощь при отравлении

В случае отравления необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. При проглатывании реагента не следует вызывать рвоту. При вдыхании паров реагента необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух. При попадании реагента на кожу или в глаза необходимо промыть пораженный участок большим количеством воды.

Альтернативные реагенты и методы эпоксидирования

Существуют альтернативные реагенты и методы эпоксидирования, которые могут быть использованы вместо , в зависимости от конкретных требований реакции.

Реагенты Дарценса

Реагенты Дарценса, такие как хлорацетат этила и сильное основание, могут быть использованы для эпоксидирования α,β-ненасыщенных карбонильных соединений. Эта реакция также известна как конденсация Дарценса.

Эпоксидирование по Шарплессу

Эпоксидирование по Шарплессу использует хиральные катализаторы для селективного эпоксидирования аллильных спиртов. Этот метод позволяет получать эпоксиды с высокой энантиомерной чистотой.

Реакция Вакера

Реакция Вакера использует палладиевый катализатор для окисления алкенов до карбонильных соединений. Эта реакция может быть использована для получения эпоксидов в некоторых случаях.