4-BOC-Аминопиперидин

4-BOC-Аминопиперидин - это химическое соединение, широко используемое в фармацевтической промышленности и научных исследованиях в качестве строительного блока для синтеза различных биологически активных молекул. Он является производным пиперидина, защищенным трет-бутилоксикарбонильной (BOC) группой, что делает его удобным для проведения реакций аминирования.

Что такое 4-BOC-Аминопиперидин?

4-BOC-Аминопиперидин представляет собой производное пиперидина, в котором аминогруппа в положении 4 защищена BOC-группой. Эта защита позволяет селективно проводить реакции с другими функциональными группами, не затрагивая аминогруппу. После завершения необходимых реакций BOC-группа легко удаляется, освобождая аминогруппу для дальнейших модификаций.

Основные характеристики 4-BOC-Аминопиперидин

• Химическая формула: C₁₀H₂₀N₂O₂
• Молярная масса: 200.28 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или светло-желтая жидкость
• Растворимость: Хорошо растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и диметилформамид (ДМФА)

Применение 4-BOC-Аминопиперидин

4-BOC-Аминопиперидин находит широкое применение в органической химии и фармацевтике. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью является одним из поставщиков химических соединений. Основные области применения включают:

• Синтез фармацевтических препаратов: 4-BOC-Аминопиперидин используется как строительный блок для создания лекарственных средств, нацеленных на различные терапевтические области, включая неврологию, онкологию и инфекционные заболевания.
• Разработка агрохимикатов: Соединение может быть использовано для синтеза пестицидов и других агрохимикатов.
• Научные исследования: 4-BOC-Аминопиперидин является ценным реагентом в научных исследованиях, особенно в области медицинской химии и разработки новых лекарственных соединений.

Процесс BOC-защиты и депротекции

BOC-защита аминогруппы

Защита аминогруппы с помощью BOC-группы – это распространенная стратегия в органическом синтезе. Она позволяет временно блокировать реакционную способность аминогруппы, чтобы можно было провести селективные реакции с другими функциональными группами в молекуле.

Процесс BOC-защиты обычно включает обработку амина ди-трет-бутилдикарбонатом ((Boc)₂O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин (основание Хюнига). Реакция протекает при комнатной температуре в течение нескольких часов.

BOC-депротекция аминогруппы

Удаление BOC-защитной группы (депротекция) обычно достигается с помощью обработки кислотой, такой как трифторуксусная кислота (TFA) или хлористоводородная кислота (HCl) в дихлорметане или диоксане. Реакция протекает быстро при комнатной температуре, и BOC-группа удаляется, освобождая аминогруппу.

Свойства 4-BOC-Аминопиперидин

Важные свойства, которые следует учитывать при работе с 4-BOC-Аминопиперидином:

• Химическая стабильность: BOC-защищенные амины обычно стабильны при хранении и в широком диапазоне реакционных условий.
• Растворимость: 4-BOC-Аминопиперидин хорошо растворим в большинстве органических растворителей, что облегчает его использование в различных реакциях.
• Реакционная способность: После депротекции аминогруппа становится высокореактивной и может участвовать в различных реакциях аминирования, ацилирования и других химических превращениях.

Меры предосторожности при работе с 4-BOC-Аминопиперидином

При работе с 4-BOC-Аминопиперидином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Безопасность: Работать в хорошо вентилируемом помещении, используя средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Хранение: Хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и света.
• Утилизация: Утилизировать отходы в соответствии с местными правилами и нормами.

Сравнение 4-BOC-Аминопиперидина с другими аминами

В таблице ниже представлено сравнение 4-BOC-Аминопиперидина с некоторыми другими распространенными аминами:

Заключение

4-BOC-Аминопиперидин является важным строительным блоком в органической химии и фармацевтике, благодаря своей защищенной аминогруппе, позволяющей проводить селективные реакции. Он находит широкое применение в синтезе лекарственных средств, агрохимикатов и научных исследованиях. При работе с этим соединением необходимо соблюдать меры предосторожности, чтобы обеспечить безопасность и эффективность проводимых реакций.