3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон

3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон – это гетероциклическое органическое соединение, представляющее собой производное хинолинона. Благодаря своим уникальным химическим свойствам и биологической активности, оно находит применение в различных областях, включая фармацевтику и разработку новых материалов. Это руководство предоставляет всесторонний обзор данного соединения, охватывая его структуру, свойства, методы синтеза и перспективные области применения. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий спектр химических соединений для различных исследований.

Введение в 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон

3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок. Его молекулярная формула C9H9NO2, а молярная масса составляет 163.17 г/моль. Соединение характеризуется наличием хинолинонового кольца, содержащего гидроксильную группу в положении 7, что придает ему специфические свойства.

Химическая структура и свойства

Структура 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона включает в себя бензольное кольцо, соединенное с пиридиновым кольцом, в котором кетогруппа находится в положении 2, а гидроксильная группа в положении 7. Эта комбинация функциональных групп определяет его химическую реактивность и способность к образованию водородных связей.

Основные свойства:

Молекулярная формула: C9H9NO2
Молярная масса: 163.17 г/моль
Внешний вид: Белый или почти белый кристаллический порошок
Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как ДМСО и этанол, ограниченно растворим в воде
Температура плавления: > 300 °C

Синтез 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона

Существует несколько методов синтеза 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона, каждый из которых имеет свои преимущества и недостатки. Один из распространенных методов включает использование производных анилина в качестве исходного материала.

Общие методы синтеза

Синтез по Дёбнеру-Миллеру: Этот метод включает конденсацию анилина с альдегидом или кетоном в присутствии кислоты.
Синтез из 7-гидроксикумарина: 7-гидроксикумарин может быть превращен в 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон посредством ряда химических реакций.
Использование защитных групп: Для селективного синтеза могут быть использованы защитные группы для временной блокировки функциональных групп.

Применение 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона

Благодаря своим уникальным свойствам, 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон находит применение в различных областях.

Фармацевтика

3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон и его производные используются в качестве строительных блоков при разработке новых лекарственных средств. Они могут обладать антибактериальной, противовирусной и противоопухолевой активностью. Например, производные хинолинона изучаются как потенциальные ингибиторы ферментов, участвующих в развитии рака.

Материалы

Хинолиноновые производные используются в качестве люминесцентных материалов в OLED-дисплеях и других оптических устройствах. Их свойства могут быть настроены путем изменения заместителей в хинолиноновом кольце.

Агрохимия

Некоторые производные хинолинона проявляют гербицидную и фунгицидную активность, что делает их перспективными для использования в сельском хозяйстве.

Исследования и разработки

В настоящее время проводится множество исследований, направленных на изучение биологической активности 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона и его производных. Особое внимание уделяется разработке новых лекарственных средств на основе хинолинонового каркаса.

Примеры исследований

Исследования антибактериальной активности производных хинолинона против устойчивых штаммов бактерий.
Разработка новых противоопухолевых препаратов на основе хинолинона, нацеленных на конкретные молекулярные мишени.
Изучение влияния хинолиноновых производных на нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Альцгеймера и болезнь Паркинсона.

Безопасность и хранение

При работе с 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолиноном необходимо соблюдать меры предосторожности, как и при работе с любыми химическими веществами. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Хранить соединение следует в сухом, прохладном месте, вдали от источников тепла и света.

Таблица: Сравнение свойств 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона и его аналогов

Соединение	Молекулярная масса (г/моль)	Температура плавления (°C)	Растворимость в воде
3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон	163.17	>300	Ограниченная
7-Гидроксихинолин	145.16	198-200	Умеренная
2-Хинолинон	145.16	225-227	Слабая

Заключение

3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинон – это важное химическое соединение с широким спектром применений. Его уникальные свойства и биологическая активность делают его перспективным кандидатом для разработки новых лекарственных средств и материалов. По вопросам приобретения химической продукции, в том числе 3,4-Дигидро-7-гидрокси-2(1H)-хинолинона, обращайтесь в компанию AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью.