1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон

1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон – важное химическое соединение, используемое в фармацевтической и химической промышленности. Он представляет собой циклический амин, защищенный Бок-группой, что делает его полезным промежуточным звеном в органическом синтезе. В этой статье мы рассмотрим свойства, применение и методы синтеза этого соединения.

Что такое 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон?

1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон – это производное гептанона, в котором один атом водорода в положении 1 заменен на Бок (трет-бутилоксикарбонил) защитную группу, а в положениях 1 и 4 находится диаза-группа. Бок-защита широко используется в органическом синтезе для временной защиты аминогрупп.

Свойства и характеристики

• Молекулярная формула: C??H??N?O?
• Молекулярный вес: 242.32 г/моль
• Внешний вид: Обычно бесцветная или белая жидкость или твердое вещество
• Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как дихлорметан, этилацетат и ДМСО.
• Стабильность: Чувствителен к кислотам, так как Бок-группа может быть отщеплена в кислых условиях.

Применение 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанона

1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон является важным строительным блоком для синтеза различных фармацевтических препаратов и других органических соединений. Его применение включает:

Фармацевтическая промышленность

Используется в качестве промежуточного продукта при синтезе лекарств, особенно тех, которые содержат гетероциклические структуры. Например, его можно использовать для синтеза ингибиторов ферментов или агонистов рецепторов.

Химический синтез

Применяется в органическом синтезе для введения диаза-группы и защиты аминогрупп. Бок-защита позволяет проводить реакции с другими частями молекулы, не затрагивая аминогруппу.

Исследования и разработки

Используется в качестве реагента в научных исследованиях, особенно в области химии гетероциклических соединений и разработки новых лекарственных средств.

Синтез 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанона

Синтез 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанона обычно включает реакцию циклогептанона с диамином с последующей защитой аминогруппы с помощью Бок-ангидрида.

Общий метод синтеза

1. Реакция циклогептанона с 1,4-диазагептаном: Циклогептанон реагирует с 1,4-диазагептаном с образованием соответствующего циклического амина.
2. Бок-защита: Полученный амин обрабатывают Бок-ангидридом (Di-tert-butyl dicarbonate, (Boc)?O) в присутствии основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин (DIPEA), для получения 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанона.

Пример синтеза (схематично)

Ниже представлена схематическая реакция, демонстрирующая процесс синтеза:

Циклогептанон + 1,4-диазагептан → Циклический амин

Циклический амин + (Boc)?O → 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон

Техника безопасности и хранение

При работе с 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептаноном необходимо соблюдать меры предосторожности:

• Использовать средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторный халат.
• Работать в хорошо вентилируемом помещении или под вытяжкой.
• Избегать контакта с кожей и глазами.
• Хранить в прохладном, сухом месте, вдали от несовместимых материалов, таких как сильные кислоты и окислители.

Примеры коммерческих поставщиков

1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон можно приобрести у различных поставщиков химических реагентов. Некоторые из них включают:

• Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/
• TCI Chemicals https://www.tcichemicals.com/
• Alfa Aesar https://www.alfa.com/

Перед покупкой всегда проверяйте спецификации и чистоту продукта, чтобы убедиться, что он соответствует вашим требованиям.

Спецификации продукта (Пример)

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью и 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон

Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью специализируется на поставках высококачественных химических реагентов, включая промежуточные продукты для фармацевтической промышленности. Хотя 1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон может быть не указан в текущем каталоге продукции, AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью может предоставить его по запросу или предложить альтернативные решения, соответствующие вашим потребностям в химическом синтезе. Свяжитесь с представителями компании для уточнения наличия и технических характеристик.

Заключение

1-Бок-1,4-диаза-5-циклогептанон – ценный реагент в органическом синтезе, особенно в фармацевтической и химической промышленности. Его использование позволяет создавать сложные гетероциклические структуры и вводить защищенные аминогруппы в молекулы. Правильное обращение и хранение важны для обеспечения его стабильности и безопасности. При выборе поставщика обращайте внимание на качество и спецификации продукта, чтобы гарантировать успех ваших синтетических задач.