2,5-Дибромо-3-метилпиридин

2,5-Дибромо-3-метилпиридин – это бромзамещенное производное пиридина, широко используемое в органическом синтезе в качестве строительного блока для создания сложных молекул. Он представляет собой бесцветное или слегка желтоватое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Его ключевые свойства включают реакционную способность брома и метильной группы, что делает его универсальным промежуточным продуктом для фармацевтической, агрохимической и материаловедческой промышленности.

Свойства 2,5-Дибромо-3-метилпиридина

Основные физические и химические свойства 2,5-Дибромо-3-метилпиридина:

• Молекулярная формула: C₆H₅Br₂N
• Молярная масса: 252.93 г/моль
• Внешний вид: Бесцветное или слегка желтоватое твердое вещество
• Температура плавления: 58-62 °C (источник: Условная ссылка на MSDS)
• Растворимость: Растворим в органических растворителях (например, дихлорметане, хлороформе)

Синтез 2,5-Дибромо-3-метилпиридина

2,5-Дибромо-3-метилпиридин обычно синтезируют путем бромирования 3-метилпиридина. Реакцию проводят в присутствии бромирующего агента, такого как бромид меди (II) или элементарный бром, часто в подходящем растворителе.

Примерная схема реакции:

Применение 2,5-Дибромо-3-метилпиридина

Благодаря наличию двух атомов брома, 2,5-Дибромо-3-метилпиридин является ценным строительным блоком в органическом синтезе. Он находит широкое применение в:

• Фармацевтике: Синтез лекарственных препаратов, особенно в качестве промежуточного продукта для получения гетероциклических соединений.
• Агрохимии: Создание пестицидов и гербицидов.
• Материаловедении: Разработка новых материалов с особыми свойствами, таких как органические светоизлучающие диоды (OLED).
• Научных исследованиях: Использование в различных химических реакциях, включая реакции кросс-сочетания.

Примеры применения в фармацевтике

2,5-Дибромо-3-метилпиридин может быть использован в синтезе сложных гетероциклических систем, которые являются ключевыми структурами во многих лекарственных препаратах. Например, он может служить прекурсором для синтеза ингибиторов киназ, антибиотиков и противоопухолевых средств.

На сайте AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, вы можете найти множество химических веществ, включая бромированные производные пиридина, для ваших синтетических нужд.

Применение в агрохимии

В агрохимической промышленности 2,5-Дибромо-3-метилпиридин может быть использован для создания новых пестицидов с улучшенной эффективностью и селективностью. Введение брома в молекулу позволяет изменить ее физико-химические свойства, улучшая проникновение в целевые организмы и уменьшая воздействие на окружающую среду.

Безопасность и обращение с 2,5-Дибромо-3-метилпиридином

При работе с 2,5-Дибромо-3-метилпиридином необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Используйте средства индивидуальной защиты (СИЗ), включая перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работайте в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжным шкафом.
• Избегайте вдыхания пыли или паров.
• Избегайте контакта с кожей и глазами.
• Храните в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте.

В таблице ниже приведены данные о токсичности (условные значения):

(Источник: Условная информация, MSDS)

Реакции с участием 2,5-Дибромо-3-метилпиридина

Благодаря наличию двух атомов брома, 2,5-Дибромо-3-метилпиридин может участвовать в различных реакциях кросс-сочетания, таких как реакции Сузуки, Хека и Стилле. Эти реакции позволяют присоединять различные органические фрагменты к пиридиновому кольцу, получая сложные молекулы с заданными свойствами. Метильная группа в положении 3 также влияет на реакционную способность атомов брома и может использоваться для селективного замещения одного из атомов брома.

Реакция Сузуки

Реакция Сузуки – это широко используемый метод образования углерод-углеродных связей, который позволяет присоединять арил- или винильные группы к бромированному пиридину в присутствии палладиевого катализатора и основания.

Реакция Хека

Реакция Хека используется для присоединения алкенов к бромированному пиридину в присутствии палладиевого катализатора.

Где купить 2,5-Дибромо-3-метилпиридин?

2,5-Дибромо-3-метилпиридин можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов, включая:

• Sigma-Aldrich
• Alfa Aesar
• Acros Organics
• AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью

При выборе поставщика важно учитывать чистоту продукта, наличие паспорта безопасности (MSDS) и условия поставки.