(2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methyl-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane

(2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран, также известный под другими названиями, является важным промежуточным продуктом в синтезе различных фармацевтических препаратов. Данное соединение представляет собой хиральный эпоксид, активно используемый в органической химии и фармацевтической промышленности. В этой статье мы рассмотрим его свойства, синтез, применение и методы анализа.

Что такое (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран?

Химические свойства и структура

(2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран представляет собой эпоксидное соединение, содержащее фторфенильную группу и триазольное кольцо. Хиральность молекулы определяется префиксами (2R,3S), указывающими на абсолютную конфигурацию стереоцентров. Молекулярная формула C??H??F?N?O, а молярная масса составляет 263.24 г/моль. Свойства включают в себя:

• Белый или почти белый кристаллический порошок
• Растворим в органических растворителях, таких как ДМСО, ДМФА и хлороформ
• Стабилен при комнатной температуре, но требует защиты от влаги и света

Применение

Это химическое соединение, производимое, например, компанией AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, является ключевым промежуточным продуктом в синтезе противогрибковых препаратов, таких как изавуконазол. Изавуконазол используется для лечения инвазивных грибковых инфекций, таких как аспергиллез и мукормикоз. (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран служит строительным блоком для создания хирального центра и триазольной группы в молекуле изавуконазола.

Синтез (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксирана

Синтез (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксирана включает несколько стадий, требующих высокой стереоселективности и региоселективности. Один из распространенных подходов включает:

1. Эпоксидирование аллилового спирта с использованием хирального катализатора
2. Защита гидроксильной группы
3. Введение триазольного кольца путем нуклеофильного замещения
4. Снятие защитной группы

На каждой стадии необходимо контролировать стереохимию, чтобы получить желаемый энантиомер (2R,3S). Хиральные катализаторы, такие как комплексы титана или ванадия, используются для достижения высокой энантиомерной чистоты.

Методы анализа и идентификации

Для подтверждения структуры и чистоты (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксирана используются различные аналитические методы:

• ЯМР-спектроскопия (Ядерный магнитный резонанс): Определяет структуру молекулы на основе взаимодействия ядер атомов с магнитным полем. 1H-ЯМР и 13C-ЯМР спектры предоставляют информацию о типах атомов и их окружении.
• Масс-спектрометрия (МС): Определяет молекулярную массу и фрагментацию молекулы, что помогает в идентификации и подтверждении структуры.
• Хроматография (ВЭЖХ, ГХ): Разделяет компоненты смеси и определяет их концентрацию. ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) часто используется для анализа хиральной чистоты с использованием хиральных колонок.
• ИК-спектроскопия (Инфракрасная спектроскопия): Определяет функциональные группы в молекуле на основе поглощения инфракрасного излучения.
• Рентгеноструктурный анализ: Определяет трехмерную структуру кристалла, что является наиболее точным методом для определения абсолютной конфигурации.

Таблица: Сравнение характеристик различных методов анализа

Меры предосторожности и хранение

При работе с (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксираном необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, халат)
• Работать в хорошо вентилируемом помещении
• Избегать контакта с кожей и глазами
• В случае попадания на кожу или в глаза немедленно промыть большим количеством воды

Хранить (2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран следует в плотно закрытой таре в сухом, прохладном и защищенном от света месте. Срок годности зависит от условий хранения и может быть указан в паспорте безопасности (SDS).

Заключение

(2R,3S)-2-(2,4-Дифторфенил)-3-метил-[(1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил]оксиран является важным строительным блоком в фармацевтической промышленности, особенно в синтезе противогрибковых препаратов. Его получение требует точного контроля стереохимии и использования современных методов анализа для подтверждения структуры и чистоты. Соблюдение мер предосторожности при работе с этим соединением обеспечивает безопасность исследований и производства.