4-Амино-3,5-дихлорпиридин

4-Амино-3,5-дихлорпиридин – это химическое соединение, которое находит широкое применение в фармацевтике, агрохимии и органическом синтезе. Его уникальные свойства делают его ценным строительным блоком для создания различных биологически активных молекул и материалов. В этой статье мы подробно рассмотрим свойства, применение и синтез этого важного соединения.

Что такое 4-Амино-3,5-дихлорпиридин?

4-Амино-3,5-дихлорпиридин представляет собой производное пиридина, гетероциклического ароматического соединения. Его молекулярная формула C₅H₄Cl₂N₂. Наличие аминогруппы в положении 4 и атомов хлора в положениях 3 и 5 придает ему особые химические свойства, делающие его полезным в различных областях. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/) предлагает широкий спектр химических веществ, включая производные пиридина, для различных нужд.

Свойства 4-Амино-3,5-дихлорпиридина

Физические и химические свойства 4-Амино-3,5-дихлорпиридина определяют его применение. Важнейшие из них:

• Молекулярная масса: 163,00 г/моль
• Внешний вид: Обычно представляет собой твердое вещество от белого до светло-желтого цвета.
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол, ДМСО. Растворимость в воде может быть ограничена.
• Температура плавления: Обычно находится в диапазоне 170-180 °C (зависит от чистоты).
• Стабильность: Достаточно стабилен при хранении в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте.

Применение 4-Амино-3,5-дихлорпиридина

4-Амино-3,5-дихлорпиридин имеет широкий спектр применения в различных областях:

Фармацевтика

Является важным строительным блоком для синтеза различных фармацевтических препаратов. Он используется для создания молекул, обладающих противовирусной, противоопухолевой и противовоспалительной активностью. Например, производные 4-Амино-3,5-дихлорпиридина используются в разработке ингибиторов киназ и других лекарственных средств.

Агрохимия

Используется в синтезе пестицидов, гербицидов и фунгицидов. Введение фрагмента 4-Амино-3,5-дихлорпиридина в молекулу пестицида может улучшить его селективность и эффективность.

Органический синтез

Служит универсальным строительным блоком для синтеза других органических соединений. Аминогруппа и атомы хлора могут быть использованы для введения различных функциональных групп, что позволяет создавать сложные молекулы с заданными свойствами.

Синтез 4-Амино-3,5-дихлорпиридина

Существуют различные методы синтеза 4-Амино-3,5-дихлорпиридина. Один из распространенных подходов включает хлорирование 4-аминопиридина с последующей защитой аминогруппы и региоселективным введением атомов хлора в положения 3 и 5. Далее, защитная группа снимается, и получается целевой продукт.

Безопасность и меры предосторожности

При работе с 4-Амино-3,5-дихлорпиридином необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжным шкафом.
• Избегать контакта с кожей, глазами и слизистыми оболочками.
• При попадании на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.
• Хранить в герметичной таре в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте.

Примеры применения в научных исследованиях

Ниже приведены примеры, демонстрирующие применение 4-Амино-3,5-дихлорпиридина в научных исследованиях:

Синтез ингибиторов протеинкиназ

4-Амино-3,5-дихлорпиридин используется в качестве ключевого строительного блока для синтеза ингибиторов протеинкиназ, которые являются важными мишенями для разработки противораковых препаратов. Хлорзамещенный пиридиновый фрагмент позволяет создать специфические взаимодействия с активным центром киназы, что повышает селективность и эффективность ингибитора.

Разработка новых агрохимикатов

Производные 4-Амино-3,5-дихлорпиридина применяются в разработке новых агрохимикатов с улучшенными свойствами. Введение дихлорпиридинового фрагмента в структуру гербицида или фунгицида может повысить его активность против целевых вредителей или заболеваний, а также улучшить его стабильность и селективность.

Сравнение с аналогами

Существуют аналоги 4-Амино-3,5-дихлорпиридина, такие как 4-аминопиридин и другие хлорированные производные пиридина. Однако 4-Амино-3,5-дихлорпиридин обладает уникальным набором свойств, обусловленным наличием атомов хлора в положениях 3 и 5. Эти атомы хлора повышают электроноакцепторные свойства молекулы, что может повлиять на ее реакционную способность и биологическую активность. В таблице ниже представлено сравнение некоторых свойств 4-Амино-3,5-дихлорпиридина с его аналогами:

Таблица: Сравнение 4-Амино-3,5-дихлорпиридина с аналогами

Заключение

4-Амино-3,5-дихлорпиридин – это ценное химическое соединение с широким спектром применения в фармацевтике, агрохимии и органическом синтезе. Его уникальные свойства делают его важным строительным блоком для создания различных биологически активных молекул и материалов. Понимание свойств, применения и синтеза этого соединения имеет важное значение для исследователей и разработчиков, работающих в этих областях.