Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат - это важный реагент, используемый в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии и разработке пептидов. Он служит защитной группой для аминокислот и других азотсодержащих соединений, обеспечивая селективность реакций. В этой статье мы подробно рассмотрим свойства, применение и способы получения этого соединения.

Что такое Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат?

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат, часто сокращенно обозначаемый как Ethyl N-Boc-4-piperidinecarboxylate, представляет собой производное пиперидина, где атом азота защищен трет-бутилоксикарбонильной (Boc) группой, а карбоксильная группа этерифицирована этилом. Это белое или почти белое кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях.

Основные свойства

• Молекулярная формула: C₁₃H₂₃NO₄
• Молекулярный вес: 257.33 г/моль
• Внешний вид: Белое или почти белое кристаллическое вещество
• Растворимость: Растворим в органических растворителях (например, дихлорметане, этилацетате)
• Температура плавления: Обычно около 40-45 °C (данные могут варьироваться в зависимости от чистоты)

Применение Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилата

Благодаря своей защитной функции, Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат находит широкое применение в различных областях.

Фармацевтическая химия

В фармацевтической химии он используется для синтеза различных лекарственных препаратов, содержащих пиперидиновое кольцо. Защита аминогруппы Boc-группой позволяет проводить реакции селективно, не затрагивая аминогруппу, которая должна оставаться свободной для дальнейших модификаций.

Разработка пептидов

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат может быть использован в качестве строительного блока для создания пептидомиметиков, т.е. соединений, имитирующих структуру и функцию пептидов. Это особенно важно для разработки лекарств, которые связываются с определенными рецепторами или ферментами.

Органический синтез

В органическом синтезе он служит важным промежуточным продуктом для получения различных циклических соединений и гетероциклов. Boc-защита облегчает селективное введение заместителей и функциональных групп в пиперидиновое кольцо.

Синтез Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилата

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат обычно синтезируется из этилового эфира 4-пиперидинкарбоновой кислоты путем защиты аминогруппы с использованием ди-трет-бутилдикарбоната (Boc₂O) в присутствии основания.

1. Этилирования 4-пиперидинкарбоновой кислоты для получения этилового эфира 4-пиперидинкарбоновой кислоты.
2. Защита аминогруппы этилового эфира 4-пиперидинкарбоновой кислоты с использованием Boc₂O в присутствии основания, такого как триэтиламин или гидроксид натрия.
3. Очистка полученного продукта хроматографией или перекристаллизацией.

Где купить Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат?

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат доступен для покупки у различных поставщиков химических реагентов. Важно выбирать надежных поставщиков, которые могут гарантировать чистоту и качество продукта. Например, вы можете найти его у компании AN HUI DEXINJIA Общество с ограниченной ответственностью, специализирующейся на производстве и поставке химических соединений для фармацевтической и исследовательской отраслей.

Техника безопасности

При работе с этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилатом необходимо соблюдать меры предосторожности, указанные в паспорте безопасности (SDS). Рекомендуется работать в хорошо проветриваемом помещении, использовать защитные перчатки, очки и лабораторный халат.

Сравнение различных защитных групп

В таблице ниже представлены некоторые распространенные защитные группы для аминокислот и их сравнение с Boc-группой:

Заключение

Этил N-BOC-4-пиперидинкарбоксилат – это ценный реагент в органическом синтезе, фармацевтической химии и разработке пептидов. Его защитные свойства позволяют проводить селективные реакции и создавать сложные молекулы. При правильном использовании и соблюдении мер безопасности он может быть эффективно применен в различных научных и промышленных целях.