21717-96-4

, широко известный как тетрабутиламмоний фторид (ТБАФ), представляет собой органическое соединение, используемое в качестве реагента во многих органических синтезах. Это гигроскопичное вещество, обычно поставляемое в виде раствора в тетрагидрофуране (ТГФ) или воде. Его популярность обусловлена способностью генерировать 'голый' фторид-анион, что делает его мощным основанием и нуклеофилом.

Что такое (Тетрабутиламмоний фторид)?

Основные свойства

(ТБАФ) обладает рядом важных свойств, определяющих его применение:

• Молекулярная формула: C??H??FN
• Молярная масса: 261.47 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветный раствор
• Растворимость: Растворим в воде, ТГФ, ДМСО и других полярных растворителях
• Гигроскопичность: Очень гигроскопичен, легко поглощает влагу из воздуха.

Механизм действия

ТБАФ действует как источник фторид-ионов, которые являются сильными нуклеофилами и основаниями. Фторид-ион способен:

• Депротонировать кислотные протоны
• Атаковать электрофильные центры
• Удалять защитные группы, особенно силильные

Применение

Удаление силильных защитных групп

Наиболее распространенное применение – удаление силильных защитных групп, таких как трет-бутилдиметилсилил (ТБДМС) и триэтилсилил (ТЭС). Эти группы широко используются для защиты спиртов, аминов и других функциональных групп во время органического синтеза. ТБАФ эффективно удаляет эти группы в мягких условиях.

Пример реакции:

R-O-Si(CH?)?C(CH?)? + F? → R-OH + (CH?)?C(CH?)?SiF

Реакции фторирования

может использоваться для введения фтора в органические молекулы. Хотя он не является самым распространенным реагентом для фторирования, в определенных случаях он может быть полезен, особенно когда требуется мягкий фторирующий агент.

Катализ

ТБАФ может выступать в качестве катализатора в различных реакциях, включая реакции перегруппировки и циклизации. Его способность генерировать 'голый' фторид-анион делает его эффективным катализатором для реакций, требующих сильного основания или нуклеофила.

Применение в электрохимии

иногда используется в электрохимии в качестве электролита из-за его способности проводить ионы фтора. Это может быть полезно в специализированных электрохимических процессах.

Меры предосторожности при работе с

Работа с требует соблюдения мер предосторожности из-за его опасных свойств:

Токсичность

ТБАФ является токсичным веществом. Следует избегать попадания на кожу, в глаза и вдыхания. При работе с ТБАФ необходимо использовать соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.

Раздражение

ТБАФ может вызывать раздражение кожи и глаз. В случае попадания на кожу или в глаза необходимо немедленно промыть пораженный участок большим количеством воды и обратиться за медицинской помощью.

Гигроскопичность

ТБАФ очень гигроскопичен и легко поглощает влагу из воздуха. Это может привести к снижению его эффективности и образованию побочных продуктов. Хранить ТБАФ следует в плотно закрытой таре в сухом месте.

Несовместимость

ТБАФ несовместим с сильными кислотами и окислителями. Следует избегать контакта с этими веществами.

Где купить ?

можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. При выборе поставщика следует обратить внимание на качество продукции, доступные фасовки и условия поставки. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических реактивов, включая , отвечающих высоким стандартам качества. Для получения подробной информации о продукции и условиях заказа, пожалуйста, свяжитесь с нами.

Альтернативные реагенты для удаления силильных защитных групп

Хотя ТБАФ является популярным реагентом для удаления силильных защитных групп, существуют и другие альтернативы, которые могут быть использованы в зависимости от конкретных условий реакции и чувствительности субстрата:

• HF-пиридин: Комплекс плавиковой кислоты с пиридином, обеспечивающий источник фторид-ионов.
• Триэтиламмоний фторид (TEAF): Менее гигроскопичный, чем ТБАФ, и может быть более удобным в использовании.
• Водный раствор HF: Используется для удаления силильных защитных групп в водных условиях.

Выбор подходящего реагента зависит от множества факторов, включая стабильность субстрата, растворимость реагента и желаемую скорость реакции.

Таблица сравнения свойств ТБАФ и альтернативных реагентов

В заключение, (ТБАФ) является важным реагентом в органическом синтезе с широким спектром применений. Понимание его свойств, мер предосторожности и альтернатив необходимо для его эффективного и безопасного использования.

Источники:

• PubChem: Tetrabutylammonium fluoride
• Sigma-Aldrich: Tetrabutylammonium fluoride