2-Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая кислота, пиридин-2-карбоновая кислота)

2-Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая кислота, пиридин-2-карбоновая кислота) – это органическое соединение, производное пиридина, с широким спектром применения в различных областях, включая химию, биологию и медицину. Она играет важную роль в метаболизме микроорганизмов и растений, а также используется в качестве строительного блока для синтеза более сложных молекул.

Что такое 2-Пиридинкарбоновая кислота?

2-Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая кислота, пиридин-2-карбоновая кислота) – это гетероциклическое ароматическое органическое соединение, химическая формула которого C₆H₅NO₂. Она является карбоновой кислотой, где карбоксильная группа (-COOH) присоединена к атому углерода в положении 2 пиридинового кольца. Другими словами, это пиридин, замещенный карбоксильной группой в положении 2.

Синонимы 2-Пиридинкарбоновой кислоты включают: пиколиновая кислота и пиридин-2-карбоновая кислота. Все эти названия относятся к одному и тому же химическому соединению.

Физические и химические свойства 2-Пиридинкарбоновой кислоты

2-Пиридинкарбоновая кислота обладает следующими основными физическими и химическими свойствами:

• Внешний вид: Белые или почти белые кристаллы
• Молекулярная масса: 123.11 г/моль
• Температура плавления: 136-138 °C
• Растворимость: Растворима в воде, этаноле и эфире.
• Кислотность (pKa): pKa1 = 1.04; pKa2 = 5.32 (характеризует кислотность карбоксильной группы и протонирование атома азота в пиридиновом кольце)

Синтез 2-Пиридинкарбоновой кислоты

Существуют различные методы синтеза 2-Пиридинкарбоновой кислоты. Один из распространенных методов включает окисление 2-метилпиридина (альфа-пиколина) сильными окислителями, такими как перманганат калия или азотная кислота. Другой метод - реакция пиридина с литийорганическими соединениями с последующей карбоксиляцией.

Применение 2-Пиридинкарбоновой кислоты

2-Пиридинкарбоновая кислота находит широкое применение в различных областях:

Химия

• Лиганд в координационной химии: 2-Пиридинкарбоновая кислота и ее производные используются в качестве лигандов для получения металлокомплексов. Эти комплексы находят применение в катализе, медицине и материаловедении.
• Строительный блок для синтеза: 2-Пиридинкарбоновая кислота является важным строительным блоком для синтеза различных гетероциклических соединений, лекарственных препаратов и агрохимикатов.
• Реагент в органическом синтезе: Она используется в органическом синтезе для введения пиридинового фрагмента в молекулы.

Биология и медицина

• Метаболический промежуточный продукт: 2-Пиридинкарбоновая кислота участвует в метаболизме микроорганизмов и растений, особенно в пути деградации триптофана.
• Хелатирующий агент: Пиколиновая кислота способна связывать ионы металлов, что делает ее потенциальным средством для лечения отравлений тяжелыми металлами и для улучшения усвоения минералов.
• Фармацевтические исследования: Производные 2-Пиридинкарбоновой кислоты исследуются на предмет их потенциальной противораковой, антибактериальной и противовоспалительной активности.

Сельское хозяйство

• Агрохимикаты: Некоторые производные 2-Пиридинкарбоновой кислоты используются в качестве гербицидов.

Роль 2-Пиридинкарбоновой кислоты в метаболизме

В живых организмах 2-Пиридинкарбоновая кислота играет роль в метаболизме аминокислот, в частности, триптофана. Она является промежуточным продуктом в пути деградации триптофана у некоторых бактерий и грибов. Этот путь приводит к образованию 2-Пиридинкарбоновой кислоты из кинуренина.

2-Пиридинкарбоновая кислота и усвоение минералов

Пиколиновая кислота образует хелатные комплексы с ионами металлов, такими как цинк, хром и железо. Считается, что эти хелатные комплексы улучшают усвоение минералов организмом. Поэтому пиколиновая кислота иногда добавляется в диетические добавки, например, пиколинат хрома, который рекламируется как средство для контроля уровня сахара в крови и снижения веса. Однако, эффективность и безопасность этих добавок все еще являются предметом исследований.

Безопасность и токсичность

Несмотря на широкое применение, следует соблюдать осторожность при работе с 2-Пиридинкарбоновой кислотой. Как и другие карбоновые кислоты, она может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Необходимо использовать средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и защитные очки, при работе с этим веществом. Подробную информацию о безопасности можно найти в паспорте безопасности вещества (MSDS).

Приобретение 2-Пиридинкарбоновой кислоты

2-Пиридинкарбоновая кислота доступна для приобретения у различных химических поставщиков. Цена варьируется в зависимости от чистоты, количества и поставщика. При выборе поставщика следует обращать внимание на репутацию компании и наличие сертификатов качества. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью (https://www.ahdxj.ru/) может предложить конкурентоспособные цены и высокое качество продукции, в том числе и 2-Пиридинкарбоновую кислоту.

Таблица сравнения свойств пиколиновой кислоты с другими пиридинкарбоновыми кислотами

Для лучшего понимания особенностей 2-Пиридинкарбоновой кислоты, полезно сравнить ее с другими изомерами пиридинкарбоновых кислот - 3-пиридинкарбоновой (никотиновой) и 4-пиридинкарбоновой (изоникотиновой) кислотами.

Заключение

2-Пиридинкарбоновая кислота (пиколиновая кислота, пиридин-2-карбоновая кислота) – это важное химическое соединение с разнообразными применениями. Ее свойства и функции делают ее ценным инструментом в химии, биологии, медицине и других областях. Дальнейшие исследования потенциала 2-Пиридинкарбоновой кислоты, вероятно, приведут к новым открытиям и применениям в будущем.