4-гидроксикумарин

4-гидроксикумарин – это важное производное кумарина, которое служит основой для синтеза различных антикоагулянтов, таких как варфарин. Он представляет собой белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях и щелочных растворах. Его уникальная структура делает его ключевым промежуточным звеном в фармацевтической и агрохимической промышленности.

Что такое 4-гидроксикумарин?

4-гидроксикумарин (CAS номер ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение, относящееся к производным кумарина. Его молекулярная формула C₉H₆O₃. Это соединение характеризуется наличием гидроксильной группы в 4-м положении кумаринового кольца, что определяет его реакционную способность и ценность в химическом синтезе.

Физические и Химические Свойства

Основные физические и химические свойства 4-гидроксикумарина:

• Внешний вид: Белое или почти белое кристаллическое вещество
• Молекулярная масса: 162.14 г/моль
• Температура плавления: 214-217 °C (разлагается)
• Растворимость: Малорастворим в воде, растворим в этаноле, диметилсульфоксиде (ДМСО) и щелочных растворах.
• Стабильность: Стабилен при нормальных условиях, избегать воздействия света и влаги.

Производство 4-гидроксикумарина

4-гидроксикумарин может быть получен различными способами. Один из распространенных методов – реакция конденсации салицилового альдегида с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии основания, например, пиридина. Другой способ включает гидролиз 4-метоксикумарина.

Промышленное Производство

В промышленном масштабе производство 4-гидроксикумарина обычно осуществляется с использованием каталитических процессов, позволяющих получать продукт с высокой степенью чистоты. Например, AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает различные химические соединения, включая промежуточные продукты для фармацевтического синтеза. Они используют передовые технологии и строгий контроль качества для обеспечения высокого уровня продукции.

Применение 4-гидроксикумарина

4-гидроксикумарин находит широкое применение в различных областях, прежде всего, как ключевой промежуточный продукт в синтезе антикоагулянтов.

Фармацевтическая Промышленность

Наиболее важным применением 4-гидроксикумарина является его использование в качестве прекурсора для производства антикоагулянтов, таких как варфарин, аценокумарол и фениндион. Эти препараты используются для предотвращения образования тромбов и лечения тромбоэмболических заболеваний.

Агрохимическая Промышленность

Некоторые производные 4-гидроксикумарина используются в качестве родентицидов (средств для борьбы с грызунами). Эти соединения обладают антикоагулянтным действием и вызывают кровотечения у грызунов, приводя к их гибели.

Синтез Других Соединений

4-гидроксикумарин также используется в органическом синтезе для получения различных кумариновых производных, которые могут обладать биологической активностью или использоваться в качестве красителей и флуоресцентных зондов.

Производные 4-гидроксикумарина: Варфарин как Пример

Варфарин – это антикоагулянт, полученный из 4-гидроксикумарина, который широко используется в медицинской практике. Он действует как антагонист витамина К, блокируя образование факторов свертывания крови.

Механизм Действия Варфарина

Варфарин ингибирует фермент витамин К эпоксидредуктазу (VKORC1), который необходим для регенерации витамина К в его активной форме. Это приводит к снижению уровня функциональных факторов свертывания крови, таких как факторы II, VII, IX и X.

Применение Варфарина

Варфарин используется для:

• Профилактики и лечения тромбоза глубоких вен (ТГВ)
• Профилактики и лечения тромбоэмболии легочной артерии (ТЭЛА)
• Профилактики инсульта у пациентов с фибрилляцией предсердий
• Профилактики тромбозов после протезирования сердечных клапанов

Побочные Эффекты Варфарина

Наиболее распространенным побочным эффектом варфарина является кровотечение. Другие побочные эффекты могут включать:

• Кожные реакции
• Выпадение волос
• Диарею
• Тошноту

Безопасность и Хранение 4-гидроксикумарина

При работе с 4-гидроксикумарином необходимо соблюдать меры предосторожности. Следует избегать попадания вещества на кожу и в глаза. Рекомендуется использовать защитные перчатки, очки и респиратор. Хранить 4-гидроксикумарин следует в сухом, прохладном и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников света и тепла.

Токсичность

4-гидроксикумарин может быть токсичным при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Следует избегать воздействия вещества на организм.

Поставщики 4-гидроксикумарина

4-гидроксикумарин можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов и фармацевтических субстанций. При выборе поставщика следует обращать внимание на качество продукции, наличие сертификатов соответствия и отзывы других клиентов. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химической продукции, включая 4-гидроксикумарин, с гарантией высокого качества.

В заключение, 4-гидроксикумарин – это ценное химическое соединение с широким спектром применения, особенно в фармацевтической промышленности. Его роль в синтезе антикоагулянтов делает его незаменимым в современной медицине.