Этил N-CBZ-глицинат

Этил N-CBZ-глицинат – это важное производное глицина, широко используемое в органическом синтезе, особенно при создании пептидов и других биоактивных молекул. Он действует как защищенный строительный блок, позволяя химикам контролировать реакции и получать желаемые продукты с высокой чистотой и эффективностью. Его защитная группа CBZ (карбобензилокси) легко удаляется, обеспечивая гибкость в синтетических маршрутах.

Что такое Этил N-CBZ-глицинат?

Этил N-CBZ-глицинат (CAS № ) представляет собой химическое соединение, являющееся этиловым эфиром N-карбобензилоксиглицина. Другими словами, это глицин (простейшая аминокислота), защищенный карбобензилокси (CBZ) группой и этерифицированный этиловым спиртом.

Химическая структура и свойства

Молекулярная формула Этил N-CBZ-глицината – C??H??NO?. Он существует в виде бесцветной или бледно-желтой жидкости или твердого вещества. Важнейшие свойства включают:

  • Молекулярный вес: 237.25 г/моль
  • Температура плавления: 40-42 °C
  • Растворимость: Растворим в органических растворителях, таких как этилацетат, дихлорметан и диметилформамид (ДМФА). Ограниченно растворим в воде.

Применение Этил N-CBZ-глицината

Этил N-CBZ-глицинат находит широкое применение в различных областях, в основном связанных с органическим синтезом.

Синтез пептидов

Основное применение Этил N-CBZ-глицината – синтез пептидов. CBZ-защитная группа позволяет временно блокировать аминогруппу глицина, предотвращая нежелательные реакции во время синтеза пептидной связи. После образования желаемой связи CBZ-группа легко удаляется каталитическим гидрированием, освобождая аминогруппу для дальнейшего удлинения пептидной цепи.

Фармацевтическая промышленность

В фармацевтической промышленности Этил N-CBZ-глицинат используется в качестве строительного блока для синтеза лекарственных препаратов, содержащих глициновые фрагменты. Это особенно важно при создании пролекарств, где глицин используется для улучшения биодоступности или фармакокинетических свойств лекарственного вещества.

Исследования и разработки

Этил N-CBZ-глицинат является важным реагентом в исследовательских лабораториях, занимающихся разработкой новых методов органического синтеза, а также изучением свойств и применения пептидов и других биоактивных молекул.

Синтез и производство Этил N-CBZ-глицината

Существуют различные методы синтеза Этил N-CBZ-глицината. Один из распространенных способов включает реакцию глицина с хлорформиатом бензила в присутствии основания, такого как карбонат натрия, с последующей этерификацией этиловым спиртом. Компания AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью специализируется на производстве высококачественных химических продуктов, включая реагенты для тонкого органического синтеза.

Безопасность и хранение

При работе с Этил N-CBZ-глицинатом необходимо соблюдать меры предосторожности. Рекомендуется использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат. Следует избегать вдыхания паров или попадания вещества на кожу и в глаза. Хранить Этил N-CBZ-глицинат следует в плотно закрытой таре в прохладном, сухом и хорошо вентилируемом месте, вдали от источников тепла и окислителей. Перед использованием внимательно изучите паспорт безопасности (SDS).

Альтернативные реагенты

В некоторых случаях, в зависимости от конкретной синтетической задачи, вместо Этил N-CBZ-глицината могут использоваться альтернативные реагенты. Например, Boc-Gly-OH (N-Boc-глицин) является еще одним распространенным защищенным производным глицина, используемым в синтезе пептидов. Выбор между CBZ- и Boc-защитными группами зависит от условий реакции и желаемой стратегии депротекции.

Заключение

Этил N-CBZ-глицинат – это универсальный и важный строительный блок для органического синтеза, особенно в производстве пептидов и фармацевтических препаратов. Понимание его свойств, применения и методов работы с ним необходимо для успешного проведения химических реакций и получения желаемых результатов.

Часто задаваемые вопросы (FAQ)

Как удалить CBZ-защитную группу?

CBZ-защитную группу обычно удаляют каталитическим гидрированием с использованием палладия на угле в качестве катализатора. Реакция проводится в присутствии водорода.

Где можно купить Этил N-CBZ-глицинат?

Этил N-CBZ-глицинат можно приобрести у различных поставщиков химических реактивов. AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью предлагает широкий ассортимент химической продукции, в том числе и Этил N-CBZ-глицинат, отвечающий высоким стандартам качества.

Какие еще существуют защитные группы для аминокислот?

Помимо CBZ и Boc, существуют и другие защитные группы для аминокислот, такие как Fmoc (9-флуоренилметилоксикарбонил), Alloc (аллилоксикарбонил) и другие. Выбор защитной группы зависит от конкретной синтетической стратегии и условий реакции.

Соответствующая продукция

Соответствующая продукция

Самые продаваемые продукты

Самые продаваемые продукты