2-Аминобензонитрил

2-Аминобензонитрил, также известный как o-аминобензонитрил или 2-цианоанилин, является важным органическим промежуточным продуктом, используемым в синтезе различных фармацевтических препаратов, агрохимикатов и красителей. Эта статья охватывает ключевые аспекты этого соединения, включая его физико-химические свойства, методы синтеза, области применения и меры предосторожности при работе с ним.

Введение в 2-Аминобензонитрил

2-Аминобензонитрил представляет собой ароматическое органическое соединение, молекулярная формула которого C₇H₆N₂. Он состоит из бензольного кольца, замещенного аминогруппой (-NH₂) и нитрильной группой (-CN) в орто-положении. Эта уникальная структура придает ему широкий спектр химических свойств и реакционной способности, что делает его ценным строительным блоком в органической химии. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химических соединений, включая производные 2-Аминобензонитрила.

Физико-химические Свойства

2-Аминобензонитрил обладает следующими ключевыми физико-химическими свойствами:

• Внешний вид: Бесцветное или слегка желтоватое кристаллическое вещество
• Молекулярная масса: 118.14 г/моль
• Температура плавления: 49-51 °C (Источник: Sigma-Aldrich)
• Температура кипения: 271 °C (Источник: ChemSpider)
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир и диметилсульфоксид (ДМСО). Ограниченно растворим в воде.

Методы Синтеза 2-Аминобензонитрила

Существует несколько методов синтеза 2-Аминобензонитрила. Одним из наиболее распространенных является метод, основанный на восстановлении 2-нитробензонитрила:

1. Восстановление 2-нитробензонитрила: 2-нитробензонитрил восстанавливают с использованием различных восстановителей, таких как железо в соляной кислоте, сульфид натрия или каталитическое гидрирование с использованием палладия на угле.
2. Диазотирование и замещение: Альтернативный метод включает диазотирование 2-аминобензойной кислоты с последующим замещением диазониевой группы цианидной группой с использованием цианида меди (I).

Области Применения 2-Аминобензонитрила

2-Аминобензонитрил находит широкое применение в различных областях:

• Фармацевтика: Является ключевым промежуточным продуктом в синтезе различных фармацевтических препаратов, включая ингибиторы тирозинкиназы, антидепрессанты и противовоспалительные средства.
• Агрохимия: Используется в синтезе гербицидов, фунгицидов и инсектицидов.
• Красители: Применяется в производстве различных красителей и пигментов.
• Органический синтез: Служит ценным строительным блоком для синтеза широкого спектра органических соединений, включая гетероциклы и другие функционализированные ароматические соединения.

Меры Предосторожности и Безопасность

При работе с 2-Аминобензонитрилом необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Токсичность: Может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
• Безопасность: Следует работать в хорошо проветриваемом помещении, используя средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, защитные очки и респиратор.
• Хранение: Хранить в плотно закрытой таре в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и искр.

Примеры Использования 2-Аминобензонитрила в Фармацевтике

Ниже приведены примеры фармацевтических препаратов, в синтезе которых используется 2-Аминобензонитрил:

• Иматиниб: Ингибитор тирозинкиназы, используемый для лечения хронического миелолейкоза (ХМЛ).
• Гефитиниб: Ингибитор эпидермального фактора роста (EGFR), используемый для лечения немелкоклеточного рака легких (НМРЛ).

Таблица: Сравнение Свойств 2-Аминобензонитрила и Аналогичных Соединений

Заключение

2-Аминобензонитрил является универсальным и важным органическим соединением с широким спектром применений. Его уникальные свойства и реакционная способность делают его ценным строительным блоком в различных отраслях, включая фармацевтику, агрохимию и производство красителей. При работе с этим соединением необходимо соблюдать соответствующие меры предосторожности и безопасности.