2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон

2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон представляет собой силилированное производное D-глюконолактона, используемое в органической химии для защиты гидроксильных групп сахаров. Он широко применяется в синтезе сложных углеводных структур, гликозидов и других биологически активных соединений, где необходима селективная защита и депротекция гидроксильных групп.

Что такое 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон?

2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон – это химическое соединение, полученное путем силилирования D-глюконолактона. Силилирование – это процесс введения триметилсилильных (TMS) групп в молекулу. В данном случае, четыре гидроксильные группы D-глюконолактона заменены на TMS-группы, что приводит к образованию 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона.

Химическая структура и свойства

Химическая формула: C₁₅H₃₆O₆Si₄

Молекулярный вес: 424.77 г/моль

Основные свойства 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона включают:

Растворимость в органических растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ и тетрагидрофуран.
Реактивность с нуклеофилами.
Возможность депротекции TMS-групп с использованием различных реагентов, таких как фторид-ионы.

Применение 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона в органической химии

Основное применение 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона заключается в защите гидроксильных групп сахаров. Защита позволяет проводить селективные реакции на других участках молекулы, не затрагивая защищенные гидроксильные группы. После завершения необходимых реакций, TMS-группы могут быть легко удалены (депротектированы) для восстановления исходных гидроксильных групп.

Синтез гликозидов

2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон широко используется в синтезе гликозидов – соединений, в которых сахар связан с другой молекулой через гликозидную связь. Защита гидроксильных групп позволяет контролировать региоселективность гликозилирования, то есть, присоединение остатка сахара к определенному положению в молекуле-акцепторе.

Синтез олигосахаридов

Олигосахариды – это углеводы, состоящие из нескольких (обычно от 3 до 10) моносахаридных звеньев. Синтез олигосахаридов – сложная задача, требующая селективной защиты и депротекции гидроксильных групп на разных стадиях синтеза. 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон является важным инструментом в этом процессе.

Примеры использования

Рассмотрим несколько примеров использования 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона в органическом синтезе:

Синтез сложных углеводных фрагментов для фармацевтических целей.
Создание новых гликозидных связей в разработке лекарственных препаратов.
Изучение взаимодействия углеводов с белками.

Поставщики и цены

2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон доступен для приобретения у различных поставщиков химических реактивов. Цены могут варьироваться в зависимости от чистоты продукта, объема заказа и поставщика. Рекомендуется обращаться к надежным поставщикам, чтобы гарантировать качество продукта.

Примеры поставщиков:

Sigma-Aldrich
TCI Chemicals
А также наша компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/), предлагающая широкий спектр химической продукции.

Меры предосторожности

При работе с 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактоном необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности, принятые при работе с химическими реактивами. В частности:

Использовать защитные очки и перчатки.
Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.
Избегать попадания на кожу и в глаза.
Хранить вдали от источников тепла и огня.

Сравнение с другими защитными группами

Существует множество других защитных групп, которые могут быть использованы для защиты гидроксильных групп в сахарах. Каждая защитная группа имеет свои преимущества и недостатки, и выбор зависит от конкретных условий синтеза. Ниже представлена сравнительная таблица 2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактона с некоторыми другими распространенными защитными группами.

Защитная группа	Преимущества	Недостатки	Условия депротекции
TMS (Триметилсилил)	Простота введения и удаления, устойчивость к многим реагентам.	Чувствительность к кислоте и воде.	Фторид-ионы (например, TBAF).
Ac (Ацетил)	Устойчивость к кислоте, простота введения.	Необходимость использования основных условий для удаления.	Основания (например, гидроксид натрия).
Bn (Бензил)	Устойчивость к кислоте и основанию.	Требуются жесткие условия для удаления (каталитическое гидрирование).	Каталитическое гидрирование (H₂, Pd/C).

Заключение

2,3,4,6-Тетра-О-триметилсилил-D-глюконолактон – это ценный реагент в органическом синтезе, позволяющий эффективно защищать гидроксильные группы сахаров и проводить селективные реакции. Его применение широко распространено в синтезе гликозидов, олигосахаридов и других сложных углеводных структур.